TESTE

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Lista de Exercícios – Classificação de Cadeias Carbônicas

 

01 - (UEA AM)    

Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é considerado quaternário quando está ligado diretamente a quatro

 

a)    funções orgânicas diferentes.

b)    outros átomos de carbono.

c)    átomos de hidrogênio.

d)    pares de elétrons.

e)    íons positivos.

 

02 - (UNCISAL)  

Em dezembro de 2013, a 68ª Sessão da Assembleia Geral da Organização das Nações Unidas decidiu que 2015 seria o Ano Internacional da Luz e das Tecnologias Baseadas na Luz.

Disponível em: <http://www.unesco.org/new/pt/brasilia/about-this-office/
prizes-and-celebrations/2015-internacional-year-of-light/*>. Acesso em: 11 dez. 2015.

 

Uma das propriedades mais fascinantes da Química é a cor, que está diretamente relacionada aos fenômenos de absorção e emissão de luz. Por exemplo, as betalaínas são pigmentos naturais responsáveis pela cor da beterraba e das flores. Um composto colorido da classe das betalaínas é a betanidina, cuja coloração está diretamente relacionada com sua estrutura química, apresentada na figura.

 

 

 

Qual das alternativas melhor explica a cor da betanidina?

 

a)    A presença de um centro positivo em função de um nitrogênio quaternário.

b)    A formação de ligações de hidrogênio intermolecular que estabilizam a molécula.

c)    O elevado número de ligações conjugadas presente na estrutura da betanidina.

d)    O grande número de átomos de oxigênio permite que a betanidina seja colorida.

e)    A presença de radicais hidroxilas no anel aromático é o principal fator relacionado à cor.

 

03 - (Unievangélica GO)  

Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca.

 

 

 

De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse composto pode ser classificado como

 

a)    aromático, ramificado e heterogêneo.

b)    aromático, saturado e heterogêneo.

c)    alifático, normal e homogêneo.

d)    alicíclico, ramificado e heterogêneo.

 

04 - (UFJF MG)  

O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.

 

 

 

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

 

I.     sua massa molar é igual a 291 g mol–1.

II.   o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.

III.  todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3.

IV.  sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

 

Assinale a alternativa CORRETA.

 

a)    Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

b)    Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.

c)    Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.

d)    Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.

e)    Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.

 

05 - (UNITAU SP)  

Com relação às características do átomo de carbono, assinale a alternativa INCORRETA.

 

a)    O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se a quatro átomos monovalentes.

b)    Os átomos de carbono podem se ligar entre si para formar cadeias.

c)    As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer por ligações simples, duplas ou triplas.

d)    Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações é tetraédrico.

e)    O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus elétrons estão distribuídos em seis camadas.

 

06 - (UERN)  

“A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc.”

(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)

 

 

 

Com relação à morfina, é correto afirmar que

 

a)    possui 4 carbonos secundários.

b)    não possui carbono quartenário.

c)    sua fórmula molecular é C17H19NO3.

d)    possui 5 carbonos com hibridação sp2.

 

07 - (UFAL)  

O colesterol é um esteróide abundante no corpo humano e está presente em alimentos de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,

 

 

 

o numero de átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura são, respectivamente,

 

a)    27 e 46.

b)    27 e 45.

c)    26 e 45.

d)    25 e 44.

e)    25 e 43.

 

08 - (UNITAU SP)  

O clorofórmio ou triclorometano é um anestésico eficiente utilizado na área de biociências. Analisando a estrutura, verificamos que os seus elementos químicos apresentam número de oxidação (Nox):

 

 

 

a)    C: +3 Cl: –1 H: +1

b)    C: +2 Cl: –1 H: +1

c)    C: –2 Cl: +1 H: +1

d)    C: –3 Cl: –1 H: +1

e)    C: +2 Cl: +1 H: –1

 

09 - (UFRGS RS)  

A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-deaçúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.

 

 

 

Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.

 

I.     A fórmula molecular do farneseno é C16H24.

II.   O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.

III.  O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

 

10 - (UECE)  

Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C9H15COH.

A classificação correta da sua cadeia carbônica é

 

a)    aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.

b)    mista, saturada, heterogênea e normal.

c)    aberta, insaturada, homogênea e ramificada.

d)    aberta, saturada, homogênea e ramificada.

 

11 - (UEPG PR)  

Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto.

 

 

 

01.  Apresenta cadeia acíclica.

02.  Apresenta cadeia saturada.

04.  Apresenta cadeia ramificada.

08.  Apresenta cadeia heterogênea.

 

12 - (UFRGS RS)  

A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto.

A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

 

 

 

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.

 

I.     A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.

II.   A geosmina é um heterociclo saturado.

III.  Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

 

13 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

01.  O éter dietílico apresenta heteroátomo, o propano não apresenta.

02.  O isoctano (2,2,4-trimetilpentano) apresenta cinco carbonos primários, um secundário, um terciário e um quaternário.

04.  O álcool benzílico apresenta cadeia heterogênea e não aromática.

08.  Uma molécula de fórmula C4H6 pode ser cíclica ou acíclica, sendo com certeza insaturada.

16.  Um átomo de flúor pode se ligar a dois átomos de carbono em uma molécula orgânica.

 

14 - (UEM PR)  

Considerando os tipos de cadeias carbônicas, assinale o que for correto.

 

01.  A molécula de éter dietílico apresenta cadeia aberta, somente carbonos primários, e não possui heteroátomo.

02.  A molécula de terc-butanol apresenta carbonos primário e terciário, cadeia aberta, e não apresenta heteroátomo na cadeia carbônica.

04.  A molécula de 3-etil-non-4-en-5-ol é acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

08.  A molécula de fenol apresenta anel benzênico e cadeia heterogênea.

16.  É possível construir quatro moléculas diferentes numa estrutura carbônica que possui oito átomos de carbono e que apresenta um anel benzênico, sendo que essas moléculas são isômeros.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 15

 

 

O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura.

 

 

 

15 - (Centro Universitário de Franca SP)  

A fórmula molecular da vitamina C é

 

a)    C5H8O5.

b)    C5H12O6.

c)    C6H5O6.

d)    C6H8O6.

e)    C6H10O6.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 16

 

 

Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3.

 

 

 

16 - (FAMERP SP)  

A molécula da liotironina apresenta

 

a)    átomo de carbono assimétrico.

b)    cadeia carbônica homogênea.

c)    cadeia carbônica alifática.

d)    dois heterociclos.

e)    quatro átomos de hidrogênio.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 17

 

 

Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo.

 

 

 

17 - (UEA AM)  

A cadeia carbônica do -caroteno é classificada como

 

a)    heterogênea, ramificada e saturada.

b)    heterogênea, normal e insaturada.

c)    homogênea, normal e saturada.

d)    homogênea, ramificada e saturada.

e)    homogênea, ramificada e insaturada.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 18

 

 

Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.

 

 

 

18 - (UEA AM)  

A cadeia carbônica do álcool isopropílico é

 

a)    aberta, homogênea e saturada.

b)    aberta, homogênea e insaturada.

c)    aberta, heterogênea e saturada.

d)    fechada, homogênea e saturada.

e)    fechada, heterogênea e insaturada.

 

TEXTO: 5 - Comum à questão: 19

 

 

O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda.

(www.medicinanet.com.br. Adaptado.)

 

(www.hospitalardistribuidora.com.br)

 

 

 

19 - (UNESP SP)  

O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é

 

a)    14.

b)    20.

c)    16.

d)    10.

e)    22.

 

TEXTO: 6 - Comum à questão: 20

 

 

Cada vez mais presente na mesa dos brasileiros, o salmão é um aliado usado na alimentação saudável. Além de ser uma fonte de proteínas, é um pescado rico em ácido eicosapentaenoico, ômega 3, ω-3, que previne doenças cardiovasculares e Alzheimer, contudo o salmão selvagem é diferente do salmão criado em cativeiro e muito consumido no Brasil. A característica do salmão reflete o tipo de alimentação natural durante a fase de crescimento, como outros peixes, pequenos crustáceos e algas. A ração do peixe nos viveiros tem como base proteínas, gorduras, além de carotenoides, a exemplo da astaxantina, um corante natural. O ambiente artificial onde esses peixes são criados é mais suscetível ao surgimento de patologias microbiológicas, muito tempo combatida pelo toxafeno, pesticida contaminante do ecossistema local, ao se depositar nos sedimentos de leitos de rios e de mares.

 

 

 

20 - (UNIPÊ PB)  

A análise do texto e das fórmulas estruturais permite corretamente inferir:

 

01)  A carne do salmão selvagem é mais rica em lipídios poli-insaturados.

02)  A cadeia carbônica bicíclica do toxafeno contém 8 átomos de carbono e 6 de hidrogênio.

03)  O salmão que vive em confinamento tem menor teor de gordura quando comparado ao selvagem.

04)  O toxafeno depositado no leito do mar se dissolve completamente na água e passa para o organismo do salmão de cativeiro.

05)  A substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro em átomos de carbono da cadeia carbônica bicíclica permite que n seja igual a 5.

 

GABARITO

 

1) Gab: B

 

2) Gab: C

 

3) Gab: A

 

4) Gab: A

 

5) Gab: E

 

6) Gab: C

 

7) Gab: A

 

8) Gab: B

 

9) Gab: B

 

10) Gab: C

 

11) Gab: 05

 

12) Gab: A

 

13) Gab: 11

 

14) Gab: 22

 

15) Gab: D

 

16) Gab: A

 

17) Gab: E

 

18) Gab: A

 

19) Gab: E

 

20) Gab: 05

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Lista de Exercícios – Hibridação do Carbono (sp, sp2 e sp3)

 

01 - (UESPI)

A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a fórmula estrutural abaixo:

 

 

 

Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a dipirona:

 

1)   possui 9 carbonos com hibridização sp2.

2)   possui 4 carbonos com hibridização sp3.

3)   apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.

4)   possui um anel aromático.

 

Está(ão) correta(s):

 

a)   1, 2, 3 e 4

b)   2 e 4 apenas

c)   1 apenas

d)   2 apenas

e)   3 apenas

 

02 - (UDESC SC)

Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’.

 

 

 

 

 

 

 

Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima.

 

a)   O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp.

b)   O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3.

c)   O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2.

d)   O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3.

e)   O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.

 

03 - (UFAC)

A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:

 

 

 

A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:

 

a)    Possui quatro ligações do tipo sigma.

b)    Possui fórmula molecular C5H6.

c)    Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.

d)    Não possui átomos de hidrogênio.

e)    Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.

 

04 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto.

 

01.  Carbono, hidrogênio e oxigênio são os principais constituintes dos compostos inorgânicos.

02.  A hibridização é um modelo utilizado para explicar a quantidade de ligações formadas somente para o átomo de carbono.

04.  No estado fundamental, o átomo de carbono possui dois elétrons desemparelhados nos orbitais p.

08.  Na molécula do ácido cianídrico, o carbono efetua duas ligações sigma e duas ligações pi.

16.  O átomo de carbono pode formar compostos moleculares e iônicos.

 

05 - (UFT TO)  

A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado.

 

 

 

Sobre a representação da figura podemos afirmar que:

 

a)    A ligação d entre C – C é do tipo sp2 – sp3.

b)    A ligação d entre C – H é do tipo sp3 – s.

c)    A ligação d entre C – H é do tipo sp3 – sp2.

d)    A ligação p entre C – C é do tipo p – p.

e)    A ligação p entre C – H é do tipo sp2 – s.

 

06 - (PUC GO)  

Considere a afirmativa de Elisa Lucinda em O poema do semelhante: “[...] todo mundo chora [...]”.

 

O riso e o choro expressam emoções. O choro também pode ser causado por substâncias que irritam a mucosa ocular. É o que ocorre quando cortamos cebola. O dissulfeto de alila, que causa irritação das mucosas, provocando lágrimas, é uma das várias substâncias voláteis presentes na cebola. A fórmula estrutural desse composto é:

 

Sobre o dissulfeto de alila, indique a alternativa correta:

 

a)    Os átomos de carbono, que fazem duplas ligações na estrutura apresentada, são todos secundários.

b)    O número de oxidação para cada átomo de carbono ligado diretamente ao átomo de enxofre é -1.

c)    O enxofre é um elemento representativo. No estado fundamental, apresenta todos os orbitais p completos na camada de valência.

d)    Para adquirir estabilidade, ao realizar ligação iônica, o enxofre tende a formar cátion bivalente.

 

07 - (IFGO)

Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é correto afirmar:

 

a)    Todos os carbonos são hibridizados sp3.

b)    Os carbonos 1, 2 e 3 são sp2 e os demais são sp3.

c)    Todos os carbonos são hibridizados sp2.

d)    Todos os carbonos são hibridizados sp.

e)    O carbono do grupo metila é sp3 e os demais são sp2.

 

08 - (UFAM)  

Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas:

 

1 - H2CNH       2 - H3CNH2       3 - H3CCN

 

I.     A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi (p) e carbono com hibridização sp2;

II.   A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma (s) e carbono com hibridização sp3;

III.  A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (p) e somente um carbono com hibridização sp3;

IV.  As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma (s) e carbono com hibridização sp2 e sp3, respectivamente;

V.   As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi (p) e carbono do tipo sp2.

 

Assinale a alternativa correta:

 

a)    Somente as afirmativas I e II estão corretas

b)    Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas

c)    Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas

d)    Somente as afirmativas II, III e V estão corretas

e)    Somente as afirmativas IV e V estão corretas

 

09 - (UEM PR)  

A respeito da estrutura das moléculas orgânicas e dos orbitais híbridos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

01.  A ligação C-H na molécula de metano envolve um orbital híbrido do tipo sp3 do carbono e um orbital tipo s do hidrogênio.

02.  Uma hibridização do tipo sp2 envolve um orbital atômico do tipo s e dois orbitais atômicos do tipo p.

04.  Na molécula de etileno ocorre uma hibridização do átomo de carbono do tipo sp.

08.  Tanto na grafite quanto no diamante, as hibridizações do átomo de carbono são do tipo sp3.

16.  A molécula de CO2 é linear porque os orbitais híbridos do tipo sp do átomo de carbono são lineares, e não há influência de pares de elétrons não compartilhados.

 

10 - (UEM PR)   

Considerando que a distância entre os carbonos nas ligações simples carbono-carbono em hidrocarbonetos saturados é 0,154 nm; que a distância entre os carbonos nas ligações duplas carbono-carbono não conjugadas é 0,134 nm, e que a distância entre os carbonos nas ligações triplas não conjugadas é 0,120 nm, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

01.  O comprimento das ligações entre dois átomos de carbono vizinhos na molécula de benzeno é maior que 0,134 nm e menor que 0,154 nm.

02.  Na molécula de benzeno, o comprimento das ligações C-C é 0,154 nm e o comprimento das ligações C=C é 0,134 nm.

04.  Na molécula de 1,4-pentadieno, o comprimento das ligações C-C é, aproximadamente, 0,154 nm e o comprimento das ligações C=C é 0,134 nm.

08.  Na molécula de 1,3-butadieno, o comprimento de todas as ligações entre carbonos vizinhos é menor que 0,134 nm.

16.  No diamante, a distância entre átomos de carbono ligados entre si é de 0,154 nm.

 

11 - (UFJF MG)  

O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos.

Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular?

 

 

 

a)    1

b)    2

c)    3

d)    4

e)    5

 

12 - (UFRR)  

Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa molécula:

 

 

 

a)    sp, sp2 sp3

b)    sp3 e sp2

c)    sp e sp3

d)    apenas sp3

e)    apenas sp

 

13 - (UFG GO)

O grafeno é formado por camadas unidimensionais de átomos de carbono densamente compactados em um arranjo hexagonal. Esse material apresenta alta condutividade elétrica, característica que o qualifica como ideal para substituir o sílicio na indústria de semicondutores. Em um experimento, um eletrodo de grafeno foi submetido à aplicação de um potencial elétrico e a corrente elétrica gerada foi monitorada, conforme ilustrações que seguem

 

FIGURA 1

 

 

FIGURA 2

 

 

Com base nos dados apresentados,

a)    calcule a resistência elétrica (usando a lei de Ohm), em kW do eletrodo de grafeno. Considere 1 mA = 1x10–3A e 1V x 1A–1 = 1W.

b)    indique a hibridização dos átomos de carbono presentes no grafeno.

 

14 - (UFSM RS)

A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à quebra de ligações ricas em energia, formando intermediários excitados que dissipam a energia excedente na forma de radiação eletromagnética. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na reação:

 

 

 

 

Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela possui

 

a)    todos os carbonos com hibridização sp2.

b)    os grupos funcionais amina e cetona.

c)    ligações pi entre orbitais sp2-sp2.

d)    todos os carbonos quaternários.

e)    seis elétrons em orbitais pi.

 

15 - (UFPE)

O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

 

 

 

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:

 

00.  o carbono 1 tem hibridação sp3

01.  a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.

02.  existem ao todo 4 ligações p (pi).

03.  o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.

04.  o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

 

16 - (UEM PR)  

Sabendo-se que

 

·    Csp3 ligado a Csp3, a Csp2 ou a Csp tem comprimento médio de ligação (distância entre os núcleos de C) igual a 1,54Å;

·    Csp2 ligado a Csp2 tem comprimento médio de ligação igual a 1,34Å;

·    Csp ligado a Csp tem comprimento médio de ligação igual a 1,20Å;

 

assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

01. Na temperatura ambiente, a distância entre os carbonos 1 e 4 do n-pentano é fixa.

02. A distância entre os carbonos 1 e 3 do propino é igual a 2,74Å.

04. A distância entre o carbono da metila e o carbono 2 do 1-metilcicloexeno é igual a 2,88Å.

08. No metilcicloexano, a distância entre o carbono da metila e o carbono 2 é a mesma nas duas conformações (metila axial ou metila equatorial).

16. No 1-metilcicloexeno, o par de elétrons da ligação covalente entre a metila e o anel está mais próximo do carbono do anel.

 

17 - (UFMS)  

O programa nacional de biocombustíveis tem despertado diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países como Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro uma alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo, Venezuela e Cuba criticam tanto a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a molécula de etanol (C2H6O), podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração frontal de orbitais atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo

a)   s – sp; sp – sp.

b)   s – sp2; sp2 – sp2.

c)   s – sp3; sp3 – sp3.

d)   s – sp3; sp2 – sp2.

e)   s – sp2; sp – sp.

 

18 - (UFF RJ)      

As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

 

 

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)?

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 19

 

 

Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é:

 

 

 

19 - (UEA AM)  

O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é

 

a)    1.

b)    2.

c)    3.

d)    4.

e)    5.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 20

 

 

O ciprofloxacino, também conhecido como cipro, é uma droga utilizada como antibiótico no tratamento de infecções. A estrutura química do ciprofloxacino é representada na figura.

 

 

 

20 - (UNCISAL)  

Considerando o átomo de nitrogênio que se encontra do lado mais esquerdo da estrutura do ciprofloxacino, o valor que mais se aproxima do ângulo de ligação C-N-C é

 

a)    180°.

b)    120°.

c)    109,5°.

d)    90°.

e)    60°.

 

GABARITO

 

1) Gab: A

 

2) Gab: B

 

3) Gab: C

 

4) Gab: 28

 

5) Gab: D

 

6) Gab: B

 

7) Gab: E

 

8) Gab: C

 

9) Gab: 19

 

10) Gab: 21

 

11) Gab: D

 

12) Gab: B

 

13) Gab:

a)    R = 1´105 W ou 100kW

O valor de R também pode ser obtido diretamente pela razão entre os valores fornecidos para corrente e potencial.

b)    A partir das informações indicadas, os átomos de carbono no grafeno estão organizados na forma hexagonal sendo que cada átomo está ligado a outros três átomos de carbono. Uma vez que cada átomo apresenta quatro elétrons na camada de valência, a única hibridização possível é a sp2.

 

14) Gab: A

 

15) Gab: VVFVV

 

16) Gab: 26

 

17) Gab: C

 

18) Gab:

sp3 e sp2

 

19) Gab: E

 

20) Gab: C

Lista de Exercícios – Hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos e compostos aromáticos)

 

01 - (UEPG PR)  

Em se tratando de hidrocarbonetos acíclicos e saturados, assinale o que for correto.

 

01.  São compostos que têm cadeia aberta e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.

02.  Apresentam fórmula geral CnH2n + 2.

04.  Podem ser obtidos com o refino do petróleo.

08.  O 3-etil-2-metilexano é um exemplo deste tipo de composto.

16.  A parafina é uma mistura de hidrocarbonetos acíclicos e saturados de massa molecular elevada.

 

02 - (UFPR)  

A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

 

 

 

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

 

a)    2,2,4-trimetilpentano.

b)    2-metil-4-terc-butil-pentano.

c)    1,1,1,3,3-pentametilpropano.

d)    1-metil-1,3-di-isopropilpropano.

e)    1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

 

03 - (UFRGS RS)  

Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto que possui 1/6 em massa de hidrogênio na sua composição?

 

a)    C4H8.

b)    C4H10.

c)    C4H8O.

d)    C5H12.

e)    C6H6.

 

04 - (UEL PR)  

As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por

 

 

 

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

 

 

 

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

 

a)    Qual a fórmula molecular dessa substância?

b)    Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?

 

05 - (UEPG PR)  

Carbono, oxigênio e hidrogênio são elementos que se combinam para formar diversas substâncias químicas. No esquema abaixo, as esferas pretas representam o carbono, as cinzas o oxigênio, e as brancas o hidrogênio. Com relação às substâncias químicas representadas, assinale o que for correto.

 

 

 

01.  Em I, está representado o CO2 e em II, a H2O.

02.  Na mistura de todas as substâncias, encontram-se quatro tipos de moléculas e três elementos químicos.

04.  Na mistura de I e III, encontram-se dois elementos químicos diferentes.

08.  Em IV, está representado um hidrocarboneto.

16.  Na mistura de II e IV, encontram-se dois tipos de moléculas e quatro tipos de átomos.

 

06 - (UEM PR)  

Assumindo-se que, em uma molécula orgânica, cada átomo de carbono tem probabilidade igual a 99 % de ser do isótopo 12C e 1 % de ser do isótopo 13C, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

Dados: (0,99)5  @ 0,951

(0,99)25  @ 0,778

(0,99)50 @ 0,605

 

01.  A probabilidade de os três átomos de carbono na molécula de ciclopropano serem de mesmo isótopo é de (0,01)3 + (0,99)3.

02.  Se uma molécula de n-butano é constituída de dois átomos de 13C e de dois átomos de 12C, a probabilidade de haver dois átomos adjacentes de 13C é igual à probabilidade de haver dois átomos de 13C separados por mais de uma ligação.

04.  A probabilidade de uma molécula orgânica contendo 100 átomos de carbono apresentar, pelo menos, um átomo de 13C é de 100%.

08.  A molécula de cicloexano apresenta maior probabilidade de apresentar dois átomos de 13C adjacentes quando comparada à molécula de n-hexano.

16.  Uma molécula de 2,3,4,5-tetrametil-hexano apresenta 70 % de probabilidade de conter somente isótopos 12C em sua estrutura.

 

07 - (FUVEST SP)

O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol apresenta, entre outras, as seguintes informações: “Propelente: gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão dessa advertência é:

 

a)    O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no interior da lata, o que pode causar uma explosão.

b)    A lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir com o oxigênio do ar.

c)    O aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a consequente condensação do gás em seu interior.

d)    O aumento da temperatura provoca a polimerização do gás butano, inutilizando o produto.

e)    A lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas em seu interior, inutilizando o produto.

 

08 - (PUC RJ)  

Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.

 

I.     Possui cadeia carbônica normal.

II.   Possui fórmula molecular C6H14.

III.  É um hidrocarboneto insaturado.

IV.  Possui três átomos de carbono primários.

 

É correto o que se afirma somente em:

 

a)    I e II

b)    I e III

c)    I e IV

d)    II e III

e)    II e IV

 

09 - (UEL PR)  

Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente.

(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/
substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-diz-usp.html>.
Acesso em: 14 abr. 2015.)

 

A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.

 

 

 

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

 

(   )  Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada.

(   )  Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.

(   )  Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio.

(   )  Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários.

(   )  Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.

 

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

 

a)    V, V, V, F, F.

b)    V, V, F, F, V.

c)    V, F, F, V, F.

d)    F, V, F, V, V.

e)    F, F, V, F, V.

 

10 - (UFJF MG)  

Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

 

a)    2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.

b)    2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.

c)    2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.

d)    2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.

e)    3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.

 

11 - (UFRR)  

O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular:

 

a)    C9H16

b)    C10H18O

c)    C9H18

d)    C10H17

e)    C10H18

 

12 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) a descrição correta da molécula de 3-bromo-3,6-dimetil-5-etil-octa-4-eno.

 

01.  O número de átomos de hidrogênio presente na cadeia principal é maior do que o número de átomos de hidrogênio presente nas ramificações.

02.  A molécula apresenta uma cadeia aberta, normal, heterogênea e insaturada.

04.  A molécula apresenta 8 átomos de carbono.

08.  A molécula apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.

16.  Os carbonos 3 e 6 são quirais.

 

13 - (ITA SP)   

Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.

Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.

a)   Eteno.

b)   Metano.

c)   Dióxido de carbono.

d)   Monóxido de carbono.

e)   Amônia.

 

14 - (PUC GO)    

Utilize os dados a seguir:

O produto da hidrogenação, sob catálise de três diferentes alcenos, é o 2-metilbutano.

Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações.

 

 

 

(  )       Com relação aos nomes dos alcenos reagentes são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3-buteno, respectivamente.

 

 

15 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:

 

 

 

01.  Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível de ser obtido.

02.  A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.

04.  A cadeia principal contém 4 radicais.

08.  A cadeia principal contém um radical iso-hexil.

16.  A cadeia principal contém um radical iso-heptil.

 

16 - (UERN)  

Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura.

 

 

 

Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois

 

a)    possui 1 carbono a menos.

b)    o nome não está adequado.

c)    não poderia ser representado por linhas.

d)    o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto.

 

17 - (UFU MG)  

Soneto Químico

 

De filhos do carbono nós fazemos

de ti "compostos", ó gloriosa arte,

reagiremos total, parte a parte,

em ciclanos, em alcinos ou alcadienos.

 

Desbravamos-te as formas anômeras,

descobrimos veredas inúmeras,

desde todos mistérios da alquimia

onde ainda era tida como magia.

 

Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro.

Em teu avanço para o tempo moderno

tivestes sim uma explosão "polvorosa".

 

Conhecer-te será sempre uma sina,

empiricamente maravilhosa,

então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA.

Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>.
Acesso: 20 abr. 2013.

 

A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é, respectivamente,

 

a)    CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2

b)    CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n

c)    CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2

d)    CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2

 

18 - (UEM PR)

Alcanos, alcenos e alcinos apresentam, respectivamente, a fórmula geral:

 

12Cn1H2n + 2, 12Cn1H2n  e  12Cn1H2n – 2.

