O Nitrogênio em Amidas é Piramidal?

Autor: Eduardo Leite do Canto

Este texto foi publicado originalmente na página http://professorcanto.com.br/boletins_qui/048.pdf

Se aplicarmos o modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (VSEPR) ao nitrogênio de aminas alifáticas, como, por exemplo, a metilamina, poderemos prever que o nitrogênio deve ter geometria piramidal.

Se aplicarmos o modelo ao N de uma amida, como, por exemplo, a etanamida, faremos uma previsão similiar de que ele deveria ser piramidal.

Experimentalmente, verifica-se que a primeira previsão é correta, mas que a segunda não se confirma. O nitrogênio da metilamina é piramidal, mas o da etanamida é trigonal plano.

 

A explicação tem a ver com a ressonância existente no grupo amida, indicada abaixo. A ressonância requer planaridade do nitrogênio (que, no caso, é trigonal plano).

As estruturas de ressonância acima sugerem que a ligação C=O da carbonila deve ter caráter de dupla menos acentuado do que na ausência da ressonância e que a ligação C—N deve ter um pouco de caráter de dupla, sendo mais curta do que uma ligação simples típica C—N. Essas previsões se confirmam. O comprimento da ligação C=O (123 pm) é um pouco maior do que o de uma dupla como a existente na propanona (121 pm). E o comprimento da ligação C—N na etanamida (133 pm) é consideravelmente menor que na metilamina (147 pm).

O comprometimento do par eletrônico do nitrogênio das amidas na ressonância também explica porque esse tipo de composto não apresenta caráter básico como o das aminas alifáticas, nas quais o par eletrônico está disponível para receber H+.

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