Como funciona a nomenclatura R,S?

Autor: Eduardo Leite do Canto

Este texto foi publicado originalmente na página http://professorcanto.com.br/boletins_qui/045.pdf

Considere os enantiômeros do 2-iodo-butano:

Um deles é dextrorrotatório e o outro levorrotatório, mas qual é qual? A resposta a essa pergunta envolve a utilização de técnicas experimentais complexas, tais como a difração de raios X. Determinado qual é o dextrorrotatório e qual é o levorrotatório, podemos nomeá-los (+)-2-iodo- -butano e (–)-2-iodo-butano. Quem vir um desses nomes no rótulo de um frasco compreenderá qual o sentido em que o composto rotaciona a luz polarizada, mas não terá como saber de qual das estruturas se trata (a menos que conheça o resultado da investigação experimental).

 

Para que o nome de um enantiômero expresse a sua configuração absoluta (isto é, o arranjo dos ligantes ao redor do carbono quiral), é usada em nível universitário a nomenclatura R,S, que segue os passos.

 

1. Liste os quatro ligantes do carbono quiral em ordem de prioridade 1 > 2 > 3 > 4, da mais alta (1) para a mais baixa (4), usando as regras de Cahn, Ingold e Prelog (apresentadas no boletim anterior).

 

2. Oriente a molécula com o ligante de menor prioridade (4) voltado para longe de você, visualizando a molécula na direção da ligação entre o carbono quiral e esse ligante.

3. Preste atenção aos ligantes 1, 2 e 3, que estão voltados para você. Imagine um traçado circular indo de 1 para 3, passando por 2. Se o traçado for no sentido horário, o enantiômero é denominado R (do latim rectus, direita) e se for no sentido anti-horário, o enantiômero é denominado S (do latim sinister, esquerda). Ajuda imaginar que você está girando um volante de automóvel: girando-o no sentido horário, o veículo vai para a direita; girando-o no sentido anti-horário, o veículo vai para a esquerda.

No caso do 2-iodo-butano, a ordem de prioridade dos ligantes é I > CH2CH3 > CH3 > H e temos:

Não existe nenhuma relação entre o prefixo R ou S de um composto e o sinal do desvio da luz polarizada. No caso do gliceraldeído, o isômero R é o dextrorrotatório. Já no caso da alanina, o isômero S é o dextrorrotatório. A interação com o plano da luz polarizada é algo que deve ser determinado experimentalmente. Os prefixos R e S são, por sua vez, expedientes de nomenclatura para que o nome indique a configuração absoluta. A propósito, verificou-se experimentalmente que o (R)-2-iodo-butano é levorrotatório (–) e que o (S)-2-iodo-butano é dextrorrotatório (+).

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