 

A partir dessas informações, assinale o que for correto.

 

01.  O número de prótons em um alcano é igual a 8n+2.

02.  Alcanos e alcenos de mesmo n apresentam o mesmo número de elétrons.

04.  Alcanos, alcenos e alcinos de mesmo n apresentam o mesmo número de nêutrons.

08.  Construindo-se uma sequência de números representados pela razão entre a quantidade de átomos de hidrogênio de alcanos e a quantidade de átomos de hidrogênio de alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão geométrica.

16.  Construindo-se uma sequência de números que representam a quantidade total de átomos nos alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão aritmética de razão r = 3.

 

19 - (PUC RS)

 

O volume molar de gases nas CNTP é de 22,4L.

A fórmula molecular de um composto orgânico gasoso, que apresenta relação massa/volume de 6,5g / 5,6L nessas condições, é

 

a)    C2H2

b)    C3H4

c)    C4H6

d)    C5H8

e)    C6H10

 

20 - (Mackenzie SP)  

Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula molecular C2H2. A respeito do acetileno, é INCORRETO afirmar que

Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.

a)   é o alcino de menor número de carbonos.

b)   a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de água.

c)   seu nome oficial é etino.

d)   libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas.

e)   tem massa molar igual a 28 g/mol.

 

21 - (Mackenzie SP)   

10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:

Dados:

massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.

Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K

a)         b) 

c)             d) 

e)

 

22 - (PUC RJ)

Etano, eteno, etino e propino são hidrocarbonetos obtidos através do refino ou craqueamento do petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os plásticos.

Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa correta.

 

a)    O tipo de hibridação existente no eteno é sp3 e no etino é sp.

b)    Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.

c)    Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um álcool.

d)    As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de serem quebradas do que a ligação pi, pois estão presentes em maior quantidade.

e)    O propino possui menor peso molecular quando comparado com etano e eteno.

 

23 - (UFRGS RS)  

Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.

 

 

 

Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno.

 

I.     p-isopropiltolueno.

II.   1-isopropil-4-metil-benzeno.

III.  terc-butil-benzeno.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

 

24 - (UFU MG)  

O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede:

 

a)    Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das substâncias.

b)    Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico.

c)    Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano.

 

25 - (UERJ)

Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com hibridação sp2.

 

O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.

 

 

 

O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a:

 

a)    1

b)    2

c)    3

d)    4

 

26 - (PUC RS)  

Analise o texto e a fórmula apresentados a seguir.

 

De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciên­cia Hoje (n. 294, v. 49, p. 18, 2012), Graham Richards, da Universidade de Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de divulgar essa discipli­na nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres. Propôs uma molécula cujo formato é semelhante ao símbolo das Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, repre­sentando a união dos continentes. A ideia foi aprovada e concretizou-se por meio dos químicos Anis Mistry e David Fox, da Universidade de Warwick (Reino Unido). Assim, o olympicene ou olimpiceno (em português), que é um pó que muda de cor com a incidência de luz, tem a seguinte estrutura:

 

 

 

A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que

 

a)    é um composto aromático de fórmula C19H11.

b)    produz, por combustão completa, 19 mols de CO2 e 6 mols de H2O por mol do composto.

c)    é altamente solúvel em água devido à baixa polari­dade de suas moléculas.

d)    tem propriedades similares às da acetona e às do álcool etílico, que pertencem à mesma função química que esse composto.

e)    não é uma substância orgânica, por ser um compos­to sintetizado em laboratório, e não um composto natural.

 

27 - (PUC RJ)  

Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas a seguir:

 

 

 

I.     O tolueno é um hidrocarboneto aromático mononuclear.

II.   O naftaleno possui 6 ligacões pi (p).

III.  A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.

IV.  O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto aromático que possui 22 átomos de hidrogênio.

 

É correto apenas o que se afirma em:

 

a)    I.

b)    II.

c)    I e III.

d)    II e IV.

e)    III e IV.

 

28 - (PUC RS)

O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por

 

 

 

é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, é excelente agente emulsionante.

 

O dodecilbenzeno é um

 

a)    alceno de massa molar igual a 246g.

b)    composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da cadeia.

c)    composto aromático de fórmula mínima C5H3.

d)    hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30.

e)    alcano de cadeia carbônica mista.

 

29 - (UDESC SC)  

Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

 

 

(  )  O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

(  )  O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.

(  )  O composto (A) apresenta aromaticidade.

(  )  O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.

(  )  O composto (B) é conhecido como anel aromático.

 

Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo.

 

a)   V F F V V

b)   F V V F V

c)   F F V V F

d)   V V F F V

e)   V F V F F

 

30 - (UNESP SP)            

O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

 

 

a)    dê as fórmulas moleculares de cada composto;

b)    rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.

 

31 - (UFTM MG)  

Dadas as reações orgânicas:

 

 

 

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,

a)   benzeno e 2,2-dimetilpropano.

b)   benzeno e n-hexano.

c)   n-hexano e 2,2-dimetilpropano.

d)   cicloexano e n-hexano.

e)   cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

 

32 - (UECE)  

A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C10H16. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância.

 

a)   

b)   

c)   

d)   

 

33 - (UNESP SP)  

Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.

 

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano

 

a)    é solúvel em água.

b)    é um composto insaturado.

c)    conduz corrente elétrica.

d)    apresenta carbono assimétrico.

e)    tem fórmula molecular C8H18.

 

34 - (UNESP SP)  

Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

 

 

 

Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida.

 

Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância.

 

35 - (FUVEST SP)  

Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores.

Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.

Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584).

No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.

 

 

 

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

 

a)    podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.

b)    podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.

c)    podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.

d)    podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.

e)    podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.

 

36 - (PUC Camp SP)  

A borracha é obtida por meio do monômero isopreno, cuja estrutura está representada a seguir.

 

 

 

A massa molar, em g/mol, do isopreno é igual a

 

Dados:

Massas molares (g/mol):

C = 12

H = 1

 

a)    60

b)    68

c)    84

d)    91

e)    99

 

37 - (UFPR)  

Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.

 

 

 

 

 

 

(  )  2,3-dimetil-butano.

(  )  2-pentino.

(  )  2-etil-1-buteno.

(  )  1,5-octadieno.

(  )  2-etil-3-metil-1-penteno.

 

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a)   4 – 1 – 2 – 3 – 5.

b)   1 – 5 – 3 – 2 – 4.

c)   2 – 3 – 1 – 4 – 5.

d)   2 – 1 – 5 – 4 – 3.

e)   4 – 1 – 5 – 3 – 2.

 

38 - (Mackenzie SP)    

Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH-CH=CH2 , é INCORRETO afirmar que:

a)   é um hidrocarboneto.

b)   possui dois carbonos secundários em sua estrutura.

c)   é um alceno.

d)   sua fórmula molecular é C4H6.

e)   é isômero do ciclobuteno

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 39

 

 

Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de  grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações.

 

39 - (UFPB)

Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação abaixo:

 

 

 

Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as afirmativas:

 

I.    O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos.

II.  O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.

III. O composto B apresenta 1 ligação simples  e 1 ligação dupla entre os carbonos.

IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.

V.  O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos.

 

É correto o que se afirma em

 

a)   I, II, III e V

b)   II, III e IV

c)   I, II e IV

d)   III e IV

e)   I, II, IV e V

 

GABARITO

 

1) Gab: 31

 

2) Gab: A

 

3) Gab: D

 

4) Gab:

a)    A fórmula molecular tem 8 carbonos e é saturada, portanto C10H22.

b)    São dois grupos metila ligados na cadeia principal.

 

5) Gab: 15

 

6) Gab: 11

 

7) Gab: A

 

8) Gab: E

 

9) Gab: C

 

10) Gab: B

 

11) Gab: E

 

12) Gab: 17

 

13) Gab: A

 

14) Gab: F

 

15) Gab: 22

 

16) Gab: D

 

17) Gab: A

 

18) Gab: 21

 

19) Gab: A

 

20) Gab: E

 

21) Gab: D

 

22) Gab: C

 

23) Gab: D

 

24) Gab:

a)

 

b)    Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser utilizado como solvente na solubilização de moléculas orgânicas apolares.

c)    Comparando o anel do ciclo-hexano com o anel do benzeno, o primeiro é mais estável por apresentar somente ligações simples do tipo s (sigma), enquanto que o segundo, mesmo apresentando o efeito de ressonância, apresenta ligações duplas (ligação s e p), sendo que as ligações p (pi) são mais fáceis de serem rompidas, quando comparadas com as ligações s.

 

25) Gab: A

 

26) Gab: B

 

27) Gab: C

 

28) Gab: D

 

29) Gab: E

 

30) Gab:

a)

I – C5H10;

II – C5H6;

III – C8H18;

IV – C13H16

b)

I – Ciclo–alcano (alcano)

II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)

III – Alcano

IV – Aromático

 

31) Gab:D

 

32) Gab: C

 

33) Gab: E

 

34) Gab:

Fórmula estrutural:

 

Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano

Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2  ®  15 CO2 + 16 H2O

 

35) Gab: E

 

36) Gab: B

 

37) Gab: A

 

38) Gab: C

 

39) Gab: D

Lista de Exercícios – Álcool, Enol, Éter e Fenol

 

01 - (PUC SP)  

Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.

 

 

 

Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta.

 

a)    A fórmula molecular do mentol é C10H19O.

b)    O mentol possui 3 carbonos secundários.

c)    Possui um radical isopropil.

d)    Possui a função orgânica fenol.

 

02 - (PUC RS)  

A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes nessa planta são mostradas a seguir:

 

Vitamina A

 

 

Ácido cafeico

 

 

Ácido neoclorogênico

 

 

Considerando essas estruturas, é correto afirmar que

 

a)    a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada.

b)    os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido.

c)    o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque apresentam anel aromático ou benzênico.

d)    o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do ácido neoclorogênico.

e)    o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos grupamentos hidroxila, pouco polares.

 

03 - (PUC Camp SP)  

Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona.

 

 

 

A função orgânica que caracteriza esse composto é

 

a)    álcool.

b)    fenol.

c)    ácido carboxílico.

d)    benzeno.

e)    cetona.

 

04 - (UFJF MG)  

A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir.

 

 

 

a)    Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b)    Represente a fórmula molecular da Quercetina.

c)    Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.

d)    Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

 

05 - (UEM PR)  

Com relação à estrutura dada abaixo, é correto afirmar que

 

 

 

01.  sua massa molar é 142 g/mol.

02.  sua cadeia carbônica é classificada como alifática insaturada e homogênea.

04.  tem apenas um carbono terciário.

08.  seu nome sistemático é non-2-en-6-ol.

16.  é uma molécula plana.

 

06 - (UEL PR)

Christos e espiciarias! – por Cristo e especiarias – foi o grito jubiloso dos marinheiros de Vasco da Gama quando, em maio de 1498, eles se aproximaram da Índia e da meta de ganhar uma fortuna incalculável com condimentos que durante séculos haviam sido monopólio dos mercadores de Veneza. A sua demanda e a das fragrantes moléculas da pimenta, da canela, do cravo-da-índia, da noz-moscada e do gengibre estimularam uma procura global que deu início à Era dos Descobrimentos.

(Adaptado de: COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as
17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006. p.23.)

 

Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades.

 

 

 

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

 

(   )  A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.

(   )  Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.

(   )  É uma estrutura com grupos funcionais compostos.

(   )  O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.

(   )  Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico.

 

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

 

a)    V, F, V, V, F.

b)    V, F, F, F, V.

c)    F, V, V, F, F.

d)    F, V, F, V, V.

e)    F, F, V, V, F.

 

07 - (UEM PR)  

O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto.

 

 

 

01.  É um hidrocarboneto aromático.

02.  É uma molécula planar.

04.  Apresenta plano de simetria.

08.  Sua fórmula molecular é C15H16O2.

16.  Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em água.

 

08 - (UFAL)  

Marque a opção correta.

 

a)    O composto orgânico C3H6O é um álcool.

b)    A maior percentagem em quantidade de matéria no ar atmosférico é do gás oxigênio.

c)    Em compostos covalentes as ligações entre átomos são feitas por meio de pares de elétrons.

d)    Pela localização na tabela periódica concluímos que o bário é mais eletronegativo que o cloro.

e)    A uma dada temperatura a pressão de um gás é diretamente proporcional ao volume.

 

09 - (PUC GO)  

Quando a revolução das idéias negou o processo material da modernidade, Roger não se perturbou. Era isso mesmo, dizia ele. As coisas precisam movimentarse, fervilhar-se, se possível, explodir-se. Desde muito moço, suas inquietações, suas indignações com a lentidão e as mesmices fizeram dele um jovem, não diria extremista ou revoltado, diferente, um inovador permanente e um mutante incondicional.

[...]

Ouço explosões. Tiroteio. Balas cruzam a Avenida. Entro numa loja de calçados. Tento escapar. Balas perdidas. Pessoas correm em várias direções. Lojistas fecham as portas. O alarme das ambulâncias se confunde com o dos carros das ruas e a sirene da polícia.

Minutos depois, tudo normal. A Avenida segue o seu ritmo frenético. Respiro aliviada. Numa revista leio:

Missionária assassinada com três tiros

Ela defendia, há mais de 20 anos, agricultores rurais.

(RODRIGUES, Maria Aparecida. Cinzas da paixão e outras
estórias. Goiânia: Ed. da PUC Goiás, 2011. p. 19-51.)

 “Ouço explosões. Tiroteio. Balas cruzam a avenida. Entro numa loja de calçados.” (RODRIGUES, 2011). Marque a alternativa correta:

 

a)    As indústrias de calçados utilizam o couro para confeccioná-los. O couro passa por várias etapas na sua produção, incluindo a salga da pele fresca para conservação e etapas de banhos para eliminação de NaCl. O cloreto de sódio é encontrado na natureza em estado sólido e, como cristal, apresenta alta condutividade elétrica.

b)    O teor de gordura proveniente da pele fresca é extraído pelo solvente orgânico éter etílico, conhecido também por etóxi-etano, um líquido inflamável e bastante volátil, cuja fórmula é representada a seguir:

c)    Quanto ao teor de cinzas, um tipo de análise química é efetuada com o intuito de caracterizar o teor de sais presentes na pele, pois o método determina a quantidade de orgânicos não voláteis a 600ºC.

d)    O sulfeto de sódio é usado para depilação de peles na indústria do couro. Este gera desconforto nas instalações do curtume, devido ao seu odor característico. Quando ligado ao íon hidrogênio presente na solução, forma o H2S, que é nocivo. O sulfeto de hidrogênio é um composto molecular apolar e suas moléculas interagem por meio de ligação dipolo-dipolo ou força dipolo permanente.

 

10 - (UPE PE)  

[...] Porém um dia, cansados de tanto mexer e com serviços ainda por terminar, os escravos simplesmente pararam, e o melado desandou! O que fazer agora? A saída que encontraram foi guardar o melado longe da vista do feitor. No dia seguinte, encontraram o melado azedo (fermentado). Não pensaram duas vezes e misturaram o tal melado azedo com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o “azedo” do melado antigo era álcool que aos poucos foi evaporando, no teto do engenho, se formaram umas goteiras que pingavam constantemente [...] Quando a pinga batia nas suas costas marcadas com as chibatadas dos feitores, ardia muito.

História contada no Museu do Homem do Nordeste, Recife, Pernambuco. In: SILVA,

Ricardo O. Cana de Mel, Sabor de Fel – Capitania de Pernambuco: Uma Intervenção

Pedagógica com Caráter Multi e Interdisciplinar. Química Nova na Escola, 32, 2, 2010.

 

Em relação aos aspectos abordados no texto acima, analise as afirmativas a seguir:

 

I.     A aguardente produzida no Brasil Colônia era de qualidade, por ser puro etanol.

II.   O “melado” era uma solução de sacarose que se tornava muito densa ao ser aquecida.

III.  A pinga, um legado do sistema escravocrata, estimulou a produção de etanol no Brasil.

IV.  A evaporação continua sendo a melhor etapa para a separação do etanol produzido a partir do melado.

V.   Produtos contendo etanol são produzidos por fermentação do caldo de cana-de-açúcar, desde os tempos coloniais.

 

Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informações CORRETAS quanto ao processamento de produtos da cana-de-açúcar?

 

a)    I e V.

b)    II e V.

c)    II e IV.

d)    III e IV.

e)    III e V.

 

11 - (UFPE)  

O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados os números atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.

 

00.  A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, apolar.

01.  O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares.

02.  O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não ligantes.

03.  A molécula de metanol é polar.

04.  O metanol é uma substância simples.

 

12 - (UFRN)

A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias.

 

O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que pode causar cegueira e até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no início de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível ecológico e na síntese de compostos orgânicos.

O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na indústria de bebidas, e é usado como solvente e como combustível ecológico.

 

Sobre essas substâncias responda:

 

a)    Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia somente a palavra ÁLCOOL, sendo que um continha etanol e o outro metanol. Escreva as fórmulas estruturais do metanol e do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente.

b)    O metanol é uma substância que, nas condições ambientais de 25ºC e 1 atm, se apresenta como um líquido e não como um gás ou um sólido. Baseando-se na sua composição e estrutura, explique esse comportamento do metanol nas condições dadas.

 

13 - (UFMG)

A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos.

Analise estas quatro fórmulas estruturais:

 

 

 

A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é

 

a)   1 .

b)   2 .

c)   3 .

d)   4 .

 

14 - (ENEM)  

A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

 

 

 

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

 

a)    éter e álcool.

b)    éter e fenol.

c)    éster e fenol.

d)    aldeído e enol.

e)    aldeído e éster.

 

15 - (UECE)  

Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por trás do envelhecimento precoce e de problemas como a resistência à insulina. Cravo-da-índia, canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polifenóis, são exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale a alternativa que contém um exemplo de polifenol.

 

a)          

b)          

c)          

d)          

 

16 - (UERJ)   

Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas.

 

 

 

O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:

a)  b)  c)  d)

 

17 - (UEPG PR)   

Considere as estruturas químicas dos hormônios sexuais: estrogênio (I); testosterona (II) e progesterona (III) e assinale o que for correto.

 

 

01. A progesterona e a testosterona são isômeros.

02. Todos os grupos hidroxila presentes nestes compostos são álcoois secundários.

04. O estrogênio é o composto mais ácido.

08. O composto menos oxidado é o estrogênio.

16. Os 3 compostos podem reagir com ácidos carboxílicos, formando ésteres.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 18

 

  

Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-de-açúcar desempenhou sucessivos e importantes papéis na economia brasileira: impulsionou o Período Colonial, sustentando o Império, deu origem a indústrias, destacou a nação como exportadora, alavancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também do Centro-Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do petróleo, na geração de energia.

O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais derivados da cana-de-açúcar. Do primeiro, o Brasil é hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e do segundo, destaca-se como produtor, já que o comércio internacional desse combustível ainda carece de expressão.

Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de álcool tem-se desenhado nos últimos tempos, através do início da comercialização de automóveis com motor bicombustível, isto é, motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com derivado de cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer proporções.

Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato de sua contribuição para o efeito estufa ser significativamente menor do que a dos combustíveis fósseis atualmente utilizados, isto porque o dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de sua combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese quando na composição da biomassa original (cana-de-açúcar) desse combustível.

TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214:
São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].

 

18 - (UFPEL RS)   

O álcool, a que o texto se refere,

I.    apresenta cadeia carbônica alifática saturada e heterogênea.

II.  tem por nome álcool etílico ou etanol.

III. é classificado como um monoálcool primário.

IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por não emitir gás carbônico para a atmosfera.

Dessas afirmativas, estão corretas apenas

a)   I e III.

b)   I, II e IV.

c)   II e IV.

d)   II e III.

e)   I, III e IV.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 19

 

 

Maravilha da Amazônia

 

 

(www2.ufpa.br/naea/imagens/acai_defesadetese.jpg)

 

Alimento básico do nortista. Os índios comem com farinha há milênios. Nos anos 1980, surfistas do sul descobriram seu valor energético e nutritivo. Fala-se do açaí, fruto do açaizeiro, uma palmeira que se espalha pela Amazônia, mais nas margens dos rios. Sua fruta, dizem os estudiosos, parece que foi criada em laboratório sob encomenda da “geração saúde”.

(Mylton Severiano. Adaptado)

 

Informações sobre a composição química e o valor nutricional do açaí.

 

 

(1)Matéria seca; (2)Cálculo por diferença.

(http://sistemaproducao.cnptia.embrapa.br)

 

19 - (UFABC SP)  

As estruturas representadas em I e II correspondem à vitamina B1 e à vitamina E, respectivamente.

 

 

Analisando essas estruturas, afirma-se que as vitaminas

 

a)   I e II contêm C, H e O, mas apenas II é um fenol.

b)   I e II têm mais de 6 átomos de carbono, mas apenas II é sólido.

c)   I e II têm ligações polares, mas apenas II pode formar ligações de hidrogênio.

d)   I e II são estabilizadas por ressonância, mas apenas I tem carbono assimétrico.

e)   I e II têm cadeias carbônicas ramificadas, mas apenas I sustenta a função amida.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 20

 

 

A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou inúmeros problemas de má formação de fetos.

 

 

 

20 - (UFTM MG)

Está presente na estrutura da talidomida um

 

a)    radical ciclobutila.

b)    anel aromático.

c)    grupo éster.

d)    halogênio.

e)    fenol.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 21

 

 

Etanol de capim transgênico

 

Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional.

(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)

 

21 - (PUC Camp SP)  

A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a quantidade relativa dos monômeros constituintes. Um desses monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical

 

I.     apresenta cadeia carbônica saturada;

II.   possui anel aromático;

III.  é um álcool.

 

É correto o que se afirma SOMENTE em

 

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    I e II.

e)    II e III.

 

 

TEXTO: 5 - Comum à questão: 22

 

 

“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos, com o objetivo de modificar as características físicas, químicas, biológicas ou sensoriais do alimento. Esses aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos produtos, mas sem informação dos seus efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao consumidor mais preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento dos males que alguns aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e BHA (Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam danos aos genes de uma célula ou de um organismo. Estudos realizados em cobaias, como camundongos e macacos, mostraram que os compostos causam problemas hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva hepática de vitamina A e é encontrado em alimentos ricos em óleos e gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja, salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar.

 

 

 

22 - (UEPA)  

A respeito da química destes antioxidantes, avalie as afirmativas abaixo.

 

I.     A estrutura I possui 7 carbonos primários.

II.   A estrutura II possui 3 carbonos primários.

III.  Ambos são compostos fenólicos.

IV.  A estrutura I possui 24 átomos de Hidrogênio e 01 átomo de oxigênio.

V.   A estrutura II possui 15 átomos de Hidrogênio e 02 átomos de oxigênio.

 

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

 

a)    I, II, III e IV

b)    I, II, III e V

c)    II, III, IV e V

d)    I, II, IV e V

e)    I, III, IV e V

 

TEXTO: 6 - Comum à questão: 23

 

 

Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos.

O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.

 

 

 

23 - (UNESP SP)  

A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.

 

a)    C16H21NO2, amina, álcool e éter.

b)    C16H8NO2, amida, fenol e éter.

c)    C16H21NO2, amida, álcool e éter.

d)    C16H8NO2, amina, álcool e éster.

e)    C16H8NO2, amina, álcool e éter.

 

GABARITO

 

1) Gab: C

 

2) Gab: D

 

3) Gab: B

 

4) Gab:

a)    Cetona; éter; fenol; álcool (ou enol)

b)    C15H10O7

c)    C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 quaternário; C5 primário

d)    C1 sp2 ; C2 sp2 ; C4 sp3 ; C5 sp

 

5) Gab: 03

 

6) Gab: C

 

7) Gab: 12

 

8) Gab: C

 

9) Gab: B

 

10) Gab: E

 

11) Gab: FVFVF

 

12) Gab:

a)    Etanol (H3C-CH2OH) e Metanol (CH3OH).

b)    Por ser a molécula polar, as interações são do tipo dipolo-dipolo, reforçadas pelas pontes de hidrogênio. São interações suficientemente fortes como para garantir a união entre as moléculas e o estado líquido.

 

13) Gab: A

 

14) Gab: B

 

15) Gab: B

 

16) Gab: C

 

17) Gab: 12

 

18) Gab: D

 

19) Gab: A

 

20) Gab: B

 

21) Gab: B

 

22) Gab: A

 

23) Gab: A

Lista de Exercícios – Aldeídos e Cetonas

 

01 - (UEPG PR)  

Das alternativas abaixo, identifique aquelas que trazem somente exemplos de substâncias orgânicas e assinale o que for correto.

 

01.  Metano e ácido acético.

02.  Dióxido de carbono e metanol.

04.  Acetona e tetracloreto de carbono.

08.  Benzeno e clorofórmio.

 

02 - (UFJF MG)  

O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL de leite). Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente.

 

a)    Qual a concentração de íons cálcio em mol L–1 presente no leite?

b)    O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

 

c)    Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.

 

03 - (UFPR)  

Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.

 

 

 

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados?

 

a)    Cetona e álcool.

b)    Fenol e éter.

c)    Amida e epóxido.

d)    Anidrido e aldeído.

e)    Ácido carboxílico e enol.

 

04 - (UFRGS RS)  

Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras.

 

 

 

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão

 

a)    ácido carboxílico e cetona.

b)    aldeído e éter.

c)    cetona e hidroxila alcoólica.

d)    cetona e éster.

e)    éster e hidroxila fenólica.

 

05 - (UFF RJ)  

Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.

 

Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a:

a)   fenol, lactona, álcool

b)   álcool, cetona, alceno

c)   álcool, aldeído, cetona

d)   fenol, aldeído, alceno

e)   lactona, aldeído, fenol

 

06 - (UFRR)  

Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:

 

     

 

Assinale abaixo a alternativa verdadeira:

a)   I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;

b)   I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV ― ácido butanóico;

c)   I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV ― álcool propílico;

d)   I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool butílico;

e)   I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool butílico.

 

07 - (PUC RJ)

O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras).

 

 

 

Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:

 

a)   o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico.

b)   a testosterona é uma substância aromática.

c)   ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp.

d)   em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.

e)   as duas substâncias possuem grupo carbonila.

 

08 - (UNESP SP)  

Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.

(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)

 

 

 

Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que:

 

a)    é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2.

b)    é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.

c)    apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2.

d)    é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.

e)    apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2.

 

09 - (UFRN)

A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo.

 

 

Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011.

 

A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é

 

a)   

b)   

c)   

d)   

 

10 - (IFGO)  

Os clorofluorcarbonos (CFCs) são substâncias que foram bastante utilizadas em aerossóis e sistemas de refrigeração. O composto CCl2F2, conhecido como freon-12, foi um dos mais utilizados.

 

Em relação ao freon-12, é correto afirmar que:

 

a)    A molécula apresenta geometria piramidal.

b)    A molécula apresenta somente ligações apolares.

c)    A hibridização do carbono é do tipo sp3.

d)    A molécula apresenta três ligações sigma e uma pi.

e)    Apresenta função orgânica aldeído.

 

11 - (PUC RJ)  

A substancia representada foi recentemente isolada a partir das partes aereas de uma planta tropical existente no Brasil.

 

 

 

Na estrutura dessa substancia, estao presentes as funcoes organicas oxigenadas:

 

a)    alcool e eter

b)    alcool e ester

c)    fenol e ester

d)    fenol e cetona

e)    aldeido e cetona

 

12 - (PUC RS)  

Analise o texto e a estrutura a seguir.

 

Uma das preocupações do Comitê Olímpico Internacional é combater o doping de atletas nas Olimpíadas. Para isso, uma série de análises é realizada rotineiramente com amostras de urina colhidas dos atletas. Nessas análises, uma das substâncias pesquisadas é o THG, que é um esteroide anabolizante. Os métodos de análise são extremamente sensíveis, sendo possível detectar THG em uma concentração tão baixa como 1 ppb (uma parte por bilhão). Isso significa uma concentração em que há um bilionésimo de grama de THG para cada grama de amostra.

 

 

 

De acordo com as informações acima, assinale a alternativa correta.

 

a)    A molécula de THG apresenta grupo hidróxido, o que lhe confere caráter básico.

b)    A cadeia carbônica do THG é cíclica, ramificada e tem 17 átomos de carbono.

c)    Uma amostra de urina com 1 ppb de THG tem cerca de 1 bilhão de moléculas de THG.

d)    Na água pura, com pH 7, a concentração de íons H+ é de 100 ppb.

e)    O THG apresenta características químicas típicas de cetonas, alcenos e álcoois.

 

13 - (ACAFE SC)  

A água oxigenada pode ser quantificada em uma reação de oxi-redução com íons MnO4– padronizado em meio ácido. Sob condições apropriadas foram necessários 20 mL de [MnO4–] = 0,100 mol/L para reagir com 5 mL de uma amostra de água oxigenada.

Dados: H: 1 g/mol; O: 16 g/mol.

 

Assinale a alternativa que contém a concentração em % (m/v) dessa amostra analisada.

 

5H2O2 + 2MnO4– + 6H+  5O2 + 2Mn2+ + 8H2O

 

a)    3,4% (m/v)

b)    3,0% (m/v)

c)    1,36 % (m/v)

d)    0,54% (m/v)

 

14 - (PUC MG)  

O paclitaxel (nome comercial Taxol®) é um produto natural que pode ser extraído da casca do teixo, árvore/arbusto de pequeno porte. Esse composto é empregado no tratamento de diferentes tipos de câncer como, por exemplo, o de mama e de ovário. A estrutura do paclitaxel está apresentada abaixo:

 

É uma função orgânica presente na estrutura desse composto, EXCETO:

 

a)    Amida

b)    Ester

c)    Cetona

d)    Aldeído

 

15 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de compostos orgânicos e de suas características.

 

01.  A molécula ciclo-hexano apresenta cadeia acíclica, insaturada e contém um carbono quaternário.

02.  Um composto orgânico com fórmula molecular C4H10O pode ser um aldeído ou uma cetona.

04.  Durante o processo de fermentação alcoólica, realizada por bactérias e por fungos, o ácido pirúvico é transformado em etanol e gás carbônico através de uma reação de oxirredução.

08.  O carbono encontrado na biomassa dos seres autótrofos é restituído para o ambiente na forma de CO2.

16.  A cocaína é um alcaloide (C17H21NO4) extraído da folha da coca, que é um vegetal pertencente ao grupo das Angiospermas, uma vez que apresenta flores e frutos.

 

16 - (UFG GO)  

No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.

 

 

 

Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de

 

a)    um álcool em éter.

b)    um álcool em cetona.

c)    um aldeído em éter.

d)    um aldeído em cetona.

e)    uma cetona em éter.

 

17 - (FMJ SP)  

O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é:

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

18 - (ITA SP)  

Considere as seguintes substâncias:

 

 

 

 

Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas

 

a)    I e II

b)    II

c)    II e III

d)    II, III e IV

e)    III

 

19 - (UFTM MG)  

A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um

 

a)    ácido carboxílico insaturado.

b)    álcool saturado.

c)    ácido carboxílico saturado.

d)    aldeído insaturado.

e)    aldeído saturado.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 20

 

  

ARMAS QUÍMICAS

 

Em várias épocas da história, algumas substâncias químicas reforçaram o arsenal das armas físicas de impacto para fins militares. O uso dessas substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e militares. O uso mais recente de armas químicas foi comprovado na Guerra Irã - Iraque (22/09/1980 - 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente em 1989 deu-se inicio a tratados internacionais de banimento das armas químicas.

Uma forma moderna de aplicação dessas armas consiste nas chamadas armas binárias; em que duas substâncias, não tóxicas, precursoras do produto final entram em contato e reagem formando o composto tóxico. Entre estes produtos destacam-se o “sarin” e o “soman”.

Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50) provoca a morte de 50 % dos animais testados e que a volatilidade é uma medida da quantidade do material que pode ser reduzido a gás ou vapor.

 

Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias utilizadas como armas químicas

 

 

20 - (UEPB)  

Indique as substâncias da Tabela 1 que apresentam grupo carbonila:

a)   CN, Difosgênio, Cloropicrina, Tabun, Sarin, Soman e VX

b)   Cloropicrina, Difosgênio e GB

c)   Tabun, Sarin, Soman e VX

d)   Difosgênio e CN

e)   Nenhuma das substâncias da tabela

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 21

 

 

A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.

H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO

 

21 - (UFPEL RS)  

Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como

 

a)   Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.

b)   Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.

c)   Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.

d)   Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.

e)   Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.

f)    I.R.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 22

 

 

Uma nova espécie de líquen - resultante da simbiose de um fungo e algas verdes - foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na América do Sul.

(Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)

 

 

 

22 - (PUC Camp SP)  

A função aldeído está representada pelo grupo

 

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    IV.

e)    V.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 23

 

 

Uma análise recente dos compostos orgânicos voláteis do suor de 200 voluntários austríacos demonstrou que dessa mistura de quase 5 000 ácidos, álcoois, cetonas e aldeídos, 44 deles variam o suficiente para produzir um perfil químico capaz de ser lido da mesma forma que uma digital. (...) os compostos podem influenciar a maneira como identificamos uns aos outros. Não há ainda como capturar o cheiro total de um indivíduo e usar os dados para identificá-lo, mas há rumores de que o governo dos EUA está interessado numa tecnologia do tipo (...).

(Revista Galileu, setembro de 2012. p. 70)

 

23 - (PUC Camp SP)  

São representantes do grupo dos álcoois e das cetonas:

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

TEXTO: 5 - Comum à questão: 24

 

 

Não gostei da reunião de ontem na Casa do Couro. A reunião em si foi excelente, a melhor desde muito tempo. Todo mundo estava inspirado e tinindo, quem quis falar falou o que quis sem medo de desagradar; e quem achou que devia discordar discordou, também sem pensar em consequências. Foi uma reunião civilizada, se posso usar essa palavra que lembra tão comprometedoramente o tempo antigo. Não gostei foi de certas ocorrências marginais que observei durante os trabalhos, e que me deixaram com uma pulga na virilha, como dizemos aqui.

Pensando nesses pequeninos sinais, e juntando-os, estou inclinado a concluir que muito breve não teremos mais reuniões na Casa do Couro. É possível mesmo que a de ontem fique sendo a última, pelo menos por algum tempo, cuja duração não posso ainda precisar. As ocorrências que observei enquanto meus companheiros falavam me levam a concluir que vamos entrar numa fase de retrocessos e rejeições semelhante àquela que precedeu o fim da Era dos Inventos.

Notei, por exemplo, que os anotadores não estavam anotando nada, apenas fingiam escrever, fazendo movimentos fúteis com o carvão. Isso podia significar ou que já estavam com medo de ser responsabilizados pelo que escrevessem, ou que haviam recebido ordem de não registrar o que fosse dito na reunião. Também uns homens que nunca vi antes na Casa do Couro iam fechando sorrateiramente as janelas e fixando-as com uma substância pastosa que de longe me pareceu ser cola instantânea.

Notei ainda que um grupo de indivíduos estranhos à Casa, espalhados pelo grande salão, contava e anotava os luzeiros, as estátuas, os defumadores, as esteiras, banquetas, todos os utensílios e objetos de decoração, como leiloeiros contratados para organizar um leilão.

Não falei de minha suspeita a ninguém porque ultimamente ando muito cauteloso. Se me perguntarem por que tanta cautela, não saberei responder. Talvez seja faro, sexto sentido. A grande maioria do povo está como que enfeitiçada pelo Umahla, para eles é o Sol no céu e o Umahla na terra, julgam-no incapaz de transgredir qualquer dos Quatrocentos Princípios, baixados por ele mesmo quando tomou as rédeas depois de evaporar o Umahla antigo. Por isso acho melhor fazer de conta que penso como todo mundo, para poder continuar pescando e comendo o bom pacu, que felizmente ainda pula em nossos rios e lagos; o que não me impede de tomar precauções para não ser confundido com os bate-caixas de hoje; e na medida do possível pretendo ir anotando certas coisinhas que talvez interessem ao novo Umahla que há de vir, se eu gostar do jeito dele; mas vou fazer isso devagar, sem afobação nem imprudências, e sem alterar o meu sistema de vida.

Tanto que esta tarde vou pescar com meu irmão Rudêncio. Ele na certa vai me sondar sobre a reunião de ontem, e já armei minhas defesas. Rudêncio é meu irmão, pessoa razoavelmente correta e tudo mais, mas é casado com filha de Caincara e não devo me abrir com ele. Depois que ele casou só temos falado de pescarias, de comida — assunto que o deixa de olhos vidrados —, das festas que ele frequenta (das minhas não falo para não perder tempo ouvindo conselhos).

Vale a pena contar como foi o casamento de Rudêncio. Joanda, hoje mulher dele, estudava plantas curativas e fazia longas expedições pelas matas e campos procurando ervas raras para suas experiências. Um dia ela se separou dos companheiros numa expedição à fronteira das Terras Altas, perdeu-se na mata e não voltou ao acampamento. Os companheiros esperaram, procuraram, desistiram. Dias depois apareceu um caçador dizendo que ela tinha sido raptada por um bando de Aruguas.

O Caincara quis organizar uma expedição de resgate, chegou a reunir mais de cem voluntários, mas o Umahla vetou, e com boa razão. Estávamos empenhados na atração dos Aruguas, e uma expedição de resgate comandada por um Caincara violento estragaria o trabalho já feito. O Umahla preferia negociar.

[...]

(VEIGA, José J. Os pecados da tribo. 5. ed. Rio de Janeiro:
Bertrand Brasil, 2005, p. 7-9. Adaptado.)

 

24 - (PUC GO)  

No quarto parágrafo, o texto faz referência a defumadores e, no 7º, a experiências com plantas curativas.

Segundo a crença popular, a arruda pode ser usada em defumadores para descarrego e defesa dos males, proteção e remoção de efeitos de feitiços. Pode ser usada para aliviar dores de cabeça, devido à presença de algumas cetonas, às quais são atribuídas propriedades calmantes, que, ao serem aspiradas, aliviam as dores e diminuem a ansiedade.

(Adaptado de OLIVEIRA, A. L. T. T. L. Ruta graveolens
L. (Arruda). Curitiba, 2011. Disponível em:
http://www.esalq.usp.br/siesalq/pm/monografia_ruta_graveolens.pdf>.
Acesso em: 20 jul. 2014.)

 

Com relação à cetona, escolha a única alternativa correta:

 

a)    É exemplo de composto carboxilado.

b)    Dá teste de Tollens positivo.

c)    P ertence à classe de compostos inorgânicos oxigenados.

d)    Um álcool secundário, obtido a partir da hidratação de um alceno, pode ser oxidado e produzir cetona.

 

GABARITO

 

1) Gab: 13

 

2) Gab:

a)    CCa = m / MM x V

CCa = 0,200 / (40 x 0,2) = 0,025 mol L–1

b)    C1: sp3 ; C2: sp2 ; C3: sp3 ; c4: sp3

c)

Formol: 

Uréia: 

 

3) Gab: A

 

4) Gab: C

 

5) Gab: B

 

6) Gab: A

 

7) Gab: D

 

8) Gab: E

 

9) Gab: A

 

10) Gab: C

 

11) Gab: D

 

12) Gab: E

 

13) Gab: A

 

14) Gab: D

 

15) Gab: 28

 

16) Gab: B

 

17) Gab: B

 

18) Gab: A

 

19) Gab: D

 

20) Gab: D

 

21) Gab: A

 

22) Gab: A

 

23) Gab: C

 

24) Gab: D

Lista de Exercícios – Ácidos Carboxílicos, Sal de Ácido Carboxílico e Ésteres

 

01 - (FATEC SP)  

Leia o texto.

 

Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios.

<http://tinyurl.com/hqfrxbb>
Acesso em: 17.09.2016. Adaptado.

 

As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas

 

 

 

As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente,

 

a)    fenol e ácido carboxílico.

b)    álcool e ácido carboxílico.

c)    álcool e aldeído.

d)    álcool e cetona.

e)    fenol e éster.

 

02 - (UEPG PR) 

Das alternativas abaixo, identifique as que trazem as fórmulas e as funções orgânicas corretas das moléculas apresentadas e assinale o que for correto.

 

01.  C2H6O é a fórmula molecular de um álcool monohidroxilado, o etanol.

02.  C4H10 é a fórmula molecular de um hidrocarboneto alicíclico saturado, o butano.

04.  C2H4O2 é a fórmula molecular de um ácido carboxílico, o ácido etanoico.

08.  C3H6O é a fórmula molecular de uma cetona, a propanona ou dimetilcetona.

 

03 - (UERJ)  

O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações químicas aeróbias fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser representado pelo seguinte esquema:

 

 

 

O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo a equação abaixo:

 

     

 

Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicarboxílico denominado:

 

a)    2-aminobutanodioico

b)    3-aminobutanodioico

c)    2-aminopentanodioico

d)    3-aminopentanodioico

 

04 - (UECE)  

Defensivos agrícolas, chamados comumente de agrotóxicos, são produtos químicos utilizados para combater pragas e doenças que comprometem a produtividade da lavoura e provocam até mesmo a morte de plantas. Quando aplicados em excesso e sem controle, são ofensivos ao ser humano. Existem cerca de 200 tipos de agrotóxicos diferentes e o Brasil é um dos principais consumidores. Aliás, muitos desses compostos são proibidos em outros países, mas no Brasil são utilizados em larga escala sem uma preocupação em relação aos males que podem causar. Assinale a afirmação verdadeira em relação à característica dos agrotóxicos abaixo.

 

a)    No Acefato, o átomo de fósforo para formar as cinco ligações apresenta a seguinte configuração eletrônica no estado excitado: 3s13p33d1.

 

b)    Glifosato é um composto orgânico que contém as funções orgânicas amina e ácido carboxílico.

 

c)    No Aldicarb ou “chumbinho”, o átomo do enxofre possui estado de oxidação +2.

 

d)    Paraquat, cujo nome comercial é Gramoxone 200, é considerado uma espécie química aromática polinuclear por apresentar dois anéis benzênicos isolados.

 

 

05 - (UERJ)  

Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

 

 

ácido hipossudórico

 

 

ácido nor-hipossudórico

 

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

 

a)    nitrila

b)    hidroxila

c)    carbonila

d)    carboxila

 

06 - (PUC RJ)  

A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão.

 

Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica:

 

a)    álcool.

b)    cetona.

c)    aldeído.

d)    éter.

e)    ácido carboxílico.

 

07 - (PUC SP)  

A levodopa é o princípio ativo de um medicamento para o tratamento do Mal de Parkinson. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

 

 

 

Sobre a levodopa foram encontradas, em determinado texto, as seguintes informações.

 

I.     A solução aquosa da levodopa apresenta caráter alcalino devido à presença de dois grupamentos hidroxi.

II.   A levodopa apresenta as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol.

III.  A fórmula molecular da levodopa é C9H11NO4.

 

É correto apenas o que se afirma em

 

a)    I.

b)    II.

c)    I e II.

d)    I e III.

e)    II e III.

 

08 - (UFPEL RS)  

Com relação aos ácidos linoleico e linolênico, cujas estruturas estão representadas a seguir.

 

 

 

É correto afirmar que

 

a)    esses dois ácido são isômeros ópticos, sendo que o ácido linoleico é o isômero dextrógiro e o linolênico é o isômero levógiro.

b)    a reação desses dois ácidos com hidróxido de cálcio permite a formação de detergentes apolares não biodegradáveis.

c)    os ácidos linoleico e linolênico são ácidos graxos insaturados, sendo que cada um deles apresenta isomeria geométrica.

d)    o ácido linoleico apresenta apenas duas ligações p (pi), sendo que essas ligações ocorrem entre orbitais do tipo sp2-sp2, o que facilita as reações de adição.

e)    os dois ácidos, linoleico e linolênico, principais componentes das gorduras de origem animal, facilmente se oxidam, por isso são muito empregados na produção de margarinas.

f)     I.R.

 

09 - (PUC MG)  

Assinale a alternativa que corresponde ao nome CORRETO de acordo com a IUPAC do composto a seguir.

 

 

 

a)    ácido 4-tert-butil-benzóico.

b)    benzoato de 4-ter-butil.

c)    1-tert-butil de ácido benzoico

d)    4-tertbutil-benzaldeido

 

10 - (UFG GO)  

O ácido 2,3-dihidróxi-butanodióico, também conhecido como ácido tartárico, é o principal acidificante de mostos e vinhos. Na maioria dos vinhos brasileiros, a concentração média de ácido tartárico é de 3 g/L. Ante o exposto,

 

a)    calcule a relação porcentual entre a massa de ácido tartárico e o volume de vinho;

b)    escreva a fórmula estrutural plana do ácido tartárico.

 

11 - (PUC Camp SP)  

Pesquisadores franceses conseguiram produzir, pela primeira vez, glóbulos vermelhos a partir de células-tronco de um ser humano e injetá-los novamente na mesma pessoa. (...) No novo processo, células-tronco da medula óssea são colocadas em um meio nutriente acrescido de fatores de crescimento. Ali elas se desenvolvem em glóbulos vermelhos que são transfundidos novamente no doador para “amadurecer” em seu corpo. Desse modo, também seria concebível produzir outras células sanguíneas, por exemplo, leucócitos, ou glóbulos brancos.

(Revista Geo, n. 38. p. 21)

 

Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula estrutural está representada a seguir.

 

 

 

Nessa estrutura observa-se:

 

I.     anel aromático.

II.   grupo carboxila.

III.  cadeia insaturada.

 

Está correto o que consta APENAS em

 

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    I e II.

e)    II e III.

 

12 - (UEL PR)  

Alguns tipos de vidros destinados à construção civil são autolimpantes devido à presença de filmes nanoestruturados depositados em sua superfície. Vidros com filmes de TiO2, que apresentam propriedades fotocatalíticas, quando submetidos à radiação ultravioleta proveniente do sol, auxiliam na decomposição de compostos orgânicos aderidos na superfície do vidro. A reação a seguir é um exemplo de decomposição de um composto orgânico na presença de radiação ultravioleta (UV) catalisado por TiO2

 

Composto orgânico (s) + 26O2(g)         18 CO2(g) + 18 H2O (l)

 

Com respeito a essa reação, considere as afirmativas a seguir.

 

I.     Na reação de decomposição, observa-se a oxidação dos átomos de carbono presentes no composto orgânico.

II.   O composto orgânico é o ácido octadecanoico.

III.  O catalisador TiO2 diminui a energia de ativação da reação de decomposição do composto orgânico.

IV.  O catalisador TiO2 aumenta o rendimento da reação.

      

Assinale a alternativa correta.

 

a)    Somente as afirmativas I e II são corretas.

b)    Somente as afirmativas I e IV são corretas.

c)    Somente as afirmativas III e IV são corretas.

d)    Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e)    Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

 

13 - (UEMG)  

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos.

São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes.

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

 

 

 

Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que

 

a)    o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.

b)    o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.

c)    os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição.

d)    o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.

 

14 - (UFJF MG)  

O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

 

 

 

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

 

a)    Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.

b)    Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.

c)    Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.

d)    Éter, cetona, álcool, aldeído.

e)    Éter, cetona, fenol, álcool.

 

15 - (PUC Camp SP)  

Batatas são boa fonte de vitamina C e de algumas vitaminas do complexo B, especialmente niacina, tiamina e piridoxina (vitamina B6).

 

 

 

 

 

A função ácido carboxílico está presente na

 

a)    niacina, apenas.

b)    tiamina, apenas.

c)    piridoxina, apenas

d)    niacina e na tiamina.

e)    tiamina e na piridoxina.

 

16 - (PUC RS)  

Analise o texto a seguir.

 

O sabão é um dos produtos químicos de maior importân­cia no cotidiano. É produzido a partir de óleos e gorduras de origem vegetal ou animal e, na maioria das vezes, constitui-se dos sais de sódio ou potássio derivados de ácidos graxos. A estrutura abaixo é típica de sabões:

 

 

 

Embora o sabão seja muito solúvel em meio aquoso, é possível diminuir sua solubilidade.

 

Uma forma efetiva de diminuir a quantidade de sabão dissolvido é adicionar certos compostos à solução. Dois exemplos são:

 

a)    açúcar e sal de cozinha.

b)    sal de cozinha e ácido de bateria.

c)    ácido de bateria e amoníaco.

d)    amoníaco e água.

e)    água e açúcar.

 

17 - (UERJ)  

Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa:

 

 

 

Observe outras características dessa substância:

 

•          a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é igual a 2;

•          o cátion liberado na sua ionização em água é o H+.

 

A substância descrita é denominada:

 

a)    ácido etanoico

b)    ácido butanoico

c)    etanoato de etila

d)    metanoato de metila

 

18 - (UFSC)  

O benzoato de sódio é um conservante bactericida e fungicida utilizado na indústria de bebidas e alimentos. A utilização de benzoato de sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC n. 05, de 15/01/2007), sendo a concentração máxima de 0,05 g/100 mL para bebidas não alcoólicas gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte de consumo de sódio.

Disponível em: <http://www.nutramax.com.br/conservantes.html>
[Adaptado] Acesso em: 15 ago. 2014.

 

Esquema reacional para a produção de benzoato de sódio:

 

 

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

 

01.  o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróxido de sódio.

02.  para obter 9,0 g de benzoato de sódio, são necessários 6,0 g do composto I.

04.  em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a quantidade máxima permitida de benzoato de sódio é de um grama.

08.  o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que o do composto I.

16.  o benzoato de sódio é um sal de ácido carboxílico obtido por meio de uma reação de neutralização.

32.  no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o átomo de oxigênio e o de sódio.

64.  o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular é C7H6O2.

 

19 - (FGV SP)  

Os defensivos agrícolas são empregados nos setores de produção, armazenagem e beneficiamento de produtos na agricultura. Sua função é impedir a proliferação de micro-organismos que deterioram esses produtos.

 

Dentre os seguintes compostos usados como defensivos agrícolas, assinale aquele que tem ligação iônica na sua estrutura.

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

20 - (UNIUBE MG)  

Na indústria alimentícia, é comum designarem-se os aditivos de alimentos por meio de códigos, formados geralmente por letras e algarismos romanos. Quando aparece no rótulo de um produto alimentício a indicação “contém conservante P.I.”, isso significa que há benzoato de sódio, um sal orgânico. Os reagentes que representam corretamente a reação de obtenção desse sal são:

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

21 - (UERJ)  

Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis.

Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água.

 

 

 

O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil.

Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em água do que a fluoresceína.

 

22 - (FUVEST SP)  

Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3. A vela foi acesa e adicionou-se ao recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal forma que o nível da solução atingiu somente a parte inferior da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, observou-se que a chama apagou.

 

 

 

a)    Apresente a fórmula estrutural do ácido acético.

b)    Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético.

c)    O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas quantidades de reagentes utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi substituído por outro, de mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não apagou. Proponha uma explicação para esse fato, considerando a densidade das substâncias gasosas presentes.

 

Dados:

Massa molar (g/mol)   C .... 12

                                     N .... 14

                                     O .... 16

 

23 - (UFPR)  

Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir do glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo D.

 

Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a coluna 2 (em que são indicadas temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência com a coluna 1.

 

Coluna1

 

1.    Ácido oleico = C18:1-D 9.

2.    Ácido linoleico = C18:2-D 9,12.

3.    Ácido linolênico = C18:3-D 9,12,15.

4.    Ácido araquidônico = C20:4-D 5,8,11,14.

5.    Ácido láurico = C12:0.

 

Coluna 2

 

(   )  +44 °C.

(   )  - 50 °C.

(   )  +14 °C.

(   )  - 11 °C.

(   )  - 5 °C.

 

Assinale alternativa que apresenta a numeração correta da coluna 2, de cima para baixo.

 

a)    2 – 4 – 3 – 5 – 1.

b)    4 – 2 – 5 – 1 – 3.

c)    3 – 1 – 2 – 5 – 4.

d)    3 – 4 – 5 – 1 – 2.

e)    5 – 4 – 1 – 3 – 2.

 

24 - (ENEM)  

No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

 

 

Disponível: http//www1.folha.uol.com.br

Acesso em: 05ago.2010 (adaptado).

 

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

 

a)    desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água.

b)    hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.

c)    perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.

d)    neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.

e)    substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

 

25 - (IFBA)  

O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo humano.

 

Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções orgânicas presentes simultanemente nas estruturas apresentadas:

 

 

 

 

a)    Éter e Éster

b)    Cetona e Éster

c)    Aldeído e Cetona

d)    Éter e Ácido Carboxílico

e)    Álcool e Cetona

 

26 - (UNIRG TO)  

Substância flavorizante é aquela capaz de conferir ou intensificar o sabor e o aroma de alimentos e bebidas industrializadas. Os itens a seguir apresentam algumas substâncias e seu flavor (sabor e aroma, ou saboroma) correspondente.

 

          Flavorizante                               Flavor

I.     CH3CO2CH2CH3                        maçã

II.   CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2        banana

III.  CH3CO2(CH2)7CH3                     laranja

IV.  CH3(CH2)2CO2CH2CH3              abacaxi

V.   CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3          morango

 

Com relação aos itens apresentados, assinale a única alternativa correta:

 

a)    As substâncias II e V são isômeros de função.

b)    O flavor de abacaxi é conferido pelo butanoato de etila.

c)    A cadeia carbônica da substância II é aberta, normal, heterogênea e insaturada.

d)    Todas as substâncias apresentadas fornecem um álcool secundário a partir de sua hidrólise.

 

27 - (UERJ)  

A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo.

 

 

 

A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada:

 

a)    éster

b)    álcool

c)    cetona

d)    aldeído

 

28 - (UEM PR)  

Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas características.

 

A)  

B)  

C)  

D)  

E)  

 

01.  Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1.

02.  Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D é insaturada.

04.  Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido carboxílico.

08.  Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático.

16.  Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol.

 

29 - (Mackenzie SP)  

Observe as representações a seguir:

 

 

 

As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:

 

a)    álcool, éter, éster, cetona e aldeído.

b)    aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster.

c)    álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico.

d)    aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico.

e)    álcool, éster, éter, cetona e aldeído.

 

30 - (UEM PR)  

Identifique o que for correto sobre os ácidos carboxílicos e seus derivados.

 

01.  Propanoato de etila, cloreto de propanoíla, anidrido acético e propanamida são exemplos de derivados de ácidos carboxílicos.

02.  Na hidrólise de uma amida em meio ácido ou básico, os produtos obtidos são os mesmos.

04.  O ácido propanoico pode ser obtido através da oxidação do propan-1-ol com solução ácida de dicromato de potássio.

08.  O cloreto de etanoíla pode substituir o ácido acético na síntese de um éster, com a vantagem de ser mais reativo.

16.  A reação do acetato de etila com o brometo de metilmagnésio leva à formação do 2-metil-propan-2-ol.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 31

 

 

Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.

 

 

 

31 - (UFPA)  

A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a substância 3 são, respectivamente,

 

a)    propanoato de n-nonila e aldeido.

b)    etanoato de n-octila e éster.

c)    metanoato de n-decila e cetona.

d)    etanoato de n-decila e éster.

e)    metanoato de n-heptila e cetona.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 32

 

 

Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de doenças respiratórias como broncodilatador.

 

Estrutura:

 

 

Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol

Informação extraída da bula:

Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:

brometo de ipratrópio........... 0,25 mg

veículo q.s.p. ........................ 1 mL

(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.)

(www.bulas.med.br)

 

32 - (FMJ SP)

As funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura do fármaco em questão são

 

a)    éster e ácido carboxílico.

b)    éster e fenol.

c)    éster e álcool.

d)    éter e ácido carboxílico.

e)    álcool e cetona.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 33

 

 

O outro

 

     Ele me olhou como se estivesse descobrindo o mundo. Me olhou e reolhou em fração de segundo. Só vi isso porque estava olhando-o na mesma sintonia. A singularização do olhar. Tentei disfarçar virando o pescoço para a direita e para a esquerda, como se estivesse fazendo um exercício, e numa dessas viradas olhei rapidamente para ele no volante. Ele me olhava e volveu rapidamente os olhos, fingindo estar tirando um cisco da camisa. Era um ser de meia idade, os cabelos com alguns fios grisalhos, postura de gente séria, camisa branca, um cidadão comum que jamais flertaria com outra pessoa no trânsito. E assim, enquanto o semáforo estava no vermelho para nós, ficou esse jogo de olhares que não queriam se fixar, mas observar o outro espécime que nada tinha de diferente e ao mesmo tempo tinha tudo de diferente. Ele era o outro e isso era tudo. É como se, na igualdade de milhares de humanos, de repente, o ser se redescobrisse num outro espécime. Quando o semáforo ficou verde, nós nos olhamos e acionamos os motores.

(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas.
São Paulo: Nankin, 2013. p. 130.)

 

33 - (PUC GO)  

Analise o trecho extraído do texto: “Era um ser de meia idade, os cabelos com alguns fios grisalhos, postura de gente séria, camisa branca, um cidadão comum que jamais flertaria com outra pessoa no trânsito”. Aos cabelos grisalhos podem estar associados respeito, sabedoria ou desleixo. O fato é que muita gente recorre a diversos artifícios para cobri-los. Um deles é utilizar chá preparado com pétalas de hibisco e calêndula. O hibisco tem uma composição que contempla várias espécies químicas, como por exemplo glicídeos – como mucilagens e pectina –, proteínas, cálcio, ferro e fósforo, ácido ascórbico, ácido cítrico, ácido glicólico, ácido málico, ácido oxálico, ácido tartárico, ácido hibíscico e a lactona do ácido hidroxicítrico, compostos fenólicos, antocianidinas.

 

Sobre as espécies químicas citadas, assinale a única alternativa correta:

 

a)    Entre os ácidos citados, está o ácido oxálico, de fórmula HOOCCOOH, composto saturado que apresenta duas carboxilas.

b)    Cálcio, ferro e fósforo são metais representativos, situados respectivamente no quarto, quarto e terceiro períodos da tabela periódica.

c)    Uma lactona é uma amida cíclica formada a partir da reação de um grupo carboxila com uma hidroxila proveniente de álcool.

d)    Os grupos –COOH e –COO– formam um par ácido-base conjugado de Lewis. Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será a base conjugada de Lewis.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 34

 

 

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

 

Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv­(450-620 nm)

 

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

 

 

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani.
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

 

34 - (UNESP SP)  

Considere o seguinte espectro da luz visível.

 

 

(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.)

 

Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, respectivamente,

 

a)    éster e C10H5O2N2S2.

b)    álcool e C10O2N2S2.

c)    amina e C10O2N2S2.

d)    amina e C10H5O2N2S2.

e)    éter e C10H4O2N2S2.

 

GABARITO

 

1) Gab: B

 

2) Gab: 13

 

3) Gab: A

 

4) Gab: B

 

5) Gab: D

 

6) Gab: E

 

7) Gab: E

 

8) Gab: C

 

9) Gab: A

 

10) Gab:

a)    Considerando-se que a porcentagem equivale à massa (em gramas) presente em 100 mL, tem-se que:

3 g ----------1000 mL

x g ---------- 100 mL

Logo, pode-se afirmar que a relação porcentual entre a massa de ácido tartárico e o volume de vinho é igual a 0,3%, uma vez que existem 0,3 g em 100 mL.

b)    A fórmula estrutural plana do ácido tartárico é:

 

 

 

11) Gab: C

 

12) Gab: D

 

13) Gab: A

 

14) Gab: E

 

15) Gab: A

 

16) Gab: B

 

17) Gab: A

 

18) Gab: 85

 

19) Gab: A

 

20) Gab: C

 

21) Gab: Carboxila

O sal orgânico monossódico, por ser uma substância iônica, apresenta polaridade maior do que a molécula de fluoresceína.

 

22) Gab:

a)    A fórmula estrutural é:

 

b)    NaHCO3(s) + CH3COOH(aq)  ®  CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)

c)    Para as mesmas condições de pressão e temperatura, a densidade dos gases é proporcional à massa molar.

Assim:

 

À medida que ocorre a reação, o CO2(g) formado, que é mais denso que o N2(g) e O2(g), concentra-se na região mais próxima da superfície da solução até atingir a chama, quando então ela apaga.

Para as mesmas quantidades de reagentes, num frasco de maior raio, esse fato demora mais para acontecer.

 

23) Gab: E

 

24) Gab: D

 

25) Gab: B

 

26) Gab: B

 

27) Gab: A

 

28) Gab: 25

 

29) Gab: D

 

30) Gab: 29

 

31) Gab: B

 

32) Gab: C

 

33) Gab: A

 

34) Gab: D

Lista de Exercícios – Aminas e Amidas

 

01 - (FPS PE)  

“O Dolutegravir, um novo medicamento antirretroviral para o tratamento do HIV, vírus causador da Aids, estará disponível no SUS, a partir de 2017, de acordo com anúncio feito nesta quarta-feira (28/09/2016) pelo Ministério da Saúde”. De acordo com a estrutura química do novo medicamento descrita abaixo, as funções orgânicas discriminadas pelas circunferências A, B, C e D são, respectivamente:

 

 

 

a)    álcool, cetona, amida e fenol.

b)    éster, éter, amina e anel aromático.

c)    éter, cetona, amida e anel aromático.

d)    éter, aldeído, amida e fenol.

e)    éter, aldeído, amina e anel aromático.

 

02 - (FPS PE)  

A mimosina é um produto natural encontrado em sementes e folhas de algumas plantas leguminosas. Estudos em ratos e cabras mostraram que a mimosina inibe o crescimento de cabelo e causa a perda de cabelo nesses animais.

 

Sabendo que a mimosina tem fórmula estrutural:

 

 

considere as afirmações seguintes:

 

1.    Todos os carbonos do anel têm hibridização sp2.

2.    A mimosina apresenta grupos funcionais ácido e amina.

3.    A mimosina apresenta 4 ligações .

 

Está(ão) correta(s):

 

a)    1 apenas.

b)    2 apenas.

c)    1 e 2 apenas.

d)    1 e 3 apenas.

e)    1, 2 e 3.

 

03 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)  

Pesquisadores de fármacos que contribuam para a longevidade dos seres humanos estão fazendo testes em cobaias utilizando a rapamicina, nome dado ao composto químico que interfere em uma enzima intracelular essencial para o crescimento e a divisão celular, denominada de mTOR, sigla inglesa para “alvo mecânico da rapamicina”. Quando a mTOR é ativada, a célula produz novas proteínas, cresce e se divide e, quando é bloqueada pela rapamicina ou por um jejum de curto prazo, o crescimento e a replicação celular desaceleram ou cessam, influenciando no envelhecimento das células, o que contribui para que os animais vivam por mais tempo.

 

 

 

Com base na análise da estrutura molecular da rapamicina,

 

Escreva o nome da função orgânica nitrogenada e das funções orgânicas oxigenadas em que os grupos funcionais estão associados ao hexágono homogêneo,

Represente o grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas nessa estrutura molecular.

 

04 - (UDESC SC)  

Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz) são empregados em diversos equipamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e televisores.

Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a N,N-Bis(4-metilcumarin-7-il)anilina, representada abaixo:

 

 

 

Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima.

 

a)    Sua fórmula molecular é C26H19NO4.

b)    Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp2 e sp3.

c)    Apresenta a função química amina e éter.

d)    Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.

e)    Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

 

05 - (UERJ)  

Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida em uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo.

 

 

 

 

Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo grupamento.

 

A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:

 

a)    éster

b)    fenol

c)    amida

d)    cetona

 

06 - (Unioeste PR)  

O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.

 

 

 

Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função oxigenada

 

a)    cetona.

b)    amida.

c)    amina.

d)    aldeído.

e)    álcool.

 

07 - (UEL PR)    

Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas.

As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.

 

 

 

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta.

 

a)    Em todas as moléculas, existe a função amida.

b)    Na molécula MDMA, existe a função éster.

c)    Na molécula cetamina, existe a função cetona.

d)    Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.

e)    Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico.

 

08 - (UEFS BA) 

O chocolate contém uma substância denominada teobromina, que é tóxica para algumas espécies animais. Nos gatos, por exemplo, essa substância pode acelerar o ritmo cardíaco, provocar vômitos e diarreias.

(Pulo do Gato, janeiro de 2017. Adaptado.)

 

 

 

Na estrutura da teobromina, o grupo I representa uma

 

a)    amina terciária e o grupo II, uma amina secundária.

b)    amina secundária e o grupo II, uma amina primária.

c)    amina primária e o grupo II, uma amida.

d)    amida e o grupo II, uma amina terciária.

e)    amida e o grupo II, uma amina secundária.

 

09 - (IFPE)  

Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias está a dopamina, que atua especialmente no controle do movimento, memória e sensação do prazer. No decorrer de circunstâncias agradáveis, a dopamina é liberada, desencadeando impulsos nervosos que levam a uma sensação de prazer e bem estar.

 

 

 

Com relação à estrutura da dopamina, representada acima, assinale a alternativa correta.

 

a)    Apresenta fórmula molecular C8H11NO2.

b)    Apresenta cinco ligações pi.

c)    Apresenta três carbonos com hibridação sp3.

d)    Apresenta carbono quaternário.

e)    Apresenta as funções álcool e amina.

 

10 - (UECE)  

Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias, está a dopamina, que atua, especialmente, no controle do movimento, da memória e da sensação de prazer.

 

 

 

De acordo com a estrutura da dopamina, assinale a afirmação verdadeira.

 

a)    Mesmo com a presença de oxidrila em sua estrutura, a dopamina não é um álcool.

b)    É um composto cíclico alicíclico.

c)    A dopamina apresenta em sua estrutura o grupamento das aminas secundárias.

d)    Esse composto pertence à função aminoálcool.

 

11 - (UFRGS RS)  

Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio.

Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida.

 

 

 

Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina.

 

I.     Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica.

II.   Ambas apresentam uma amina terciária.

III.  Ambas apresentam dois anéis aromáticos.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas III.

c)    Apenas I e II.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

 

12 - (UEMG)  

“Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, mas deficiente visual, Caetano Veloso não poderia cantar Eu sou neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido porque na música Meu caro amigo ele manda dizer a Augusto Boal que “a coisa aqui tá preta”. ”

VENTURA, 2012,p. 66.

 

A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não pelo nosso caráter, crença ou qualquer outra coisa.

A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir

 

 

 

Sobre a melanina é CORRETO afirmar que

 

a)    sua fórmula molecular é N6H6.

b)    possui carbonos trigonais.

c)    apresenta a função amida.

d)    possui apenas ligações sigma.

 

13 - (UFRR)  

 

 

Analgésicos e anti-inflamatórios são os remédios mais usados pelas pessoas sem orientação médica. A automedicação tem sido uma prática corriqueira entre os brasileiros. O uso indiscriminado de anti-inflamatórios pode causar lesões hepáticas graves e hemorragias digestivas seríssimas, enquanto o excesso de analgésicos pode acabar transformando dores pontuais, em crônicas. Até o uso de vitamina C em excesso pode causar distúrbios gastrointestinais e incômodos na bexiga, pois acidifica a urina, provocando irritações.

 

No quadro acima, observa-se alguns dos medicamentos mais usados pelas pessoas e que são facilmente encontrados nas farmácias.

 

Identifique as funções orgânicas existentes em cada medicamento e marque a opção correta.

 

a)    ASPIRINA: ácido carboxílico e éster; ENERGIL C: álcool, enol e éster; CODATEN: álcool, éter e amina e TYLENOL: fenol e amida.

b)    ASPIRINA: ácido carboxílico e éter; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: álcool, éster e amina e TYLENOL: álcool e amida.

c)    ASPIRINA: aldeído e éster; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: fenol, éter e amina e TYLENOL: fenol e amida.

d)    ASPIRINA: aldeído e éter; ENERGIL C: álcool, enol e éster; COTADEN: fenol, éter e amida; TYLENOL: álcool e amida.

e)    Aspirina: ácido carboxílico e aldeído; ENERGIL C:álcool, fenol e éster; CODATEN: álcool, éster, amida; TYLENOL: fenol e amina.

 

14 - (UECE)  

Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas.

 

a)    O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.

 

b)    O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.

 

c)    O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos.

 

d)    O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.

 

 

15 - (FGV SP)  

O surto da doença ebola já atinge vários países da África, causando centenas de mortes. O Japão pode oferecer uma medicação, o favipiravir. Entretanto, ela ainda não recebeu aprovação para uso.

(http://info.abril.com.br/noticias/ciencia/2014/08/japao-pode-oferecermedicamento-
sem-aprovacao-para-ebola.shtml. Adaptado)

 

 

 

Na molécula do favipiravir, o número total de átomos de carbono que fazem ligações do tipo  e o grupo funcional destacado na estrutura são, respectivamente:

 

a)    1 e amina.

b)    3 e amida.

c)    3 e amina.

d)    5 e amina.

e)    5 e amida.

 

16 - (UEPG PR)  

Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto.

 

 

 

01.  Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3.

02.  Sua fórmula molecular é C13H19O3.

04.  É possível reconhecer uma amina secundária no composto.

08.  Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina.

 

17 - (UEM PR)  

O rótulo de um produto químico orgânico puro aponta a fórmula estrutural C18NO2Cl, sendo que o número de hidrogênios presentes estava rasurado. Baseando-se nessa fórmula, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) quanto à descrição das possíveis funções orgânicas dessa molécula.

 

01.  A molécula pode ser aromática e apresentar função ácido carboxílico.

02.  A molécula pode apresentar ao mesmo tempo função cetona e função amida.

04.  Quanto maior o número de insaturações na molécula, menor será o número de átomos de hidrogênio na fórmula estrutural.

08.  O cloro pode estar presente na molécula como um heteroátomo ou fazendo parte de uma função cloreto de acila.

16.  A molécula pode apresentar uma função amina e uma função éster.

 

18 - (UFU MG)  

A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando o aumento da pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos. A seguir, é descrita a fórmula da nicotina:

 

 

 

A nicotina é uma

 

a)    amida cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de fórmula molecular C10H12N2.

b)    amina cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contento nitrogênio e de fórmula molecular C10H14N2.

c)    amina aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H14N2.

d)    amida aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H12N2.

 

19 - (UEMG)  

Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.

 

“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”

http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014

 

As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:

 

 

 

 

 

Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional

 

a)    fenol.

b)    amina.

c)    amida.

d)    álcool.

 

20 - (UFRGS RS)  

Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.

 

 

 

Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.

 

I.     Contém dois heterociclos.

II.   Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

III.  Possui a fórmula molecular C10H14N2.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

 

21 - (UFRGS RS)  

O ELQ-300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ-300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.

 

 

 

São funções orgânicas presentes no ELQ-300

 

a)    amina e cetona.

b)    amina e éster.

c)    amida e cetona.

d)    cetona e éster.

e)    éter e ácido carboxílico.

 

22 - (IFGO)  

A ciência do amor

 

     Quando você está apaixonado, seu cérebro se comporta como se você estivesse sob o efeito de drogas. Aliás, de um coquetel: adrenalina, dopamina, serotonina e uma série de outras substâncias são liberadas na corrente sanguínea e nos impedem de pensar claramente, tomar decisões sensatas e, inclusive, de sermos nós mesmos. É isso mesmo: se você não se reconhece quando está apaixonado, a ciência explica o porquê.

Disponível em:
<http://revistagalileu.globo.com/Ciencia/Neurociencia/noticia/
2014/01/ciencia-do-amor.html>. Acesso em: 13 fev. 2014.

 

A partir da estrutura da adrenalina apresentada a seguir, é possível concluir que

 

 

 

a)    este composto não apresenta carbonos terciários.

b)    a fórmula molecular deste composto é C9H12NO3.

c)    a molécula de adrenalina apresenta três grupos fenóis.

d)    nesta molécula estão presentes os grupos álcool, fenol e amina.

e)    a cadeia desta molécula pode ser caracterizada como mista, insaturada e homogênea.

 

23 - (UECE)  

O ácido fólico é efetivo no tratamento de certas anemias, pode manter espermatozoides saudáveis e é um dos componentes indispensáveis para uma gravidez saudável. Este ácido também reduz o risco de mal de Alzheimer e pode ajudar a evitar doenças cardíacas e derrame, além de ajudar a controlar a hipertensão. É encontrado em vísceras de animais, verduras de folha verde, legumes, frutos secos, grãos integrais e leveduras de cerveja, e é armazenado no fígado.

 

 

 

Com relação à fórmula estrutural do ácido fólico, assinale a afirmação correta.

 

a)    Sua massa molar está acima de 450 g/mol.

b)    Contém as seguintes funções orgânicas: álcool, fenol, ácido carboxílico, amina.

c)    Possui 3 anéis benzênicos.

d)    Possui átomos de carbono do tipo sp2 e sp3.

 

24 - (UEG GO)  

Estão apresentados a seguir quatro compostos orgânicos nitrogenados:

 

     

 

Dentre as moléculas apresentadas, qual estrutura é uma amina?

 

a)    IV

b)    I

c)    III

d)    II

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 25

 

 

O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.

 

 

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)

 

25 - (FGV SP)

Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas

 

a)    amida e éter.

b)    amida e cetona.

c)    amina e cetona.

d)    amina e éster.

e)    amina e éter.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 26

 

 

Analise a fórmula da tetraciclina.

 

“As tetraciclinas são antibióticos produzidos por diversas espécies de Streptomyces, e algumas são semissintéticas. As tetraciclinas recebem essa denominação devido à sua estrutura química, formada por quatro anéis.”

(Disponível em: http://www.infoescola.com/farmacologia/tetraciclinas/.)

 

 

 

26 - (UERN)  

As funções orgânicas presentes na fórmula são:

 

a)    Éster, amina, cetona e fenol.

b)    Aldeído, amida, cetona e fenol.

c)    Aldeído, amina, cetona e álcool.

d)    Fenol, álcool, cetona, amida e amina.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 27

 

 

A humanidade utiliza, desde os tempos remotos, produtos naturais na busca por alívio e cura de doenças por meio da ingestão de ervas e folhas. Uma das maiores contribuições da química para o bem-estar da humanidade tem sido a produção de medicamentos. Por intermédio de estudos na área da química de fármacos, sabemos a relação entre as estruturas químicas de suas moléculas e as influências que elas têm sobre nossos corpos, sendo possível compreender como alguns desses fármacos agem. Os medicamentos são substâncias ou associações de substâncias químicas que possuem propriedades curativas ou preventivas de doenças em seres humanos. Os medicamentos são constituídos por diversas substâncias químicas que apresentam em sua estrutura inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função orgânica como um conjunto de substâncias que possuem sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de átomos que caracteriza a função a que o composto pertence. Esses átomos ou grupos de átomos são chamados grupos funcionais.

 

 

PAZINATO, M. S. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de
Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. [Adaptado]

 

27 - (IFGO)  

Assinale a alternativa correta em relação às funções orgânicas presentes nas moléculas dos medicamentos presentes no quadro.

 

a)    Codeína: alceno, álcool, éter e amina; Ácido ascórbico: éster, enol e álcool.

b)    Ácido ascórbico: ácido carboxílico, álcool e éter; Paracetamol: fenol e amida.

c)    Paracetamol: álcool e amida; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e éter.

d)    Paracetamol: álcool e amina; Codeína: alceno, álcool, éter e amida.

e)    Ácido ascórbico: éster, éter e álcool; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e éster.

 

GABARITO

 

1) Gab: C

 

2) Gab: E

 

3) Gab:

Espera-se que o candidato seja capaz de identificar as diferentes funções orgânicas nitrogenadas e oxigenadas a partir da estrutura molecular de um composto orgânico de função mista.

A função orgânica nitrogenada presente na estrutura da rapamicina é a amida. As funções oxigenadas associadas ao hexágono são o álcool e o éter. A representação do grupo funcional que caracteriza a classe das cetonas é

 

 

4) Gab: C

 

5) Gab: C

 

6) Gab: B

 

7) Gab: C

 

8) Gab: D

 

9) Gab: A

 

10) Gab: A

 

11) Gab: C

 

12) Gab: B

 

13) Gab: A

 

14) Gab: B

 

15) Gab: E

 

16) Gab: 13

 

17) Gab: 23

 

18) Gab: B

 

19) Gab: C

 

20) Gab: E

 

21) Gab: A

 

22) Gab: D

 

23) Gab: D

 

24) Gab: D

 

25) Gab: C

 

26) Gab: D

 

27) Gab: A

Lista de Exercícios – Funções Orgânicas

 

01 - (ENEM)  

Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

 

 

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

 

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

 

a)    álcool e éster.

b)    aldeído e cetona.

c)    éter e hidrocarboneto.

d)    enol e ácido carboxílico.

e)    ácido carboxílico e amida.

 

02 - (EsPCEX)  

O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

 

 

 

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

 

a)    C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

b)    C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.

c)    C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.

d)    C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.

e)    C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

 

03 - (PUC MG)  

A reação de um álcool com um anidrido acético é geralmente útil na proteção de grupos hidroxilas. Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de reagentes dessa reação.

 

a)   

b)   

c)   

d)   

 

04 - (UFJF MG)  

A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica.

 

 

 

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações:

 

I.     notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2.

II.   as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster.

III.  o composto possui cinco átomos de carbono quaternário.

IV.  sua fórmula molecular é C20H26O3.

 

Assinale a alternativa CORRETA.

 

a)    Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.

b)    Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.

c)    Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.

d)    Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.

e)    Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

 

05 - (IME RJ)  

A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

 

 

 

a)    Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

b)    Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.

c)    Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.

d)    Éter, éster, cetona, amina, álcool.

e)    Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

 

06 - (UFSCAR SP)  

O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas da digestão.

 

 

 

A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol, um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional.

 

 

 

De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico de

 

a)    fenóis.

b)    éteres.

c)    álcoois.

d)    ésteres.

e)    aldeídos.

 

07 - (PUC GO)  

O fragmento “O coto, particularmente, tinha uma certa tendência a resvalar pelo corpo coberto de suor da pobre mulher” (SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003. p. 176-177.) faz menção à transpiração.

O odor desagradável exalado junto com a transpiração deve-se a compostos malcheirosos produzidos a partir do metabolismo de microrganismos que utilizam o material liberado por glândulas presentes nas axilas, por exemplo. Um exemplo de substância responsável pelo mau cheiro é o ácido 3-metil-hex-2-enoico. O triclosan, um composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação dos microrganismos e, com isso, previne o mau cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato de sódio, que neutraliza os compostos responsáveis pelo odor desagradável.

 

Sobre as informações apresentadas são feitas as seguintes afirmações:

 

I.     O ácido 3-metil-hex-2-enoico é um composto orgânico ternário saturado, de fórmula molecular C6H12O2.

II.   Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex-2-enoico, observa-se que o oxigênio é o elemento que apresenta menor porcentagem em massa.

III.  O bicarbonato de sódio, representado pela fórmula NaHCO3, reage com ácido orgânico, formando sal de caráter alcalino.

IV.  Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila ligada em anel aromático, pode-se dizer que isso caracteriza a presença de função fenol no referido composto.

 

Assinale a alternativa que apresenta apenas itens corretos:

 

a)    I e III.

b)    II e III.

c)    II, III e IV.

d)    III e IV.

 

08 - (UFSC)  

Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque

Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida.

 

Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte.

O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos I e II.

 

 

 

O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos.

 

 

Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/
teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado].
Acesso em: 26 ago. 2015.

 

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

 

01.  o composto I é o eteno.

02.  a molécula II é polar.

04.  o composto VI é o ácido perclórico.

08.  cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários.

16.  nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e homogêneas.

32.  no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2.

 

09 - (UFSC)  

Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil

O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer.

 

Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da dengue).

Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado].
Acesso em: 27 ago. 2015.

 

Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.

 

 

 

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

 

01.  as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído.

02.  a molécula de III apresenta a função orgânica cetona.

04.  a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária.

08.  o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência.

16.  cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila.

32.  as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água.

 

10 - (Mackenzie SP)  

Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta está representada em

 

a)    H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.

b)    OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

c)    H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.

d)    H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3.

e)    CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

 

11 - (UFSCAR SP)  

Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir.

 

 

 

A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica

 

a)    aldeído.

b)    álcool.

c)    cetona.

d)    ácido carboxílico.

e)    éter.

 

12 - (UNICAMP SP)  

Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

 

 

 

 

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

 

a)    compostos que são isômeros entre si.

b)    modos de representar o mesmo composto.

c)    compostos que não são isômeros.

d)    compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

 

13 - (FAMERP SP)  

Em seus trabalhos, uma serralheria gera raspas de ferro, de cobre e de alumínio, que ficam misturadas em um único recipiente. Para a separação desses três metais, é correto realizar uma

 

a)    imantação, seguida de decantação.

b)    imantação, seguida de levigação.

c)    imantação, seguida de filtração.

d)    combustão, seguida de levigação.

e)    combustão, seguida de decantação.

 

14 - (UECE)  

Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados.

 

a)    Formol, vitamina C, benzoato de etila.

b)    Anilina, vinagre, adrenalina.

c)    Naftaleno, éter etílico, ureia.

d)    Propanol, clorofórmio, creolina.

 

15 - (ENEM)  

O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:

 

 

 

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

 

a)    Poliéster.

b)    Polivinila.

c)    Poliamida.

d)    Poliuretana.

e)    Policarbonato.

 

16 - (UERJ)  

O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural:

 

 

 

O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural:

 

17 - (PUC RJ)  

A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo.

 

 

 

Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as seguintes funções:

 

a)    amida e haleto orgânico.

b)    amina e álcool.

c)    cetona e álcool.

d)    amina e aldeído.

e)    haleto orgânico e éter.

 

18 - (PUC RS)  

Analise as informações a seguir.

 

A busca de fontes energéticas sustentáveis e al­ternativas aos combustíveis fósseis tem sido uma preocupação cada vez mais premente na sociedade contemporânea. A cana-de-açúcar, que no Brasil é empregada há anos para a produção de etanol combustível, promete tornar-se também uma fonte de um novo tipo de diesel, o diesel de cana. Variedades da levedura Saccharomyces cerevisiae, tradicio­nalmente empregada para produzir o etanol, foram modificadas para produzir farneseno, um composto que pode ser usado no lugar do diesel. Entre as vantagens de usar o farneseno como um novo diesel está a ausência de enxofre, um elemento poluente que ocorre no diesel do petróleo.

 

A estrutura do farneseno é mostrada a seguir:

 

 

 

Em relação às informações, é correto afirmar que

 

a)    o farneseno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C15H24.

b)    o farneseno é um triglicerídio semelhante aos que compõem o óleo de soja, o óleo de coco e outros óleos vegetais.

c)    a ligação dupla na extremidade da cadeia carbô­nica representa um grupo funcional aldeído, mas as ligações duplas no meio da cadeia representam grupos funcionais cetonas.

d)    a combustão completa de cada mol de farneseno produz 15 mols de dióxido de carbono e 12 mols de água.

e)    o farneseno é um carboidrato de baixa massa molar (menor que 250 g/mol).

 

19 - (UECE)  

Alguns metais pesados são tóxicos, como é o caso do chumbo, que antigamente, por ignorância, era adicionado ao vinho. Os romanos ferviam suco de uva em panelas de chumbo e disso obtinham um líquido extremamente doce, que era usado como adoçante e conservante. Esse líquido continha acetato de chumbo, composto bastante venenoso. Uma vítima foi o famoso compositor alemão Beethoven, que adorava vinho. Uma das reações químicas para eliminar o chumbo é a seguinte:

 

(CH3COO)2Pb + 2 CH3COCl  ®  PbCl2 + 2 X

 

Com relação a essa reação, pode-se afirmar corretamente que o composto X é um

 

a)    anidrido.

b)    éter.

c)    éster.

d)    diácido carboxílico.

 

20 - (UECE)  

O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato.

 

 

 

São funções orgânicas presentes na capsaicina:

 

a)    hidrocarboneto aromático, aldeído e éter.

b)    alceno, cetona e éster.

c)    alceno, amida e éster.

d)    alceno, amida e éter.

 

21 - (ENEM)  

A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha.

 

 

 

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

 

a)    aldeído, éter e fenol.

b)    álcool, aldeído e éter.

c)    álcool, cetona e fenol.

d)    aldeído, cetona e fenol.

e)    ácido carboxílico, aldeído e éter.

 

22 - (PUC MG)  

A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. A estrutura química está apresentada abaixo.

 

 

 

É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:

 

a)    um grupo funcional aldeído.

b)    fórmula estrutural C16H18N2O4S.

c)    6 carbonos sp3.

d)    um heterocíclico aromático.

 

23 - (PUC GO)  

                                           [...]

Eu sei que ao longe na praça.

Ferve a onda popular,

Que às vezes é pelourinho,

Mas poucas vezes – altar.

Que zombam do bardo atento,

Curvo aos murmúrios do vento

Nas florestas do existir,

Que babam fel e ironia.

Sobre o ovo da utopia

Que guarda a ave do porvir.

 

Eu sei que o ódio, o egoísmo,

A hipocrisia, a ambição,

Almas escuras de grutas,

Onde não desce um clarão,

Peitos surdos às conquistas,

Olhos fechados às vistas,

Vistas fechadas à luz,

Do poeta solitário

Lançam pedras ao calvário,

Lançam blasfêmias à cruz.

                                          [...]

(ALVES, Castro. Melhores poemas de Castro Alves.
São Paulo: Global, 2003. p. 111.)

 

     No texto, o autor utiliza a palavra “fel”, muitas vezes empregada para expressar um sentimento de amargura e tristeza por alguém ou algo. Esse termo é um dos sinônimos populares para a bile, ou suco biliar, que é produzido no fígado e tem como principal função a digestão de gorduras. Dentre seus componentes, podem ser destacados os ácidos clorídrico, cólico e taurocólico. O ácido clorídrico é um ácido inorgânico, cuja fórmula é HCl, e os ácidos cólico e taurocólico são ácidos orgânicos, cujas estruturas são mostradas, respectivamente, a seguir.

 

 

 

 

Sobre as moléculas apresentadas, assinale, a seguir, a opção que corresponde à alternativa correta:

 

a)    No ácido cólico, é possível reconhecer as funções orgânicas amida, fenol e ácido carboxílico.

b)    O ácido taurocólico é caracterizado como tal porque apresenta uma estrutura derivada do ácido cólico, sem apresentar qualquer função ácido.

c)    O ácido clorídrico, assim como outros hidrácidos, tem sua força baseada na polaridade das ligações entre o hidrogênio e o átomo ligante. No caso do H–Cl, essa ligação apresenta um caráter iônico elevado, devido às diferenças de eletronegatividade entre o cloro e o hidrogênio, o que facilita a ionização desse ácido em água.

d)    As massas molares aproximadas para os ácidos cólico e taurocólico, de acordo com as imagens apresentadas, são 386 g/mol e 489 g/mol, respectivamente.

 

24 - (PUC GO)  

ELEGIA

 

O olhar recebe a forma e esquece a essência

o ouvido perde a música. A mão

já não retém o eterno — nem o efêmero.

O louvor e o lamento a boca abandonaram

os pés. Não guiam mais: estranhos fios

o corpo levam pela estrada curta

e circular, deserta, seca e nua.

 

Dança fácil, não vida: horror ao chão

falso voo precoce, fuga para o sonho.

O destino e a paisagem rejeitamos;

a rosa o riso o pranto o medo o amor

— o inefável — que brota só da terra

e que os vivos acumulam para a morte

— Mas nós, que flor e fruto destruímos

que nos aliviará a fome e a sede quando

mortos sentirmos o coração vazio?

(FAUSTINO, Mário, O homem e sua hora.
São Paulo: Companhia das Letras, 2009. p. 198.)

 

Considere a passagem no texto:

 

“— Mas nós, que flor e fruto destruímos

que nos aliviará a fome e a sede quando

mortos sentirmos o coração vazio?”

 

     As flores são os precursores dos frutos nos vegetais. Em muitos casos, esses frutos são colhidos antes de atingirem o estágio final de maturação e são submetidos a produtos químicos que aceleram sua maturação. Exemplo comum é o caso do etileno, um hormônio natural da maturação. Frutas, como a manga, são colhidas ainda verdes e colocadas em câmaras de maturação com gás etileno, ou com solução de um produto denominado Ethephon®, ácido 2-cloroetil-fosfônico, mostrado na imagem a seguir, que libera o etileno quando em solução com pH igual a 4,1.

 

 

Ácido 2-cloroetil fosfônico

 

Com relação ao Ethephon®, assinale a alternativa correta:

 

a)    Sua massa molar é de 140 g/mol.

b)    Os produtos da reação de sua decomposição são o etileno e os ânions diidrogenofosfato e cloreto.

c)    Os átomos de Cl e P estão na posição trans, um em relação ao outro.

d)    A concentração de H+ deve ser de aproximadamente 8,0 ´ 10–4 mol/L, se o pH do meio reacional estiver na faixa de 4,1. Dado: log 8 = 0,90.

 

25 - (PUC RS)  

Analise as informações a seguir.

 

O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bac­terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresen­tadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.

 

 

 

 

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

 

a)    anel aromático – amina – álcool – alceno.

b)    anel não-aromático – éter – fenol – cetona.

c)    anel aromático – amida – álcool – aldeído.

d)    anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.

e)    anel aromático – éter – álcool – éster.

 

26 - (PUC RJ)  

 

 

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:

 

a)    álcool.

b)    aldeído.

c)    cetona.

d)    éster.

e)    éter.

 

27 - (PUC MG)  

O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela estrutura:

 

 

 

Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:

 

a)    é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2.

b)    possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2.

c)    possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2.

d)    é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2.

 

28 - (PUC MG)  

O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar. A estrutura dessa substância está representada abaixo.

 

 

 

São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO:

 

a)    Aldeído

b)    Amina

c)    Ester

d)    Amida

 

29 - (UFRGS RS)  

Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

 

 

 

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são

 

a)    hidroxila fenólica, éter e cetona.

b)    amina, éster e hidroxila fenólica.

c)    amida, éster e cetona.

d)    amida, hidroxila fenólica e éster.

e)    ácido carboxílico, amina e cetona.

 

30 - (ACAFE SC)           

Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). 

 

As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:

a)   cetona e álcool

b)   álcool e aldeído

c)   ácido carboxílico e álcool

d)   ácido carboxílico e aldeído

e)   cetona e éster

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 31

 

 

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

 

 

(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.)

 

31 - (UNESP SP)  

Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções orgânicas

 

a)    amina e ácido carboxílico.

b)    cetona e éter.

c)    amina e éster.

d)    amida e éter.

e)    cetona e álcool.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 32

 

 

Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3.

 

 

 

32 - (FAMERP SP)  

Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função

 

a)    éster.

b)    amida.

c)    fenol.

d)    aldeído.

e)    cetona.

 

GABARITO

 

1) Gab: A

 

2) Gab: C

 

3) Gab: D

 

4) Gab: B

 

5) Gab: D

 

6) Gab: A

 

7) Gab: D

 

8) Gab: 35

 

9) Gab: 20

 

10) Gab: E

 

11) Gab: B

 

12) Gab: B

 

13) Gab: B

 

14) Gab: A

 

15) Gab: A

 

16) Gab:

Aldeído

 

 

17) Gab: B

 

18) Gab: D

 

19) Gab: A

 

20) Gab: D

 

21) Gab: A

 

22) Gab: B

 

23) Gab: C

 

24) Gab: B

 

25) Gab: D

 

26) Gab: E

 

27) Gab: C

 

28) Gab: A

 

29) Gab: A

 

30) Gab: C

 

31) Gab: B

 

32) Gab: C

Lista de Exercícios – Propriedades em compostos orgânicos (forças intermoleculares, solubilidade e viscosidade)

 

01 - (PUC GO)  

Carta de amor

 

Me perdoa, meu amor, por esta carta. Teu bom gosto e teu bom senso não a merecem. Mas estou sofrendo e o sofrimento leva à pieguice. Ouço “Mentiras” de Adriana Calcanhoto, noite e dia. Não posso mais conviver com este ziguezaguear da alma que parece mais uma perfuração de madeira dura, intermitente, que nunca mais chega do outro lado. O fato de teres deixado os meus livros com dedicatória entre os entulhos na cozinha foi do mais cruel antilirismo que um ser pudesse suportar. Deverias ter levado ou ao menos disfarçado por piedade. Encontrei cartas de teus amantes [...]. Havia também pequenos rabiscos guardados de recordação em guardanapos de papel, manchados de vinho tinto. Por que fizeste isso, Amor? Por que quiseste que visse esses sinais de menosprezo? E tuas juras de amor que teus olhos revelavam, enquanto cantavas para mim “Exagerado” de Cazuza e eu fazia nosso almoço de domingo? Tenho caminhado sozinho pelas avenidas, pelas alamedas, e ficado nos cantos mais escuros, tentando entender o que te fiz ou o que não te fiz. Numa dessas chuvas de verão, resolvi me molhar até a alma em gesto de ablução para ver se algum resíduo de maltrato que te fiz desapareceria de vez. Mas não deu certo. A ablação de nossos laços só aconteceu do lado externo. Por onde andas... Eu ainda te pergunto: já que me renegaste por meio de tantos gestos, por que deixaste sobre a cama o cadarço vermelho do teu sapado, que tantas vezes te pedi e não me deste?

(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas.
São Paulo: Nankin, 2013. p. 172.)

 

O texto faz alusão a manchas de vinho tinto. O vinho tinto é um vilão quando se fala em manchar roupas brancas, toalhas etc. A distinção entre vinho tinto e vinho branco decorre da matéria-prima usada no processo de sua produção. No primeiro, são usadas uvas tintas, ao passo que no segundo usam-se, principalmente, uvas verdes. Nas uvas tintas, há a presença de taninos, que são polifenóis de grande massa molecular, responsáveis pelo cheiro, pela cor, pelo gosto e pela capacidade de manchar roupas. Com base neste pequeno texto, marque a alternativa correta:

 

a)    Um fenol é um composto orgânico em que o grupo hidroxila está ligado a um carbono sp3, cuja geometria espacial é conhecida como tetraédrica.

b)    No vinho, seja tinto ou branco, há a presença de álcool, mais especificamente o etanol, cuja fórmula molecular, C2H6O, é de uma molécula considerada apolar, pois só possui ligações covalentes apolares.

c)    Entre as moléculas de etanol, há ligações hidrogênio, assim como há entre as moléculas de amônia liquida.

d)    No processo de produção do vinho, uma das etapas é a destilação, para separar o álcool do vinho.

 

02 - (UEG GO)  

A natureza das interações moleculares de reagentes e produtos de uma reação química pode ser compreendida através da análise de estruturas químicas. Um exemplo é a reação de redução de cetonas, cuja equação química está representada a seguir.

 

 

 

Nas espécies químicas envolvidas na reação, interações intermoleculares do tipo dipolo induzido ocorrem predominantemente na(s) molécula(s) de

 

a)    isopropanol.

b)    propanona.

c)    hidrogênio.

d)    propanona e hidrogênio.

e)    hidrogênio e isopropanol.

 

03 - (PUC GO)  

Meu sonho

 

EU

 

Cavaleiro das armas escuras,

Onde vais pelas trevas impuras

Com a espada sanguenta na mão?

Por que brilham teus olhos ardentes

E gemidos nos lábios frementes

Vertem fogo do teu coração?

 

Cavaleiro, quem és? o remorso?

Do corcel te debruças no dorso…

E galopas do vale através…

Oh! da estrada acordando as poeiras

Não escutas gritar as caveiras

E morder-te o fantasma nos pés?

 

Onde vais pelas trevas impuras,

Cavaleiro das armas escuras,

Macilento qual morto na tumba?…

Tu escutas… Na longa montanha

Um tropel teu galope acompanha?

E um clamor de vingança retumba?

 

Cavaleiro, quem és? ─ que mistério,

Quem te força da morte no império

Pela noite assombrada a vagar?

 

O FANTASMA

 

Sou o sonho de tua esperança,

Tua febre que nunca descansa,

O delírio que te há de matar!…

(AZEVEDO, Álvares de. Melhores poemas. 6. ed. 1. reimpr.
São Paulo: Global, 2008. p. 88-89.)

 

Nos versos iniciais do texto, as expressões “armas escuras” e “espada sanguenta” podem nos levar à temática das guerras. Desde a antiguidade, há relatos do uso de armas químicas em conflitos bélicos. Os gregos usaram flechas envenenadas em suas guerras há mais de 2 mil anos. Mas foi na Primeira Guerra Mundial que as armas químicas foram usadas em larga escala. O cientista alemão Fritz Harber, ganhador do Prêmio Nobel de Química por suas pesquisas sobre a síntese da amônia, propôs, em 1915, o uso de gás cloro contra os inimigos. Sua ideia foi posta em prática na Batalha de Ypres, na Bélgica. Ainda na Primeira Guerra Mundial, o gás mostarda foi usado pelos alemães contra os inimigos, e os ingleses e franceses utilizaram gases do sangue. Estima-se que nessa guerra houve mais de 100 mil mortos, vítimas de armas químicas.

(Disponível em: http://www.educacional.com.br/
reportagens/armas/quimicas.asp. Acesso em: 2 jan. 2017.)

 

A fórmula química linear do gás mostarda é

Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. Nessa fórmula, o ângulo de ligação do átomo de enxofre é semelhante ao da água. Com base nessa estrutura e nestas afirmativas, marque a alternativa correta acerta da molécula do gás mostarda:

 

a)    É uma molécula apolar cujo tipo de ligação existente é predominantemente covalente polar.

b)    É uma molécula polar cujo tipo de ligação predominante é covalente polar.

c)    É uma molecular apolar cuja ligação é do tipo hidrogênio.

d)    É uma molécula polar e apolar cuja ligação é do tipo Van der Walls.

 

04 - (UEPG PR)  

Com base nos valores da tabela apresentada abaixo, identifique as alternativas corretas.

 

 

 

01.  A 25 ºC, todas as substâncias apresentadas são sólidas.

02.  A –5 ºC, a água está sólida e a amônia está gasosa.

04.  A 110 ºC, somente a água está no estado de vapor.

08.  A 50 ºC, o etanol é liquido e o naftaleno é sólido.

 

05 - (FUVEST SP)  

Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada:

 

 

 

Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é:

 

a)    ClSi(CH3)2OH

b)    ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2

c)    ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3

d)    ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H

e)    ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3

Note e adote:

R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício.

 

06 - (UNICAMP SP)  

Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos.

A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento.

 

 

 

Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se afirmar corretamente que

 

a)    os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.

b)    o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e repele a urina.

c)    o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina.

d)    o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina.

 

07 - (PUC SP)  

As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da molécula e a intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a seguir, e suas respectivas massas molares.

 

 

 

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

pentano

 

CH3–CH2–CH2–CH2–OH

butan-1-ol

 

A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é

 

           

 

08 - (UEG GO)  

A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas.

Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o

 

a)    2-metilhexano

b)    2,2-dimetilpentano

c)    2,3-dimetilpentano

d)    2,2,3-trimetilbutano

 

09 - (PUC RS)  

Considere o texto e a tabela a seguir.

 

A sociedade contemporânea vem usando combustíveis fósseis em grande escala, e isso está causando uma série de problemas ambientais. Um dos mais graves é a mudança climática que vem se desencadeando com o aumento da concentração de CO2 na atmosfera. Um modo de amenizar o problema, sem contudo solucioná-lo, seria dar preferência àqueles combustíveis fósseis que fornecem mais energia para uma mesma quantidade de CO2 produzido.

 

Tabela – Estruturas moleculares e entalpias de combustão de alguns compostos encontrados em combustíveis fósseis

 

 

Com base nas informações, assinale a alternativa correta:

 

a)    A queima do composto I é a que mais libera energia por mol de combustível.

b)    O composto II é o componente majoritário do GNV e sua combustão é endotérmica.

c)    Os compostos III e IV são os que mais liberam energia por mol de CO2 produzido.

d)    Os compostos III e IV são isômeros e denominam- se respectivamente 2,4,4-trimetilpentano e octano.

e)    Os compostos III e IV são menos voláteis que I e II, embora todos sejam apolares.

 

10 - (UECE)  

O ponto de ebulição do álcool etílico é 78,15 ºC e o do éter metílico é –24,8 ºC. Isso ocorre quando as forças intermoleculares do álcool etílico são maiores porque

 

a)    ele apresenta ligações de hidrogênio.

b)    é um composto covalente polar.

c)    sua massa molecular é maior do que a do éter metílico.

d)    ele apresenta moléculas de maior simetria.

 

11 - (ITA SP)  

Considere os seguintes compostos químicos que se encontram no estado líquido à temperatura de 298 K e pressão ambiente de 1 bar:

 

I.     2-metil-pentano

II.   3-metil-pentano

III.  2,2-dimetil-butano

IV.  2,3-dimetil-butano

V.   Hexano

 

Nestas condições, assinale a opção que apresenta a ordem decrescente da magnitude da pressão de vapor dos respectivos compostos.

 

a)    I > II > III > IV > V

b)    II > I > V > III > IV

c)    III > IV > I > II > V

d)    IV > III > I > II > V

e)    V > II > I > IV > III

 

12 - (UFRGS RS)  

O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos A, B, C e D.

 

 

 

Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D.

 

I.     Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o composto C.

II.   Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o álcool e B é o éter.

III.  Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

 

13 - (ENEM)  

O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida).

 

No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de:

 

a)    Ligações dissulfeto.

b)    Ligações covalentes.

c)    Ligações de hidrogênio.

d)    Interações dipolo induzido – dipolo induzido.

e)    Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

 

14 - (ENEM)  

O descarte do óleo de cozinha na rede de esgotos gera diversos problemas ambientais. Pode-se destacar a contaminação dos cursos-d’água, que tem como uma das consequências a formação de uma película de óleo na superfície, causando danos à fauna aquática, por dificultar as trocas gasosas, além de diminuir a penetração dos raios solares no curso hídrico.

Disponível em: http://revistagalileu.globo.com.
Acesso em: 3 ago. 2012 (adaptado).

 

Qual das propriedades dos óleos vegetais está relacionada aos problemas ambientais citados?

 

a)    Alta miscibilidade em água.

b)    Alta reatividade com a água.

c)    Baixa densidade em relação à água.

d)    Baixa viscosidade em relação à água.

e)    Alto ponto de ebulição em relação à água.

 

15 - (ENEM)  

O quadro apresenta alguns exemplos de combustíveis empregados em residências, indústrias e meios de transporte.

 

 

 

São combustíveis líquidos à temperatura ambiente de 25 ºC:

 

a)    Butano, etanol e metano.

b)    Etanol, metanol e octano.

c)    Metano, metanol e octano.

d)    Metanol e metano.

e)    Octano e butano.

 

16 - (FGV SP)  

O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas décadas. Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam- se as isoparafinas, I, e o tetracloroetileno, II, conhecido comercialmente como percloro. Um produto amplamente empregado no setor de lavanderia hospitalar é representado na estrutura III.

(http://www.freedom.inf.br/revista/hc18/household.asp
http://www.ccih.med.br/Caderno%20E.pdf. Adaptado)

 

I.    

II.  

III. 

 

Considerando cada uma das substâncias separadamente, as principais forças intermoleculares que ocorrem em I, II e III são, correta e respectivamente:

 

a)    dipolo – dipolo, dipolo induzido – dipolo induzido, dipolo – dipolo.

b)    dipolo – dipolo; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

c)    dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido; ligação de hidrogênio.

d)    ligação de hidrogênio; dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido.

e)    ligação de hidrogênio; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

 

17 - (PUC RS)  

Analise o texto e as estruturas moleculares a seguir.

 

Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos é o aumento do risco de câncer nos consumidores. Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com aminas secundárias, levando à formação de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de hidrogênio foi substituído por um grupamento nitroso (–N=O). Tais substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.

 

 

 

Considerando as informações, assinale a alternativa correta.

 

a)    Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4.

b)    Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos seis carbonos na molécula.

c)    Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado líquido, formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

d)    O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não é uma nitrosamina.

e)    O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria óptica.

 

18 - (IME RJ)  

Considere os compostos abaixo enumerados.

 

I.     Acetona;

II.   Neopentano;

III.  Fluoreto de lítio;

IV.  Etanamida;

V.   Pentano.

 

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, conforme a ordem crescente de ponto de ebulição.

 

a)    III, I, IV, II, V.

b)    V, II, I, IV, III.

c)    II, V, I, IV, III.

d)    II, V, IV, I, III.

e)    V, II, III, IV, I.

 

19 - (UERN)  

Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

(Disponível em:
http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.)

 

Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que

 

a)    não se dissolvem em água.

b)    ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.

c)    o ácido acético possui ponto de ebulição menor.

d)    o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.

 

20 - (UNICAMP SP)  

Muito se ouve sobre ações em que se utilizam bombas improvisadas. Nos casos que envolvem caixas eletrônicos, geralmente as bombas são feitas com dinamite (TNTtrinitrotolueno), mas nos atentados terroristas geralmente são utilizados explosivos plásticos, que não liberam odores. Cães farejadores detectam TNT em razão da presença de resíduos de DNT (dinitrotolueno), uma impureza do TNT que tem origem na nitração incompleta do tolueno. Se os cães conseguem farejar com mais facilidade o DNT, isso significa que, numa mesma temperatura, esse composto deve ser

 

a)    menos volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.

b)    mais volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.

c)    menos volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.

d)    mais volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.

 

21 - (ENEM)  

Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.

 

A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)

 

a)    baixa polaridade.

b)    baixa massa molecular.

c)    ocorrência de halogênios.

d)    tamanho pequeno das moléculas.

e)    presença de hidroxilas nas cadeias.

 

22 - (UFRGS RS)  

Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e hexano na fase superior. Quando a ordem de adição é modificada para CCl4, hexano e água, formase uma mistura bifásica.

 

Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes.

 

I.     A polaridade do CCl4 é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos de cloro, tornando-o miscível com a água.

II.   Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra, de água.

III.  Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

 

23 - (FGV SP)  

Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por uma indústria alimentícia.

 

 

 

Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.

 

 

 

 

 

 

Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as ___(I)___ , e mais solúveis no óleo de coco as ___(II)___.

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.

 

a)    I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1

b)    I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1

c)    I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E

d)    I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2

e)    I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1

 

24 - (FUVEST SP)  

Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro.

Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado.

Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido benzoico impuro em

 

 

 

25 - (UFRGS RS)  

Na tabela abaixo, são mostradas a densidade e a solubilidade em água de 3 solventes orgânicos.

 

 

 

Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade = 1.g mL–1), é correto afirmar que

 

a)    a adição de clorofórmio levará à formação de uma solução homogênea.

b)    a adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com clorofórmio na fase inferior.

c)    a adição de acetona levará a uma mistura heterogênea com a acetona na fase superior.

d)    a adição de pentano levará à formação de uma solução homogênea.

e)    a adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano na fase inferior.

 

26 - (ENEM)  

Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente  (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.

Como funciona o gás de pimenta.
Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

 

Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a

 

a)    reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.

b)    solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.

c)    permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.

d)    solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.

e)    ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.

 

27 - (ENEM)  

A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

 

 

NOGUEIRA, L. J., MONTANARI. C. A.; DONNICI, C. L.
Histórico da evolução e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a
Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch.
Revista Virtual de Química. n.3. 2009 (adaptado).

 

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

 

a)    menor e menor que a lipofilia da testosterona.

b)    menor e maior que a lipofilia da testosterona.

c)    maior e menor que a lipofilia da testosterona.

d)    maior e maior que a lipofilia da testosterona.

e)    menor e igual à lipofilia da testosterona.

 

28 - (ENEM)  

Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura consiste em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise.

 

Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a)

 

a)    água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool puro.

b)    álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina pura.

c)    gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool puro.

d)    água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina com sal.

e)    álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina mais água.

 

29 - (ENEM)  

A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.

 

 

 

Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo

 

a)    hexano.

b)    metanol.

c)    água destilada.

d)    ácido clorídrico aquoso.

e)    hidróxido de amônio aquoso.

 

30 - (UNICAMP SP)  

Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se você come algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto, nem sempre isso adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor.

 

 

 

a)    Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível se torna muito mais picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha baseando-se apenas nas informações dadas.

b)    Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer imediatamente as duas sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes do leite e os condimentos, explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão do leite. Lembre-se que o leite é uma suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, gorduras e açúcares.

 

31 - (UEPG PR)  

A gasolina comercializada nos postos de serviço contém um teor de etanol de 25% (volume/volume), permitido por lei. O teste utilizado para verificar esse teor é feito da seguinte maneira: a uma proveta de 100 cm3 adicionam-se 50 cm3 de gasolina, 50 cm3 de água e agita-se. Formam-se duas fases distintas, ou seja, uma fase superior de gasolina e uma fase inferior de água mais etanol. Diante disso, assinale o que for correto.

 

01.  O volume da fase inferior é de 62,5 cm3.

02.  A fase superior e a fase inferior estão separadas por diferença de polaridade.

04.  A gasolina está na fase superior porque sua densidade é maior que a densidade da mistura água mais etanol.

08.  O método ideal para separar a mistura de gasolina e etanol é a filtração.

16.  A gasolina é constituída de uma mistura de hidrocarbonetos que interagem entre si através de forças de dispersão de London.

 

32 - (ENEM)  

Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso de granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando parcialmente a superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se espalhou e deixou o piso totalmente molhado.

 

A molhabilidade da superfície foi melhorada em função da

 

a)    solubilidade do detergente em água ser alta.

b)    tensão superficial da água ter sido reduzida.

c)    pressão de vapor da água ter sido diminuída.

d)    densidade da solução ser maior que a da água.

e)    viscosidade da solução ser menor que a da água.

 

33 - (ENEM)  

Combustíveis automotivos têm sido adulterados pela adição de substâncias ou materiais de baixo valor comercial. Esse tipo de contravenção pode danificar os motores, aumentar o consumo de combustível e prejudicar o meio ambiente. Vários testes laboratoriais podem ser utilizados para identificar se um combustível está ou não adulterado. A legislação brasileira estabelece que o diesel, obtido do petróleo, contenha certa quantidade de biodiesel. O quadro apresenta valores de quatro propriedades do diesel, do biodiesel e do óleo vegetal, um material comumente utilizado como adulterante.

 

 

 

Com base nas informações apresentadas no quadro, quais são as duas propriedades que podem ser empregadas tecnicamente para verificar se uma amostra de diesel comercial está ou não adulterada com óleo vegetal?

 

a)    Densidade e viscosidade.

b)    Teor de enxofre e densidade.

c)    Viscosidade e teor de enxofre.

d)    Viscosidade e poder calorífico.

e)    Poder calorífico e teor de enxofre.

 

34 - (UEG GO)

A força dos fluidos do globo ocular contra a superfície interna do olho resulta em pressão intraocular normal entre 30 a 45 mmHg. Em indivíduos com glaucoma, essa pressão pode aumentar até 70 mmHg por causa da drenagem deficiente do humor aquoso produzido continuamente pelo olho. Considerando-se a ação das drogas sobre a pressão de fluidos no organismo, é CORRETO afirmar:

 

a)    a maconha tem ação vasodilatadora acompanhada de dilatação acentuada da pupila e redução da pressão intraocular.

b)    a anfetamina tem ação tonificante que desencadeia a contração acentuada da pupila e o aumento da pressão intraocular.

c)    a cocaína tem ação estimulante que desencadeia em midríase e redução da pressão por drenagem do humor aquoso.

d)    o ácido lisérgico tem ação estimulante associada à miose e ao aumento da pressão por acúmulo de humor aquoso.

 

35 - (ITA SP) -     Apresente um método experimental caseiro para colocar em ordem crescente de viscosidade três tipos  diferentes  de óleo lubrificante.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 36

 

 

Considere a tabela que apresenta os pontos de fusão (PF) e de ebulição (PE), a 25°C e 1 atm

 

 

(http://www.alunosonline.com.br/quimica/ponto-fusao-ponto-ebulicao.html
Acesso em: 14.02.2014)

 

36 - (FATEC SP)  

A fórmula estrutural do composto orgânico com menor ponto de ebulição presente na tabela dada é

 

a)    H3C – CHO

b)    HCOO – CH3

c)    H3C – COOH

d)    H3C – O – CH3

e)    H3C – CH2 – OH

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 37

 

 

Analise a charge a seguir.

 

 

(Disponível em: <https://sociologiareflexaoeacao.files.
wordpress.com/2015/07/cena-cotidiana-autor-desconhecidofacebook.jpg>. Acesso em: 20 abr. 2016.)

 

37 - (UEL PR)    

Observa-se, na charge, que apenas um indivíduo está lendo um livro, causando curiosidade nos demais, que fazem uso do celular. Entre algumas interpretações, essa imagem pode ser relacionada a um sistema químico, no qual o indivíduo lendo o livro é uma entidade química (molécula ou átomo) que não interage, não possui afinidade com os demais indivíduos.

 

Com base nos conhecimentos sobre substâncias e misturas, materiais homogêneos e heterogêneos, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) aos sistemas químicos que correspondem, metaforicamente, à imagem da charge.

 

(   )  Mistura de sólidos CaO e CaCO3.

(   )  Mistura de benzeno e hexano.

(   )  Gelatina.

(   )  Mistura de CCl4 e H2O.

(   )  Mistura de ácido etanoico e álcool metílico.

 

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

 

a)    V, V, V, F, F.

b)    V, V, F, F, V.

c)    V, F, V, V, F.

d)    F, V, F, V, F.

e)    F, F, V, F, V.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 38

 

 

Cada vez mais presente na mesa dos brasileiros, o salmão é um aliado usado na alimentação saudável. Além de ser uma fonte de proteínas, é um pescado rico em ácido eicosapentaenoico, ômega 3, ω-3, que previne doenças cardiovasculares e Alzheimer, contudo o salmão selvagem é diferente do salmão criado em cativeiro e muito consumido no Brasil. A característica do salmão reflete o tipo de alimentação natural durante a fase de crescimento, como outros peixes, pequenos crustáceos e algas. A ração do peixe nos viveiros tem como base proteínas, gorduras, além de carotenoides, a exemplo da astaxantina, um corante natural. O ambiente artificial onde esses peixes são criados é mais suscetível ao surgimento de patologias microbiológicas, muito tempo combatida pelo toxafeno, pesticida contaminante do ecossistema local, ao se depositar nos sedimentos de leitos de rios e de mares.

 

 

 

38 - (UNIPÊ PB)  

Considerando-se essas informações associadas ao conhecimento de Química, é correto afirmar:

 

01)  A astaxantina é um ácido carboxílico diprótico.

02)  A astaxantina possui dez grupos — CH3 na estrutura molecular.

03)  O carotenoide é insolúvel nas gorduras da ração do salmão de cativeiro.

04)  O corante natural, encontrado em pequenos crustáceos age como antioxidante ao receber elétrons.

05)  A astaxantina é um polieno conjugado que absorve radiação eletromagnética em toda região do infravermelho e deixa passar somente as de frequência correspondente à de cor rosa.

 

GABARITO

 

1) Gab: C

 

2) Gab: C

 

3) Gab: B

 

4) Gab: 10

 

5) Gab: E

 

6) Gab: B

 

7) Gab: A

 

8) Gab: D

 

9) Gab: E

 

10) Gab: A

 

11) Gab: C

 

12) Gab: D

 

13) Gab: D

 

14) Gab: C

 

15) Gab: B

 

16) Gab: C

 

17) Gab: E

 

18) Gab: C

 

19) Gab: D

 

20) Gab: D

 

21) Gab: A

 

22) Gab: D

 

23) Gab: B

 

24) Gab: C

 

25) Gab: B

 

26) Gab: B

 

27) Gab: D

 

28) Gab: B

 

29) Gab: A

 

30) Gab:

a)    O óleo seria mais eficiente. De acordo com as informações dadas, o óleo, em contato com a capsaicina, tornou-se mais picante que o vinagre, indicando que havia mais capsaicina dissolvida no óleo do que no vinagre. Conclui-se, portanto, que o óleo removeria mais intensamente a sensação de ardor.

b)    Ambas as sensações (salgado e picante) desaparecem porque a água presente no leite dissolve ou arrasta os íons do sal que estão em contato com a língua, enquanto as gorduras presentes no leite fazem o mesmo com a capsaicina: os íons do sal interagem com a água por interações do tipo íon-dipolo e a capsaicina interage com as gorduras por interações de van der Waals.

 

31) Gab: 19

 

32) Gab: B

 

33) Gab: A

 

34) Gab: A

 

35) Viscosidade  de um líquido é a resistência que o mesmo oferece ao escoamento.

Os que escorrem lentamente como os óleos são líquidos com elevada viscosidade (óleo de ricínio, óleos lubrificantes, alcatrão etc.) .Já os líquidos como a água , gasolina, benzeno etc. apresentam baixa viscosidade.

Com mais exatidão, podemos dizer que  a viscosidade é a resistência que sofre uma camada do líquido para mover-se em relação a uma outra camada vizinha.

 

Métodos:

- Um dos métodos que se pode utilizar para medir a viscosidade de um líquido de forma simples seria determinar o tempo para que uma esfera de raio e peso conhecidos caia através de uma coluna de líquido de altura vertical conhecida.

Medindo a diferença de tempo de queda da esfera no interior do líquido pode-se descobrir as diferenças entre as viscosidades entre eles.

- Um outro método sofisticado e que seria empregado a nível laboratorial para se medir  a viscosidade de líquidos biológicos seria o emprego do método de Poiseville, empregando um aparelho chamado de viscosímetro de Ostwald.

 

 

36) Gab: E

 

37) Gab: C

 

38) Gab: 02

Lista de Exercícios – Radicais Livres, Nucleófilos e Eletrófilos

 

01 - (PUC GO)               

No laboratório e na indústria, os haletos de alquila são utilizados como solventes para compostos relativamente não polares e como material de partida para a síntese de várias substâncias. Analise as seguintes proposições sobre esses compostos e suas reações.

01.             A ligação carbono-halogênio é polarizada e tem-se que o átomo de carbono adquire carga parcial positiva, ao passo que o halogênio, por ser mais eletronegativo, tem carga parcial negativa. A representação para esse fato, quando X representa o halogênio, é:

 

02.             O ponto de ebulição do fluoreto de metila é -78,4ºC, o do cloreto de metila é -23,8ºC, o do brometo de metila é 3,6ºC e o do iodeto de metila é 42,5ºC. Conclui-se que as forças intermoleculares desses compostos tornam-se mais intensas quanto maior for a massa atômica do halogênio, o que faz com que as duas primeiras substâncias se apresentem como gasosas à temperatura ambiente, ao passo que a terceira e a quarta são líquidas.

03.             Nas reações dos haletos de alquila, a ligação carbono-halogênio pode ser rompida, conforme esquematizado abaixo. Verifica-se que em (a) ocorre homólise, com formação de radicais livres e em (b) heterólise, com o radical orgânico se transformando em uma espécie nucleofílica.

 

04.             Na reação do cloreto de metila dada a seguir, ocorre heterólise

 

05.             A reação da proposição 04 é uma reação de síntese de álcool e trata-se de uma substituição eletrofílica.

06.             Observando-se os dados da tabela ao lado, referentes a situações envolvendo a heterólise dos halogenetos de alquila, verifica-se que a taxa relativa de reação diminui à medida que aumenta o número de grupos metila ligados ao carbono onde está o halogênio (X). Isso ocorre porque os diferentes carbocátions formados pela heterólise possuem diferentes níveis de estabilidade, sendo que os carbocátions primários são menos estáveis do que os secundários que, por sua vez, são menos estáveis do que os terciários.

 

 

 

02 - (UECE)  

A medicina ortomolecular surgiu para corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que desempenham papel importante nas doenças e no envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável, algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela medicina ortomolecular. Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o radical livre ao seu nome.

 

I.    

II.   H2C = CH –

III. 

IV. 

 

a)    Radical I: terc-butil.

b)    Radical II: alil.

c)    Radical III: benzil.

d)    Radical IV: p-toluil.

 

03 - (EsPCEX)  

O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).

 

 

 

O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são

 

a)    etil, toluil e n-propil.

b)    butil, benzil e isobutil.

c)    metil, benzil e propil.

d)    isopropil, fenil e etil.

e)    butil, etil e isopropil.

 

04 - (UFRN)  

Lavosier, no seu livro Tratado Elementar de Química (1789), referindo-se à importância da linguagem da química como ciência, escreveu:

 

“E como as palavras são as que conservam e transmitem as ideias, resulta que não se pode aperfeiçoar a linguagem sem se aperfeiçoar a ciência, como tampouco a ciência sem a linguagem; e por muito certo que fossem os fatos, por muito justas as ideias que os originaram, somente transmitiríamos impressões falsas se não tivéssemos expressões exatas para nomeá-los.”

 

Conhecer essa linguagem é essencial para se compreender a química como ciência. As fórmulas químicas são representações que fazem parte de sua linguagem. A seguir, estão representadas quatro espécies químicas.

 

 

 

Em relação às informações que as fórmulas químicas oferecem, é correto afirmar:

 

a)    A estrutura II representa um cátion.

b)    A estrutura I representa um radical livre.

c)    A estrutura III representa um ácido inorgânico.

d)    A estrutura IV representa um óxido ácido.

 

05 - (UNITAU SP)  

Os radicais monovalentes, em que a valência livre está em um carbono do núcleo benzênico, são denominados

 

a)    arilas.

b)    alquenilas.

c)    alquinilas.

d)    alquilas.

e)    alcoílas.

 

06 - (UFRN)

Os radicais livres têm funções importantes no organismo humano. Não obstante, em excesso eles podem ser prejudiciais, pois danificam as células e o material genético (alteram o DNA). Uma vez formados, os radicais livres desencadeiam reações que se propagam a grande velocidade, em conseqüência da alta reatividade.

 

O comportamento químico dos radicais livres se explica pelo fato de eles serem estruturas com

 

a)   uma carga total negativa.

b)   todos os elétrons emparelhados.

c)   uma carga total positiva.

d)   um elétron desemparelhado.

 

 

 

07 - (UEG GO)  

Os carbocátions, importantes intermediários em reações orgânicas, reagem com nucleófilos por

 

a)  serem obtidos por clivagem heterolítica de ligação química.

b)  serem ácidos de Lewis.

c)  apresentarem geometria trigonal planar.

d)  apresentarem carbono com hibridização sp2.

 

08 - (UNESP SP)  

No metabolismo, ocorre a formação de espécies denominadas “radicais livres”, que são caracterizadas por apresentarem elétrons desemparelhados em sua estrutura. Embora sejam geralmente considerados maléficos ao organismo, muitos radicais livres são essenciais para o seu funcionamento adequado.

Considere os seguintes números de elétrons na camada de valência: H = 1; C = 4; N = 5; O = 6 e responda. Dentre as espécies químicas NO, OH– e CO2, presentes no organismo, pode-se dizer que são “radicais livres”:

a)   NO, apenas.

b)   OH–, apenas.

c)   CO2, apenas.

d)   NO e OH–, apenas.

e)   OH– e CO2, apenas.

 

09 - (UECE)  

A cada vez que você inspira o ar, o oxigênio lhe dá um novo sopro de vida. Uma pequena quantidade dele é reconfigurada em uma forma malvada chamada de radical livre, um dos responsáveis pelo nosso envelhecimento.

Assinale a opção que mostra a estrutura correta de um radical livre.

 

a)  

b)  

c)  

d)  

 

10 - (UFPE)  

Durante uma reação orgânica, diferentes intermediários podem ser formados. Dentre esses intermediários, podemos destacar os carbocátions, carbânions e radicais de carbono. Observe as estruturas a seguir e analise as proposições que lhes seguem.

 

 

 

00.  Um carbânion é uma espécie deficiente em elétrons.

01.  O radical representado é uma espécie que possui um elétron desemparelhado.

02.  O carbocátion descrito acima possui geometria trigonal plana.

03.  As três espécies acima representadas possuem grande estabilidade.

04.  O carbocátion pode reagir com ânions, mas não reage com cátions.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 11

 

 

A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela abaixo apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca.

 

Conteúdo de aminoácidos essenciais no leite de vaca

 

* Quantidades menores dos aminoácidos triptofano cistina e metionina foram detectadas no leite.

Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam características estruturais semelhantes, diferindo quanto a estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado abaixo:

 

Estrutura geral de um aminoácido:

 

 

Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, podemos citar as seguintes estruturas:

Leucina:

 

Isoleucina:

 

Valina:

 

 

11 - (UFPEL RS)  

Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos substituintes (–R)

a)   Isobutil, sec-butil e isopropil

b)   Isopropil, etil e metil

c)   Sec-butil, propil e etil

d)   Isobutil, metil e n-butil

e)   Metil, etil e n-propil

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 12

 

 

Pela 1.ª vez, drogas contra intoxicação radioativa alcançam bons resultados

 

     Remédios para tratar intoxicação por radiação devem ser aprovados nos próximos anos. Hoje não existe nenhuma terapia para o tratamento e a prevenção dos danos fisiológicos da radiação, cujo principal efeito é a produção de radicais livres. A radiação atinge as moléculas de água e oxigênio abundantes no organismo e produz os radicais livres, que ao reagir alteram diversas estruturas celulares. A maioria das novas drogas tem a finalidade de diminuir os estragos produzidos pelos radicais livres.

(O Estado de S.Paulo, 13.02.2012. Adaptado.)

 

12 - (UNESP SP)  

Em química, uma substância que tem a propriedade de diminuir os estragos produzidos por radicais livres é classificada como um

 

a)    antiácido.

b)    hidratante.

c)    cicatrizante.

d)    esterilizante.

e)    antioxidante.

 

GABARITO

 

1) Gab: V–F–F–V–F–V

 

2) Gab: C

 

3) Gab: D

 

4) Gab: B

 

5) Gab: A

 

6) Gab: D

 

7) Gab: B

 

8) Gab:A

 

9) Gab: B

 

10) Gab: FVVFV

 

11) Gab: A

 

12) Gab: E

Lista de Exercícios – Petroquímica (Petróleo, Biodiesel, Biogás e GNV)

 

01 - (UCB DF)  

Uma das discussões ambientais atuais está ligada à matriz energética mundial. Atualmente o petróleo é uma das grandes fontes de energia para a humanidade, mas a combustão dos respectivos produtos acarretou o crescimento exacerbado da concentração de dióxido de carbono na atmosfera. Acerca da química do petróleo, bem como das propriedades químicas e físicas da combustão, assinale a alternativa correta.

 

a)    A gasolina, um dos produtos da destilação fracionada do petróleo, é uma substância utilizada como combustível.

b)    A combustão do diesel é um fenômeno físico exotérmico.

c)    A combustão de um material como a gasolina é um exemplo de reação química exotérmica.

d)    O aumento da concentração de dióxido de carbono pode ser facilmente e rapidamente revertido pelo homem, bastando a utilização de maior quantidade de energia de fontes hidrelétrica e nuclear.

e)    O efeito estufa é um fenômeno nocivo à manutenção da vida no planeta.

 

02 - (IFSC)  

"A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na camada do Pré-Sal. Em julho, a produção operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia (bpd), 6,9% acima do recorde histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde de produção: foram produzidos 865 mil barris por dia (bpd). Essa produção não inclui a extração de gás natural."

(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/08/
pre-sal-novo-recorde-na-producao-de-petroleo-mensal)

 

Com base no assunto da notícia acima, assinale a alternativa CORRETA.

 

a)    O gás natural é uma mistura de gases, sendo que o principal constituinte é o metano, de fórmula molecular CH4.

b)    O petróleo é utilizado somente para a produção de combustíveis e poderia ser totalmente substituído pelo etanol, menos poluente.

c)    A camada do Pré-Sal se encontra normalmente próxima a vulcões onde, há milhares de anos, o petróleo se originou a partir de substâncias inorgânicas.

d)    As substâncias que compõem o petróleo são hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres e aldeídos.

e)    As diferentes frações do petróleo são separadas em uma coluna de destilação, onde as moléculas menores como benzeno e octano são retiradas no topo e as moléculas maiores como etano e propano são retiradas na base da coluna.

 

03 - (UEM PR)  

O gás de cozinha ou GLP é composto majoritariamente de butano e propano, havendo ainda em sua composição pequeníssimas quantidades de compostos aromáticos, originados do processo de fracionamento do petróleo, e também pequenas quantidades de mercaptanas, adicionadas intencionalmente. A esse respeito assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

01.  As moléculas de butano e propano são gases à temperatura e pressão ambiente pois apresentam baixa massa molecular bem como forças de atração intermoleculares fracas, do tipo dipolo instantâneo–dipolo induzido.

02.  A queima completa do butano e do propano, com suprimento suficiente de oxigênio, gera como produtos majoritários o monóxido de carbono e a água.

04.  As mercaptanas são adicionadas ao GLP para servirem como alerta olfativo de vazamentos, pois possuem cheiro irritante, ao contrário do butano e do propano, que não possuem cheiro.

08.  Supondo que a composição do botijão de gás caseiro de 13 kg seja de 50% de butano e de 50% de propano, em massa, o botijão apresentará aproximadamente 260 mols de moléculas. Desconsidere a presença dos aromáticos e das mercaptanas.

16.  Um indicativo de que o gás de cozinha está acabando no botijão é a presença de fuligem no fundo da panela. Isto é ocasionado pela combustão incompleta que é característica em compostos aromáticos. Estes, por serem de massa molecular maior e menos voláteis que o butano e o propano, tendem a sair do botijão quando a sua pressão interna está reduzida.

 

04 - (UCB DF)  

O escândalo pela fraude coletiva de uma grande montadora alemã que tentava evitar os limites a emissões poluentes aumenta a cada dia. Em determinado comunicado, a empresa, que no primeiro trimestre do ano vendeu mais de cinco milhões de veículos – número que a colocou na liderança mundial –, reconheceu que o software com o qual tentava enganar autoridades ambientais a respeito das emissões dos carros a diesel pode afetar 11 milhões de automóveis em todo o mundo. Até agora falava-se em 482.000 carros vendidos nos Estados Unidos.

Disponível em: <http://brasil.elpais.com/brasil/2015/09/22/internacional/
1442917192_752977.html>. Acesso em: 10 jan. 2016 (fragmento), com adaptações.

 

De acordo com a produção e o uso de substâncias derivadas do petróleo, julgue os itens a seguir.

 

(   )  Embora a gasolina seja também um derivado de petróleo, o óleo diesel é um poluente muito mais prejudicial ao meio ambiente, pois, além de apresentar uma maior cadeia de átomos de carbono, possui metais pesados altamente nocivos, que são liberados na combustão e se acumulam no organismo humano.

(   )  A combustão completa de hidrocarbonetos, como o gás metano (CH4), consome, de forma geral, altas quantidades de oxigênio e gera elevadas quantidades de energia em função do consumo completo dele, produzindo, exclusivamente, água (H2O) e monóxido de carbono (CO).

(   )  A gasolina, considerada uma mistura de hidrocarbonetos, é obtida a partir do refino do petróleo, através da destilação fracionada. Um dos componentes da gasolina é o iso-octano, que se trata de uma cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea, conforme representada a seguir.

 

 

 

05 - (IFSC)  

Os humanos já se envolveram em violentas batalhas pela posse de substâncias químicas. Ouro, prata ou petróleo levaram nações a se enfrentarem por séculos. E, se não tomarmos cuidado, outra molécula, aparentemente inofensiva, será o centro da próxima disputa mundial. A disputa pela água, certamente causará conflitos armados. Grandes rios explorados na nascente levando menos água ou poluentes para outro país será um problema bastante difícil se não forem selados bons acordos entre os países.

Fonte: http://veja.abril.com.br/noticia/ciencia/os-atomos-que-mudaram-o-mundo.
Acesso: 13 ago. 2014.

 

Assinale a alternativa CORRETA.

 

a)    Ouro e prata são elementos químicos chamados metais alcalinos terrosos, visto que são encontrados na crosta terrestre.

b)    O petróleo é formado por inúmeros compostos orgânicos, sendo principalmente constituído por hidrocarbonetos.

c)    A água é formada por dois elementos químicos, sendo um metal da coluna 1A, e outro não metal da coluna 6A.

d)    Ao misturarmos ouro, prata, petróleo e água, poderíamos distinguir apenas duas fases líquidas, sendo que os metais ficariam solubilizados no petróleo.

e)    A gasolina, um dos constituintes do petróleo, pode ser misturada com a água formando apenas uma fase.

 

06 - (UCS RS)  

O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os Estados de Santa Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito Santo, Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam os 7.000 metros, abaixo de uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da Petrobras é alcançar, em 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris de óleo nas áreas em que opera.

Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_
PRE+SAL+UM+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15. (Adaptado.)

 

Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta.

 

a)    A refinação do petróleo é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um menor número de componentes, denominadas frações do petróleo. Essa separação é realizada por meio de um processo físico denominado destilação simples.

b)    Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas à gasolina, aumentam sua resistência à compressão e consequentemente o índice de octanagem.

c)    O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em hidrocarbonetos de cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, por meio de aquecimento e catalisadores apropriados.

d)    A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares e que apresentam alta solubilidade em etanol.

e)    A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um exemplo de reação de oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás oxigênio presente no ar atmosférico é o agente redutor.

 

07 - (UEFS BA)  

O petróleo é fonte de combustíveis e de matérias-primas industriais que são obtidos pela destilação fracionada nas refinarias. Entretanto, o aumento na extração do petróleo, do efeito estufa e da poluição ambiental, decorrentes do uso contínuo de combustíveis de origem fóssil, vêm sendo discutidos por toda a sociedade.

Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar:

 

a)    A liberação de SO2(g) na queima de combustíveis, como o óleo diesel, é inócuo ao ambiente porque esse gás é instável e reage rapidamente com o oxigênio do ar.

b)    O aumento na extração de petróleo não compromete as grandes reservas mundiais, porque esse material é formado pela decomposição aeróbica de materiais orgânicos.

c)    O efeito estufa está relacionado à capacidade de o dióxido de carbono, CO2(g), produto da combustão completa, absorver a radiação ultravioleta proveniente do Sol.

d)    O óleo diesel, mistura de hidrocarbonetos constituídos por cadeias carbônicas com 13 a 17 átomos de carbono, é um líquido menos denso do que a gasolina comum.

e)    A obtenção de polímeros sintéticos, usados na fabricação de tecidos, colas e embalagens plásticas, requer a utilização de matérias-primas obtidas na destilação do petróleo.

 

08 - (UNITAU SP)  

A queima de combustíveis, como gasolina, álcool e diesel, por veículos automotores, e atividades de geração de energia geram emissões de gases poluentes no meio ambiente.

 

a)    Quais são os gases gerados? Esses gases podem gerar problemas no meio ambiente e na saúde dos seres vivos mesmo em meios líquidos, devido à sua interação com a água. Explique um problema gerado pelos gases poluentes no estado gasoso e um problema decorrente de sua interação com a água.

b)    Discuta como pode ser reduzida a emissão de gases poluentes por veículos automotores.

 

09 - (FGV SP)

De acordo com dados da Agência Internacional de Energia (AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível consumido no mundo são de origem fóssil. Essas substâncias são encontradas em diversas regiões do planeta, no estado sólido, líquido e gasoso e são processadas e empregadas de diversas formas.

(www.brasilescola.com/geografia/combustiveis-fosseis.htm. Adaptado)

 

Por meio de processo de destilação seca, o combustível I dá origem à matéria-prima para a indústria de produção de aço e alumínio.

O combustível II é utilizado como combustível veicular, em usos domésticos, na geração de energia elétrica e também como matéria-prima em processos industriais.

O combustível III é obtido por processo de destilação fracionada ou por reação química, e é usado como combustível veicular.

 

Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente,

 

a)    carvão mineral, gasolina e gás natural.

b)    carvão mineral, gás natural e gasolina.

c)    gás natural, etanol e gasolina.

d)    gás natural, gasolina e etanol.

e)    gás natural, carvão mineral e etanol.

 

10 - (UECE)  

Notícia do portal G1 de 13 de setembro de 2013: “Mistura tóxica mata funcionário de indústria e leva 59 a hospital em SP. De acordo com informações preliminares da Cetesb, houve uma reação química descontrolada, gerando gás sulfídrico, que teria causado a morte de um funcionário da empresa”.

Sobre a obtenção do gás sulfídrico, sua estrutura, suas propriedades e reações, assinale a única afirmação verdadeira.

 

a)    É encontrado no petróleo cru, no gás natural, em gases vulcânicos e é produzido no intestino humano.

b)    Constituído por 2 átomos de hidrogênio e um átomo de enxofre, apresenta estrutura linear, e seu momento dipolar é zero.

c)    Sua reação com o oxigênio é explosiva e produz sempre água e dióxido de enxofre.

d)    Quando uma fórmula de sulfeto de alumínio reage com 3 mols de água, são produzidos 3 mols de gás sulfídrico e duas fórmulas de hidróxido de alumínio.

 

11 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto sobre as características, o emprego e a distribuição do petróleo na sociedade contemporânea.

 

01.  Na forma de jazidas, o petróleo é atualmente encontrado em três continentes. No entanto, a maior ocorrência das jazidas está no continente americano, especialmente na América do Sul.

02.  A prospecção do petróleo no ambiente marinho, camada pré-sal, e no ambiente continental é realizada em materiais oriundos das rochas metamórficas, pois elas apresentam as condições ideais de pressão e de temperatura para o seu armazenamento.

04.  O petróleo é uma das principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos.

08.  Dentre os combustíveis renováveis, encontra-se o petróleo, que é uma fonte de energia secundária.

16.  O petróleo bruto, após um processo de separação conhecido como destilação fracionada, pode fornecer diversos derivados, entre eles, a querosene e o betume.

 

12 - (UEFS BA)  

 

FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 58.

 

Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões consumidoras, por meio de oleodutos ou de superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até 750mil toneladas de óleo. Nas refinarias, o petróleo cru é tratado e refinado, inicialmente, por meio de processos de destilação fracionada, à pressão atmosférica e à pressão reduzida, como ilustrado na figura.

A análise das torres de destilação e das frações coletadas durante esse processo de refino e com base nos conhecimentos de Química, é correto concluir:

 

a)    Durante a destilação fracionada, nos pratos da coluna de destilação, o líquido condensado tem maior concentração de hidrocarbonetos de menor pressão de vapor, quando comparado ao líquido no prato superior.

b)    Os produtos de massa molar maior são coletados no topo da coluna de destilação fracionada.

c)    Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina e no óleo diesel são encontrados em grande concentração nos óleos combustíveis.

d)    Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais altas do que a do resíduo pesado, quando no interior da coluna de destilação, à pressão reduzida.

e)    À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição dos óleos lubrificantes são maiores do que à pressão atmosférica.

 

13 - (UESB BA)  

Em 2011, as reservas provadas de petróleo da Arábia Saudita, maior produtor mundial, eram de 265 bilhões de barris. No mesmo ano, as reservas globais de gás de xisto eram estimadas em 187 trilhões de metros cúbicos, o equivalente a 11,7 trilhões de barris. O xisto betuminoso contém querogênio nos poros, uma mistura de compostos químicos orgânicos, a partir da qual também se produzem hidrocarbonetos, como óleo e metano. Os depósitos de xisto betuminoso poderiam produzir ainda entre 2,8 trilhões e 3,3 trilhões de barris de óleo recuperável. O Brasil explora o xisto em escala industrial desde 1972, e, a cada dia, cerca de 7 mil toneladas da rocha são retiradas do solo por técnicas de mineração, moídas e submetidas a altas temperaturas. Desse processo, são obtidos diariamente quatro mil barris de petróleo, além de derivados, como o enxofre.

 

Com relação às propriedades dos compostos e os problemas ambientais decorrentes da extração de matéria-prima para produção de combustíveis, é correto afirmar:

 

01. A exploração do xisto implica a retirada de vegetação e do solo, o que altera os ecossistemas terrestres.

02. O processamento e refino do xisto evita a emissão de gases de efeito estufa, o que não ocorre com o petróleo.

03. O óleo retirado do xisto é um éster de cadeia longa diferente do hidrocarboneto obtido na destilação do petróleo.

04. O metano obtido do querogênio é um alcadieno gasoso formado na decomposição aeróbia de materiais orgânicos.

05. A fusão das rochas de xisto retiradas de minas é um processo químico de separação dos componentes de uma mistura.

 

14 - (UEFS BA)  

Os bombardeios no Oriente Médio deverão ser um fator de pressão sobre o preço internacional do petróleo. No Brasil, o conflito entre o Hamas e Israel, que já atinge Tel-Aviv e Jerusalém, deverá pesar no caixa da Estatal Brasileira de Petróleo. A empresa recorrerá à compra de petróleo com predominância de hidrocarbonetos aromáticos com objetivo de suprir a necessidade crescente de gasolina para o consumo. Já o petróleo leve, parafínico, produzido no Nordeste brasileiro, fornece gasolina de baixa octanagem de faixa de ebulição entre 35ºC a 140ºC, e de óleo diesel, na faixa de ebulição entre 250ºC a 360ºC. O petróleo naftênico, produzido na Bacia de Campos produz nafta, matéria-prima para a petroquímica, na faixa de ebulição entre 147ºC a 187ºC. Entretanto, o óleo aromático tem preço maior que o nacional.

 

De acordo com essas considerações, é correto afirmar:

 

a)    O craqueamento pirolítico transforma frações mais pesadas de gasolina em gás natural.

b)   O petróleo do Brasil possui menor densidade do que o do Oriente Médio e é pobre em hidrocarbonetos aromáticos condensados.

c)    A nafta, produto usado pela petroquímica para produção de eteno e outros hidrocarbonetos, é separada do petróleo por destilação fracionada a vácuo.

d)   O petróleo leve apresenta frações com menor percentagem em alcanos de massas molares menores, quando comparado ao petróleo aromático.

e)    A reforma catalítica utilizada para melhorar octanagem de gasolina transforma hidrocarbonetos de cadeias carbônicas ramificadas cíclicas e aromáticas em hidrocarbonetos de cadeias não ramificadas e abertas.

 

15 - (UNICAMP SP)

“Pegada de carbono”, do Inglês carbon footprint, é a massa de gases do efeito estufa emitida por uma determinada atividade. Ela pode ser calculada para uma pessoa, uma fábrica, um país ou qualquer dispositivo, considerando-se qualquer intervalo de tempo. Esse cálculo, no entanto, é bem complexo e requer informações muito detalhadas. Por isso, no lugar da pegada de carbono, utiliza-se o fator de emissão de CO2, que é definido como a massa emitida de CO2 por atividade. Uma pessoa, por exemplo, tem um fator de emissão de cerca de 800 gramas de CO2 por dia, catabolizando açúcar (CH2O)n e gordura (CH2)n.

 

a)    Tomando por base os dois “combustíveis humanos” citados (açúcar e gordura), qual deles teria maior fator de emissão de CO2, considerando-se uma mesma massa consumida? Justifique.

b)    Uma pessoa utiliza diariamente, em média, 150 gramas de gás butano (C4H10) cozinhando alimentos. O fator de emissão de CO2 relativo a esse cozimento é maior, menor ou igual ao da catabolização diária do ser humano indicada no texto? Justifique.

 

16 - (UEM PR)

O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto.

 

01.  O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indústrias químicas.

02.  A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes.

04.  A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo.

08.  O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto.

16.  Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo.

 

17 - (ENEM)  

Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

 

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

 

a)    n-octano.

b)    2,4-dimetil-hexano.

c)    2-metil-heptano.

d)    2,5-dimetil-hexano.

e)    2,2,4-trimetilpentano.

 

18 - (PUC RS)

Analise as informações a seguir.

 

1.    gasolina

2.    gás liquefeito de petróleo

3.    biodiesel

4.    gás natural

5.    álcool hidratado

 

Dentre os combustíveis listados, NÃO são constituídos por hidrocarbonetos os de número

 

a)    1 e 2

b)    1 e 3

c)    2 e 4

d)    3 e 5

e)    4 e 5

 

19 - (UESPI)

A refinaria de petróleo Abreu e Lima está em fase de construção no Estado de Pernambuco. Esta refinaria poderá produzir, dentre outros produtos, o Benzeno e o Tolueno a partir dos alcanos do petróleo. Esta obtenção se dá por meio de um mecanismo chamado de “Reforma Catalítica”. Neste procedimento, para a obtenção de Benzeno e Tolueno, são utilizados, respectivamente:

 

a)    propano e butano.

b)    butano e pentano.

c)    pentano e hexano.

d)    heptano e octano.

e)    hexano e heptano.

 

20 - (UESC BA)

Nos últimos três anos, mais 120 mil veículos passaram a circular na cidade de Salvador, que não tem monitoramento de poluentes emitidos para a atmosfera, exigido para municípios com mais de 500mil habitantes. A medida é recomendada pela FIFA para a Copa de 2014. Estudos apontam para queima de combustíveis fósseis como principal fonte poluidora, a exemplo do diesel, o maior emissor de material particulado e de compostos poluentes. Partículas com diâmetros menores que 2,5 micrômetros, 2,5´10–6m, passam diretamente dos pulmões para a corrente sanguínea, o que afeta a saúde da população.

 

A partir dessas informações, é correto concluir:

 

01.  Os veículos automotores, a gasolina, não emitem NO2(g) e NO(g) misturados aos gases de escapamento.

02.  O diesel é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias menores que as encontradas na gasolina.

03.  As partículas de fuligem emitidas para a atmosfera, durante a combustão incompleta de diesel, formam um aerossol sólido.

04.  Os gases de escapamento dos veículos automotores movidos a diesel estão isentos de SO2(g) e de NO2(g).

05.  A fumaça preta emitida pelos escapamentos de caminhões e de ônibus não é nociva ao organismo porque, além de conter CO(g), possui partículas maiores que 0,0025mm de diâmetro.

 

21 - (UESC BA)

A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15 bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior.

 

A partir dessas informações, é correto afirmar:

 

01.  Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina.

02.  O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo.

03.  O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água.

04.  Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do mar sobre a entrada do poço de petróleo.

05.  A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de hidrocarbonetos e de moléculas de água.

 

22 - (UEM PR)  

Segundo o Portal Brasil*, em informação de 05/03/2015, a proporção obrigatória de etanol anidro adicionado à gasolina comum aumentou de 25% para 27% em março de 2015. Considere as implicações dessa mudança para um posto de combustíveis que tem três tanques de igual medida, com capacidade máxima de armazenamento, no conjunto, de 120.000 litros de combustível. Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) sobre a situação exposta e também sobre os desdobramentos a respeito das finanças dos usuários de vários tipos de combustível.

*(www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/03/adicao-de-27-
deetanol-na-gasolina-e-estabelecida-pelo-governo).

 

01.  No Brasil, a produção do biodiesel extraído da cana-de-açúcar para suprir a demanda nacional foi ampliada devido ao aumento da porcentagem de etanol anidro adicionado à gasolina comum, implicando consumo maior da matéria-prima.

02.  Um dos tanques de armazenamento, cujo volume estava pela metade, precisava ser corrigido para a nova proporção obrigatória de 27% de etanol anidro adicionado à gasolina comum. Para o ajuste correto, ainda seria necessário adicionar 400 litros de etanol anidro ao tanque.

04.  Um consumidor que pagou, no mês anterior, R$2,98 pelo litro da gasolina, passou a pagar R$3,17 pela mesma quantidade no presente mês. Isso ocorreu porque a adição de etanol anidro à gasolina resultou em um aumento de 2% no preço, que foi acrescido sobre um aumento, na semana anterior, de 6,2%.

08.  O Programa Nacional do Álcool, lançado na década de 1970, foi implantado em duas fases distintas. Na primeira, houve a produção do álcool para ser adicionado à gasolina comum e, na segunda, ocorreu a utilização do álcool como combustível para uso sem mistura (100% etanol).

16.  De acordo com a nova proporção de etanol anidro adicionado à gasolina comum, em sua capacidade máxima, os tanques de armazenamento estarão comportando 32.400 litros de etanol.

 

23 - (UFU MG)  

 

Disponível em:
< http://revistagalileu.globo.com/Revista/Galileu/foto/0,,14749342,00.jpg >

 

Dos biocombustíveis destacados na figura,

 

a)    o etanol é utilizado como principal substituto da gasolina no mundo e gera quantidades de CO2 superiores ao diesel.

b)    o processo de destilação é a forma mais eficaz da produção do biodiesel, que pode substituir a gasolina nos motores dos carros.

c)    o processo de obtenção do etanol ocorre por meio da fermentação e destilação do álcool, que é extraído das gorduras e óleos.

d)    o biodiesel pode ser produzido a partir da transesterificação de óleos de origem vegetal ou animal.

 

24 - (UEMG)  

“Se Itaipu fosse uma hidrelétrica a óleo, o Brasil teria que queimar 434 mil barris de petróleo por dia para obter o mesmo resultado. O volume de terra e rocha removido é equivalente a duas vezes o Pão de Açúcar. A altura da barragem principal equivale a um edifício de 65 andares. (...) calculei que por ali devia escoar uma catarata. O guia corrigiu a minha besteira: “não uma, mas quarenta cataratas do Iguaçu”. ”

VENTURA, 2012, p. 121.

 

Inúmeras são as fontes de energia disponíveis no nosso planeta, sendo que essas fontes se dividem em dois tipos, as fontes renováveis e as não renováveis. As fontes de energias renováveis são aquelas em que sua utilização e uso podem ser mantidos e aproveitados ao longo do tempo sem possibilidade de esgotamento. As fontes de energia renováveis onde atualmente existe um maior desenvolvimento estão exemplificadas na tabela abaixo:

 

 

 

De acordo com a tabela e com seus conhecimentos a respeito de combustíveis e energia, está CORRETO o que se afirma em:

 

a)    Apesar de existir em abundância no Brasil, e ser economicamente viável, a energia solar ainda é pouco explorada por razões políticas.

b)    Em regiões cercadas por montanhas e de muita terra, a melhor alternativa energética dentre as destacas seria a eólica.

c)    Por ser obtida a partir de bagaço de cana-de-açúcar, álcool, madeira, palha de arroz, óleos vegetais, dentre outros, a biomassa poderia ser uma alternativa economicamente viável em regiões de terra fértil.

d)    Sabe-se que a fonte do etanol é renovável, podendo ser extraído da cana-de-açúcar e também da beterraba, mas em termos de emissão de CO2/mol de combustível, é tão poluente quanto a gasolina.

 

25 - (PUC RS)  

Por meio da Resolução Nº 1, de 4 de março de 2015, o Conselho Interministerial do Açúcar e do Álcool recomen­dou a obrigatoriedade da adição de 27% de etanol anidro na gasolina comum e 25% na gasolina Premium. Antes a gasolina comum tinha 25% de etanol anidro. Sobre essas diferentes composições, é correto afirmar que

 

a)    a gasolina comum permite rodar mais quilômetros por litro do que antes.

b)    a gasolina comum consome mais oxigênio do que antes para a queima completa por litro do combustível.

c)    a gasolina Premium passa a ser mais econômica do que a gasolina comum.

d)    o calor liberado na queima de um litro de gasolina Premium é menor do que na queima de um litro de gasolina comum.

e)    a concentração de gás carbônico na atmosfera aumentará mais lentamente.

 

26 - (Unimontes MG)  

A energia é essencial para as diversas atividades do mundo moderno. Em relação às diferentes fontes de energia, é CORRETO afirmar que

 

a)    a gasolina é mais poluente em relação ao diesel por apresentar hidrocarbonetos de cadeia carbônica maior.

b)    a energia da fissão nuclear gera pequena quantidade de energia a partir de grande quantidade de matéria.

c)    o gás hidrogênio é um combustível limpo, por gerar, na combustão, apenas calor e água.

d)    a biomassa constitui uma fonte de energia limpa e não renovável de alto poder calorífico.

 

27 - (FUVEST SP)   

A preparação de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita utilizando‐se etanol, KOH e óleo de soja, que é constituído principalmente por triglicerídeos. A reação que ocorre nessa preparação de biodiesel é chamada transesterificação, em que um éster reage com um álcool, obtendo‐se um outro éster. Na reação feita nessa aula, o KOH foi utilizado como catalisador.

 

O procedimento foi o seguinte:

1ª etapa: Adicionou‐se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando‐se continuamente a mistura.

2ª etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL de óleo de soja, aquecendo‐se em banho‐maria, a uma temperatura de 45ᵒC. Adicionou‐se a esse óleo de soja a solução de catalisador, agitando‐se por mais 20 minutos.

3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada para um funil de separação, e esperou‐se a separação das fases, conforme representado na figura abaixo.

 

 

 

a)    Toda a quantidade de KOH, empregada no procedimento descrito, se dissolveu no volume de etanol empregado na primeira etapa? Explique, mostrando os cálculos.

b)    Considere que a fórmula estrutural do triglicerídeo contido no óleo de soja é a mostrada abaixo.

Escreva a fórmula estrutural do biodiesel formado.

 

c)    Se, na primeira etapa desse procedimento, a solução de KOH em etanol fosse substituída por um excesso de solução de KOH em água, que produtos se formariam? Responda, completando o esquema abaixo com as fórmulas estruturais dos dois compostos que se formariam e balanceando a equação química.

Dado: solubilidade do KOH em etanol a 25ºC = 40 g em 100 mL

 

 

 

28 - (UDESC SC)  

Recentemente, o governo brasileiro retomou o programa de substituição de diesel por derivados de óleos vegetais, tendo autorizado o uso comercial do biodiesel por meio da Lei nº 11.097 de 13/01/2005 que dispõe sobre a introdução do biodiesel na matriz energética brasileira. “Fica introduzido o biodiesel na matriz energética brasileira, sendo fixado em 5% (cinco por cento), em volume, o percentual mínimo obrigatório de adição de biodiesel ao óleo diesel comercializado ao consumidor final, em qualquer parte do território nacional”.

A substituição do diesel por biodiesel se justifica principalmente por razões ambientais. O aumento da concentração de CO2 na atmosfera agrava o efeito estufa. O uso de derivados de petróleo aumenta a concentração de CO2 na atmosfera, enquanto o uso de biomassa permite uma reabsorção do CO2 liberado, possibilitando que um ciclo quase fechado do carbono seja estabelecido.

Os combustíveis fósseis possuem enxofre na sua composição. Quando estes são queimados, ocorre a formação de óxidos de enxofre (SOx), que reagem na atmosfera com oxigênio (O2) e água para formar ácido sulfúrico (H2SO4), provocando a chuva ácida. Já o biodiesel não possui enxofre na sua composição, diminuindo, assim, o impacto ambiental do uso de motores a combustão interna.

(Autores: Flavia C. da C. Oliveira, Paulo A. Z. Suarez,
Wildson Luiz P. dos Santos, Biodiesel: Possibilidades e Desafios).

 

 

 

 

Sabendo da importância ambiental do biodiesel, assinale a alternativa correta sobre a obtenção do biodiesel via catálise ácida, conforme representação acima.

 

a)    A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 1 mol de B e 1 mol de C.

b)    A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 3 mols de B e 1 mol de C.

c)    O reagente A possui função éter na sua estrutura.

d)    A reação apresentada gera como produtos moléculas com as seguintes funções químicas: B (acetona) + C (álcool).

e)    O composto C é apolar, por realizar ligações de hidrogênio.

 

29 - (Unievangélica GO)  

O biodiesel é um combustível renovável, obtido a partir de óleos e gorduras. Pesquisadores de universidades e institutos têm estudado fontes de biodiesel como o óleo de fritura, o lixo e até o esgoto, com o objetivo de desenvolver tecnologias mais simples e baratas. O biodiesel é obtido por uma reação de transesterificação.

 

A síntese do biodiesel é representara pelos seguintes reagentes:

 

     

 

30 - (UFU MG)  

Óleos de frituras podem ser utilizados para produção de biodieseis que são resultado de reações de transesterificação – processo de obtenção de um éster a partir de outro éster com álcool e em presença de catalisadores. Por meio dessas reações, é possível obter a glicerina, que possui alto valor agregado.

 

Sobre essas reações, faça o que se pede.

 

a)    Explique a função do catalisador na reação de transesterificação.

b)    Apresente duas vantagens ambientais da produção dos biodieseis.

c)    Escreva genericamente uma equação de transesterificação de um éster com álcool na presença de catalisador ácido.

d)    Apresente uma possível utilização da glicerina que possa ser relacionada às suas propriedades químicas.

 

31 - (UFPEL RS)  

Existem vários métodos de obter biodiesel; um deles está equacionado a seguir:

 

 

Produção de biodiesel a partir da transesterificação de óleos vegetais

 

É correto afirmar que

 

a)    o biodiesel é um excelente combustível, pois é uma mistura de éteres que, ao serem queimados, não produzem moléculas poluentes para o ar atmosférico.

b)    o primeiro reagente da equação, representada acima, apresenta a função química éster, sendo que os radicais R1,R2 e R3 devem ser, predominantemente, insaturados, tendo em vista que essa substância é um óleo.

c)    o metanol é um combustível muito utilizado nos carros de passeio no Brasil; ele é obtido, principalmente, pela fermentação alcoólica da sacarose da cana de açúcar.

d)    o biodiesel é uma mistura de anidridos orgânicos que, ao serem hidrolisados, produzem moléculas de ácidos carboxílicos de fácil combustão.

e)    a glicerina é um lipídio com muita utilização doméstica e industrial, pois não forma pontes de hidrogênio com a água.

f)     I.R.

 

32 - (UEFS BA)  

 

 

Segundo informações veiculadas pela imprensa, a partir de julho de 2014, o óleo diesel comercializado no Brasil terá o teor de biodiesel aumentado para 6%. O biodiesel é obtido a partir da reação entre o triacilglicerol, presente no óleo vegetal de mamona, de babaçu, dentre outros, e um álcool de cadeia carbônica, pequena, como o metanol ou etanol. A reação de transesterificação para a obtenção do biodiesel está representada de forma simplificada pela equação química.

 

Considerando-se as informações e as propriedades dos compostos químicos, é correto afirmar:

 

a)    O biodiesel é constituído por ésteres de ácidos graxos e o óleo diesel por hidrocarbonetos.

b)    A adição de biodiesel diminui a emissão de gás carbônico durante a queima do combustível.

c)    A vantagem do óleo diesel em relação ao biodiesel é ser obtido de fonte renovável de energia.

d)    A substituição do etanol pelo metanol evita a contaminação do ambiente por substância tóxica.

e)    O glicerol é um composto químico que, ao ser dissolvido em água, se ioniza e libera íons OH–(aq).

 

33 - (ENEM)  

O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

 

 

MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review.
Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1, jan. 1999 (adaptado).

 

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

 

a)    Milho.

b)    Palma.

c)    Canola.

d)    Algodão.

e)    Amendoim.

 

34 - (UFSC)  

Produção de biodiesel gerou mais de R$ 2 bi para agricultura familiar (28/03/2013 11:25 – Portal Brasil)

 

A venda de matéria-prima para produção de biocombustíveis movimentou mais de R$ 2 bilhões para a agricultura familiar brasileira na safra 2011/2012, de acordo com os dados informados pela indústria do biodiesel. O número equivale às transações realizadas por meio do Programa Nacional de Produção e Uso de Biodiesel (PNPB), executado pelo Ministério do Desenvolvimento Agrário (MDA), que atende aproximadamente 105 mil famílias de agricultores em todo o País. [...] O incentivo às empresas produtoras de biodiesel para comprar matéria-prima do agricultor familiar amplia sua área de atuação.

Segundo o último levantamento feito pela coordenação nacional do programa, quase dois milhões de toneladas de matérias-primas foram adquiridas da agricultura familiar para a produção de biodiesel. A soja é a oleaginosa mais comercializada, representando 96% das transações, seguida por mamona e dendê.

Disponível em: <www.brasil.gov.br/noticias/arquivos/2013/03/28/producao-de-
biodiesel-gerou-mais-de-r-2-bi-para-agricultura-familiar> [Adaptado]
Acesso em: 2 set. 2013.

 

Com base no texto e nos conhecimentos sobre origem e uso de combustíveis e biocombustíveis, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

 

01.  No Brasil, a utilização de biodiesel ainda é considerada experimental e sua comercialização, pura ou em misturas, é proibida.

02.  O biodiesel consiste em uma mistura de ésteres produzidos a partir de ácidos graxos.

04.  A combustão de biocombustíveis em veículos automotores reduz a quantidade de gases com capacidade de originar a chuva ácida, como SO2 e NO2.

08.  O etanol pode ser obtido a partir da esterificação de óleos vegetais, como o óleo de soja ou o óleo de dendê.

16.  Biocombustíveis, como biodiesel, podem ser produzidos a partir de matéria-prima vegetal, como a soja.

32.  A queima de combustíveis fósseis, como os derivados de petróleo e o carvão mineral, não produz quantidades significativas de gases associados ao efeito estufa, contrastando com o processo de queima de biocombustíveis como o biodiesel e o etanol.

 

35 - (Unifacs BA)  

A Estatal Brasileira de Petróleo pode vender ativos para fazer caixa porque está tendo prejuízos com o preço subsidiado, congelado, da gasolina. O comportamento do consumo de gasolina e de etanol hidratado em 1,0´103 barris/dia, ao longo do período de 2004 a 2012, é mostrado no gráfico.

 

 

 

Uma análise desse gráfico, associada aos conhecimentos sobre combustíveis derivados de petróleo e de cana-de-açúcar, permite afirmar:

 

01.  Os meados de 2008 mostram que o consumo de etanol hidratado já apresentava tendência a queda.

02.  A diferença de consumo entre gasolina e etanol, no final de 2012, tornou-se evidente, passando, aproximadamente, a 4´105 barris/dia.

03.  A solução para a recuperação do consumo de etanol é aumentar o percentual do biocombustível adicionado à gasolina, que é apenas de 25%, para 35%.

04.  A redução da área de plantio de cana-de-açúcar e a ampliação dos estoques do biocombustível provocarão queda de preço e, consequentemente, aumento de consumo.

05.  O consumo de gasolina vem aumentando nos últimos três anos em função da melhoria de qualidade com a redução do percentual de etanol adicionado.

 

36 - (UEM PR)  

Uma fonte de energia primária, fornecida diretamente pela natureza, é o gás natural. É correto afirmar que ogás natural

 

01.  tem como seu principal constituinte o metano (CH4), podendo apresentar outros componentes, como o etano (C2H6) e o propano (C3H8).

02.  apresenta um consumo mundial decrescente de maneira acelerada nas últimas décadas, devido à demanda de outras fontes de energia primária.

04.  é utilizado no Brasil, nos últimos anos, para substituir o óleo combustível na indústria, o óleo diesel e a gasolina nos transportes e para a geração de termeletricidade, como na usina de Araucária, no Paraná.

08.  emite, na combustão, mais partículas de CO e SO2 do que outras fontes de energia primária, como o carvão mineral ou os derivados de petróleo.

16.  é um combustível fóssil encontrado em estruturas geológicas sedimentares, sendo, portanto, esgotável.

 

37 - (UNICAMP SP)

Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de

 

a)    sabão, por hidrólise em meio salino.

b)    biodiesel, por transesterificação em meio básico.

c)    sabão, por transesterificação em meio salino.

d)    biodiesel, por hidrólise em meio básico.

 

38 - (ENEM) 

Cientistas acreditam que a concentração de dióxido de carbono na atmosfera tem aumentado devido, principalmente, à sua liberação durante a queima de combustíveis fósseis. O dióxido de carbono é um dos componentes da atmosfera que retém a radiação infravermelha na superfície da Terra, e o aumento na sua concentração contribui para o aquecimento global. Uma das medidas propostas para combater este problema é o consumo de biocombustíveis no lugar de combustíveis fósseis.

 

A citada medida se justifica porque o consumo de biocombustíveis

 

a)    é energeticamente menos eficiente que o consumo de combustíveis fósseis.

b)    libera menos dióxido de carbono na atmosfera que o consumo de combustíveis fósseis.

c)    não resulta na emissão de poluentes, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis.

d)    não provoca o esgotamento de um recurso não renovável, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis.

e)    não aumenta a concentração de dióxido de carbono na atmosfera, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 39

 

 

Na gasolina combustível comercializada no Brasil, o etanol (CH3CH2OH) está presente como aditivo, sendo sua quantidade (em volume percentual) fixada entre 24 a 26%. O etanol é miscível, em todas as proporções com a gasolina e com a água, porém a água não se mistura com a gasolina.

 

39 - (PUC RJ)

Assinale a alternativa incorreta:

 

a)    O etanol se mistura em todas as proporções com a água, e a interação entre essas duas substâncias tem caráter polar.

b)    O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referência para a escala de octanagem da gasolina, possui, na sua estrutura molecular, oito carbonos e é aromático.

c)    O etanol forma mistura homogênea com a gasolina.

d)    A água e a gasolina não são miscíveis, logo esta mistura não pode ser classificada como solução.

e)    A ordem crescente de polaridade entre os líquidos mencionados seria: gasolina < etanol < água.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 40

 

 

As fábricas que produzem gasolina, óleo diesel e combustível para jatos são enormes aglomerados de dutos de aço e de tanques que consomem quantidades enormes de energia, liberam vapores tóxicos e funcionam com base em um recurso finito: o petróleo. Mas elas poderão ser microscópicas e talvez alimentadas pelo lixo que está por toda parte — papel de revistas, madeiras descartáveis de um projeto de construção, ou folhas que se rastela do gramado.

O truque é transformar as moléculas à base de hidrogênio e carbono, existentes nos itens usados no cotidiano, em um líquido à temperatura ambiente, tornando-as adequadas para ser usadas em máquinas de combustão internas. Os esforços mais promissores envolvem organismos unicelulares transgênicos, capazes de realizar esse trabalho de conversão.

Uma solução seria criar organismos que secretam diretamente hidrocarbonetos, outra estratégia é utilizar açúcares. Quando plantas captam energia, elas armazenam quimicamente essas energias nos açúcares nas partes lenhosas. Pesquisadores estão descobrindo meios de extrair os açúcares dessas fontes celulósicas e os transformar em etanol.

Cientistas e engenheiros esperam produzir substâncias químicas mais úteis diretamente desses açúcares. No primeiro semestre de 2011, cientistas da LS9, empresa ao sul de São Francisco, informaram ter modificado a bactéria E.coli para permitir que os organismos transformassem açúcares em alcanos, uma classe de hidrocarbonetos idêntica a muitas das produzidas em refinarias de petróleo. (WALD, 2011, p. 36).

WALD, Matthew. Combustível de Lixo. Scientific American
Brasil. ano 8, n.104, jan. 2011.

 

40 - (UNEB BA)  

A análise do processo de utilização de organismos transgênicos, como o da bactéria E.coli, para obter hidrocarbonetos idênticos como aos dos produzidos em refinaria de petróleo, permite concluir:

 

01.  Os hidrocarbonetos produzidos nas refinarias de petróleo possuem maior quantidade de energia que os de mesma composição química dos obtidos de resíduos metabólicos da excreta de organismos transgênicos.

02.  Os alcanos de cadeias carbônicas ramificadas existentes na gasolina e no óleo diesel possuem índice de octano maiores que os correlatos de cadeias carbônicas normais com igual número de átomos de carbono.

03.  A energia absorvida pelas plantas na presença de bactéria E.coli é utilizada completamente na produção de hidrocarbonetos e de etanol.

04.  A transformação de açúcares em hidrocarbonetos pela bactéria E.coli transgênica constitui processo de oxidação.

05.  A gasolina e o óleo diesel são substâncias compostas, puras e inflamáveis.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 41

 

 

Com a descoberta de reservas na região do petróleo, o Brasil está se posicionando à frente da produção de óleo em alto-mar, mas tem condições também de liderar o campo das energias renováveis do mar. Esse é o cenário delineado na 31ª Conferência Internacional sobre Engenharia Oceânica e Ártica, OMAE, realizada no Rio de Janeiro, no mês de julho desse ano.

As reservas potenciais de petróleo na camada do pré-sal estão estimadas em 60 bilhões de barris. Elas estão localizadas a 300,0km da costa e mais de 5,0km de profundidade. O investimento em novas ferramentas tecnológicas facilita a extração de óleo e gás, como perfuração a laser, nanotecnologia e bactérias removedoras de óleo. A perfuração a laser utilizaria um ou mais emissores desse feixe de energia acoplados a uma broca. Os raios laser esquentariam a rocha que armazena o petróleo, tornando-a mais frágil e, assim, aumentaria a taxa de penetração. O grande desafio para isso é levar o laser a grandes profundidades, utilizando de cabos de fibra óptica, mas há uma série de dificuldades técnicas para resolver antes do teste de campo.

Aposta-se também em várias utilidades dos nanotubos de carbono na cadeia produtiva do petróleo.

Os cabos condutores de eletricidade feitos a partir de nanotubos teriam condutividade 10 vezes maior que a do cobre e poderiam alimentar as máquinas usadas em grandes profundidades.

Em alguns reservatórios, o óleo está aderido à rocha, o que dificulta a extração. Por isso, pesquisadores vêm desenvolvendo linhagens de bactérias que produzam um tipo de sabão que deslocaria o óleo da rocha literalmente lavando-a e elevaria a taxa de recuperação de petróleo.

FURTADO, Fred. Duplo Líder. Ciência Hoje, São Paulo: SBPC, n. 295, ago. 2012.

 

41 - (Unifacs BA)  

Considerando-se as reservas de petróleo da camada do pré-sal situadas a 300,0km da costa e a mais de 5,0km de profundidade do mar, é correto afirmar:

 

01.  A destilação fracionada é utilizada na separação de hidrocarbonetos do petróleo por faixas de ebulição, entre as quais, na menor temperatura de ebulição, estão os hidrocarbonetos de menor massa molar.

02.  O petróleo da camada do pré-sal possui a mesma composição química de hidrocarbonetos em relação à do óleo extraído na região Nordeste do país.

03.  O óleo derramado no mar, por acidentes em plataformas marítimas, é removido com utilização de boias e, em seguida, separado por centrifugação.

04.  O petróleo da camada do pré-sal teve origem a partir de processos de biodecomposição aeróbia, de restos de vegetais, há milhões de anos.

05.  A pressão da coluna de água sobre o reservatório de petróleo impede o vazamento de óleo no leito oceânico.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 42

 

 

O dióxido de carbono (CO2) tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas. Na atmosfera atual, o teor de CO2 oscila em torno de 365 mL/m3, com uma tendência de crescimento que teve seu início no final do século XVIII, em decorrência do aumento do uso de combustíveis fósseis. Em termos quantitativos, anualmente, cerca de 2.650 bilhões de toneladas de dióxido de carbono são lançados na atmosfera. Como o tempo médio de resistência do CO2 na atmosfera é de cerca de cem anos, a estabilização ou mesmo a diminuição do teor atmosférico desse gás requer diminuição significativa em sua emissão.

Química Nova na Escola. Disponível em:
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>.
Acesso em: 31 out. 2013. [Adaptado]

 

 

 

42 - (IFGO)

Com base nas informações do texto e da tabela, é correto afirmar que:

 

a)    o uso do gás hidrogênio como combustível é o que mais se adequa à proposta do texto de estabilizar ou diminuir a emissão do dióxido de carbono na atmosfera.

b)    o gás hidrogênio, apesar de não contribuir para o aumento das emissões de gases estufa, é o que possui menor vantagem energética em termos de conteúdo energético por unidade de massa.

c)    a gasolina, apesar de possuir maior quantidade de carbono, possui um maior conteúdo energético em relação à sua massa, tendo, assim, maior vantagem energética em relação aos demais.

d)    o etanol causa menor impacto ambiental, quando comparado ao gás metano, por aquele possuir em sua composição o elemento oxigênio.

e)    o metano causa menor impacto ambiental em relação à gasolina. Porém, possui menor vantagem energética.

 

TEXTO: 5 - Comum à questão: 43

 

 

Considere as informações sobre o abastecimento de água da cidade de Manaus, AM.

 

Mananciais de Abastecimento: A cidade de Manaus utiliza para a produção de água, o Rio Negro, manancial superficial, e o Alter do Chão, manancial subterrâneo.

Processo de Tratamento: A água captada nos mananciais é submetida a um processo de tratamento antes de ser liberada ao consumo.

No caso da água do rio Negro, além da sua cor escura, destaca- se a alta acidez. Esta condição obriga a realizar uma correção para aumentar a alcalinidade e corrigir a acidez (pré-alcalinização). Isto é necessário para ter as condições químicas ideais para as etapas seguintes do tratamento. Esta correção é feita na adutora de água bruta, antes da chegada à Estação de Tratamento de Água (ETA) Ponta do Ismael, onde passará pelas etapas de coagulação, floculação, clarificação, filtração, desinfecção e ajuste final de pH.

A água do manancial subterrâneo é captada por meio de poços profundos. Esta água passa por um processo em que recebe cloro antes de chegar às casas dos consumidores.

 

Esquema de abastecimento de água:

 

 

(www.aguasdoamazonas.com.br. Adaptado.)

 

43 - (UEA AM)  

Na etapa de filtração da ETA, a água decantada é conduzida por meio de um canal até os filtros. A filtração é realizada por meio de uma camada de areia e antracito.

O antracito é uma variedade de

 

a)    argila.

b)    calcário.

c)    madeira.

d)    carvão.

e)    quartzo.

 

TEXTO: 6 - Comum à questão: 44

 

 

 

Disponível em: <http://tribunadainternet.com.br/category/boff>.
Acesso em: 30 Dez. 2014.

 

Nas últimas décadas, a polêmica sobre um possível aquecimento global do nosso planeta, decorrente de uma exacerbação do efeito estufa, passou a fazer parte das preocupações da humanidade, com constante cobertura pela mídia. Esse efeito ocorre devido à presença de gases-estufa como, por exemplo, o dióxido de carbono (CO2), o metano (CH4), o óxido nitroso (N2O), entre outros. O dióxido de carbono tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas, com maior crescimento no final do século XVIII em decorrência do aumento no uso de combustíveis fósseis. Atualmente o teor de CO2 na atmosfera terrestre oscila em torno de 365 mL/m3.

TOLENTINO, M. ROCHA-FILHO, R. C. A Química no Efeito Estufa.
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>.
Acesso em: 20 Nov. 2014.

 

44 - (IFGO)  

Dentre os combustíveis a seguir, assinale aquele que não contribui para o aumento da emissão de gás carbônico na atmosfera durante a combustão.

 

a)    Metano

b)    Gás hidrogênio

c)    Etanol

d)    Biodiesel

e)    Gasolina

 

GABARITO

 

1) Gab: C

 

2) Gab: A

 

3) Gab: 29

 

4) Gab: VFF

 

5) Gab: B

 

6) Gab: B

 

7) Gab: E

 

8) Gab:

a)    Monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), dióxido de enxofre (SO2), óxidos de nitrogênio (NO e NO2) e aldeídos. No estado gasoso, o monóxido de carbono tem alta afinidade com a hemoglobina no sangue, substituindo o oxigênio e reduzindo a sua alimentação para o corpo durante o processo de respiração. O dióxido de enxofre e óxidos de nitrogênio provocam problemas respiratórios. Aldeídos são capazes de exercer efeito tóxico sobre o fígado e o sistema nervoso. A interação do dióxido de enxofre e de óxidos de nitrogênio com a água provoca a formação de chuvas ácidas, devido à formação de ácido sulfúrico e ácido nítrico, respectivamente.

b)    A redução da emissão de gases poluentes pode ser reduzida mediante uma série de ações, envolvendo, por exemplo:

- Aumento da eficiência na queima de combustível pelos motores dos automóveis.

- Utilização de catalisadores mais eficientes para conversão do monóxido de carbono, óxidos de nitrogênio e hidrocarbonetos em dióxido de carbono, nitrogênio e água.

- Redução da quantidade de enxofre nos óleos combustíveis.

 

9) Gab: B

 

10) Gab: A

 

11) Gab: 20

 

12) Gab: A

 

13) Gab: 01

 

14) Gab: D

 

15) Gab:

a)

 

 

Portanto, para uma mesma massa de combustíveis (30 g), a gordura tem maior fator de emissão de CO2 (94 g contra 44 g emitidos pelo açúcar).

b)

 

Portanto, o cozimento tem menor fator de emissão de CO2 (455 g) que o catabolismo humano (800 g).

 

16) Gab: 26

 

17) Gab: E

 

18) Gab: D

 

19) Gab: E

 

20) Gab: 03

 

21) Gab: 02

 

22) Gab: 24

 

23) Gab: D

 

24) Gab: C

 

25) Gab: E

 

26) Gab: C

 

27) Gab:

a)    100 mL de etanol dissolvem 40 g de KOH

35 mL de etanol dissolvem m

, que é maior que 1,5 g adicionado

Logo, toda a quantidade de KOH foi dissolvida no volume de etanol empregado na primeira etapa.

b)     Biodiesel

c)

 

 

 

28) Gab: B

 

29) Gab: D

 

30) Gab:

a)    O catalisador possui a função de acelerar a reação de transesterificação sem, contudo, interferir na quantidade de produtos formados.

b)    Diminui a quantidade de óleos descartados no meio ambiente e reduz a quantidade de poluentes gasosos lançados na atmosfera.

c)

 

d)    A glicerina pode ser utilizada como umectante em sabões e hidratantes corporais. Isso se dá, pois a glicerina é um triálcool que possui em sua estrutura grupos de OH que podem formar pontes de hidrogênio com a água, retendo-a.

 

31) Gab: B

 

32) Gab: A

 

33) Gab: B

 

34) Gab: 22

 

35) Gab: 02

 

36) Gab: 21

 

37) Gab: B

 

38) Gab: E

 

39) Gab: B

 

40) Gab: 02

 

41) Gab: 01

 

42) Gab: A

 

43) Gab: D

 

44) Gab: B

Lista de Exercícios – Acidez e Basicidade na Química Orgânica

 

01 - (UFSCAR SP)          

O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10–42, 10–18 e 10–10 podem ser atribuídos, respectivamente, a

a)    fenóis, álcoois e alcanos.

b)    fenóis, alcanos e álcoois.

c)    álcoois, fenóis e alcanos.

d)    alcanos, fenóis e álcoois.

e)    alcanos, álcoois e fenóis.

 

02 - (UNIRIO RJ)   

O metanol e o etanol são solúveis em água em todas as proporções, mas, à medida que o número de átomos de carbono na molécula do álcool aumenta, verifica-se uma diminuição da solubilidade em água.

 

 

 

Apesar de a presença ou não de ligações de hidrogênio ter um efeito pronunciante sobre a solubilidade, um outro fator determinante que pode explicar o fato acima são os efeitos indutivos positivos e negativos ocorrentes nestas cadeias.

Com base nestes efeitos, justifique a ordem de solubilidade apresentada na tabela acima, a partir das estruturas planas de cada álcool.

 

03 - (UFOP MG)  

Abaixo encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.

     

Considerando que a acidez desses compostos pode ser avaliada pela habilidade dos mesmos em ceder um próton (H+) para uma base, responda:

a)   Qual desses compostos é o menos ácido? Justifique a sua escolha.

b)   Qual desses compostos é o mais ácido?

c)   Indique a fórmula estrutural da base conjugada do composto I.

 

04 - (UEM PR)  

Assinale a alternativa incorreta.

a)   Efeito indutivo é a atração, ou a repulsão de pares eletrônicos formadores de ligações simples (ligações σ), decorrente da diferença de eletronegatividade dos átomos formadores da ligação.

b)   Têm caráter aromático todos os compostos cíclicos de anéis planos contendo 4n + 2 elétrons π, sendo n um número inteiro.

c)   Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

d)   A isomeria de posição ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de  ramificações ou de ligações duplas ou triplas.

e)   Os compostos cis-1,2-dicloro-eteno e o trans-1,2-dicloro-eteno são isômeros cis-trans e apresentam o mesmo ponto de fusão.

 

05 - (UFPE)  

Analise as estruturas abaixo.

 

     

 

00. A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático.

01. O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster.

02. O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio.

03. O composto D é um aldeído.

04. Se misturarmos os composto A e C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formatação de um sal orgânico.

 

06 - (UFU MG)  

Considere o enunciado a seguir.

Maresia é o cheiro do mar proveniente de odores carregados de aminas, que são exalados pelos animais marinhos.

Acerca das aminas, é INCORRETO afirmar que:

a)   a uréia , principal fonte de excreção dos resíduos nitrogenados em peixes de água salgada, é um exemplo de amina secundária.

b)   a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina, cuja solubilidade em água é maior do que a trietilamina.

c)   após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as mãos com limão ou vinagre que, por conterem ácidos, estes reagem com a amina, cujo caráter é básico.

d)   as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais átomos de nitrogênio.

 

07 - (UFU MG)  

Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em água.

 

 

 

Com relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que

a)   II é mais ácido que I.

b)   I é menos ácido do que a água.

c)   II e III são os compostos de maior acidez.

d)   IV é o composto menos ácido entre os demais.

 

08 - (UNIFESP SP)  

A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, empregado desde o século XIX. Após se descobrir que o seu uso causava dependência física, novas substâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a novocaína.

 

      A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina são, respectivamente,

a)   éster e NaOH.

b)   éster e HCl.

c)   éster e H2O.

d)   éter e HCl.

e)   éter e NaOH.

 

 

09 - (UFTM MG)  

A decomposição de algumas proteínas do peixe pode gerar a metilamina, responsável pelo odor desagradável. O equilíbrio químico dessa substância com água é representado na equação:

 

CH3 – NH2 +  H2O   CH3 – NH3+  +  OH-

 

Sobre o sistema em equilíbrio são feitas as seguintes afirmações:

I.    a metilamina é substância com caráter básico;

II. a metilamina é uma amina primária;

III.            a adição de bases desloca o equilíbrio para a direita, diminuindo o odor causado pela metilamina.

 

São corretas as afirmações

a)   I, II e III.

b)   I e II, apenas.

c)   I e III, apenas.

d)   II e III, apenas.

e)   II, apenas.

 

10 - (UEM PR)    

Em um recipiente, são colocados 1,0 mol de ácido acético (Ka  10–5), 1 mol de ácido cloroacético (Ka ≈ 10–3) e 0,5 mol de KOH. Considerando o sistema após atingido o equilíbrio, responda:

a)   Quais substâncias serão encontradas no recipiente? E em que quantidades?

b)   O KOH reage preferencialmente com um dos componentes presentes no recipiente. Qual é o efeito responsável por essa preferência? Escreva a fórmula estrutural dos dois ácidos orgânicos e mostre, por meio de setas, a atuação desse efeito.

 

11 - (UFF RJ)  

Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos orgânicos.

 

 

Considerando as estruturas apresentadas, pede-se:

a)   o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B;

b)   a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH;

c)   a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta;

d)   o volume em mL de uma solução de NaOH 0,1 M que é necessário para reagir completamente com 10 g da substância B.

 

12 - (UESC BA)  

O BHT é um antioxidante utilizado em margarinas, biscoitos, doces e refrescos. No Brasil, essa substância é indicada nos rótulos desses alimentos com o código de antioxidante A VI.

 

 

Em relação a esse antioxidante, é correto afirmar:

 

01. É um álcool saturado de cadeia ramificada.

02. Reage com a água, formando íons OH–(aq).

03. É um ácido de acordo com o conceito de Brönsted–Lowry.

04. Retira elétrons de substâncias químicas oxidantes.

05. Apresenta ramificação com carbono terciário.

 

13 - (UESPI)  

Sobre algumas das propriedades de compostos orgânicos nitrogenados, é correto afirmar que:

 

a)   a baixa polaridade do grupo C≡N faz com que as nitrilas apresentem baixos pontos de fusão e baixos pontos de ebulição.

b)   as aminas terciárias formam interações de hidrogênio, responsáveis por sua alta solubilidade em água.

c)   compostos como o HN=CHCH2 são chamados de isonitrilas.

d)   as aminas aromáticas são bases muito fortes.

e)   uma amina primária pode ser obtida através da reação entre haleto de alquila com NH3.

 

14 - (UNICID SP)  

O necrochorume, líquido produzido pela decomposição de animais mortos, é composto predominantemente pela cadaverina, responsável pelo odor repulsivo.

 

Considere as seguintes afirmações sobre a estrutura química e propriedades da cadaverina:

 

I.    fórmula mínima C5H14N2;

II.  caráter básico;

III. cadeia carbônica alifática;

IV. cadeia carbônica heterogênea.

 

Está correto o contido em

a)   I, II, III e IV.

b)   I, II e III, apenas.

c)   I, II e IV, apenas.

d)   I, III e IV, apenas.

e)   II, III e IV, apenas.

 

15 - (UEM PR)  

Considerando as formas de ressonância da anilina, assinale o que for correto.

 

 

01. Segundo a regra de Hückel, a anilina (I) é um composto aromático, pois possui anel plano com elétrons  deslocalizados, formando uma nuvem  acima e abaixo do plano em um total de 6 elétrons  (portanto 4n + 2 elétrons , onde n = 1).

02. As estruturas de (I) a (IV) representam adequadamente o efeito indutivo na anilina.

04. A anilina, uma base mais forte que a água, reage com HCl para formar o cloreto de anilinium (ou cloreto de anilônio).

08. O grupo –NH2, quando ligado ao anel aromático, é um poderoso ativador orto/para-dirigente em reações de substituição aromática eletrofílica.

16. A anilina reage com Br2/H2O em uma velocidade bem maior do que o benzeno reage com Br2/H2O.

 

16 - (FGV SP)  

Considere os seguintes compostos orgânicos:

 

I. CH3CH2OH

II. CH3COOH

III. CH3CH2COOH

IV. CH3CH2NH2

V.  

O composto orgânico que apresenta maior caráter básico está representado em

 

a)   I.

b)   II.

c)   III.

d)   IV.

e)   V.

 

17 - (UERJ)

A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações realizadas entre as moléculas da água.

Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as seguintes moléculas orgânicas:

 

 

 

 

 

 

Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas respectivas nomenclaturas.

Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido.

 

18 - (UFMG)

Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas e propriedades diferentes.

 

Para a fórmula molecular C3H9N, há quatro isômeros.

 

1.    ESCREVA as fórmulas estruturais desses quatro isômeros.

       I.

       II.

       III.

       IV.

 

2.    As temperaturas de ebulição desses isômeros variam entre 3 ºC e 46 ºC.

 

       Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE os isômeros que apresentam a maior e a menor temperatura de ebulição.

 

O isômero que apresenta a maior temperatura de ebulição é o

                I.

                II.

                III.

                IV.

 

O isômero que apresenta a menor temperatura de ebulição é o

                I.

                II.

                III.

                IV.

 

3.    Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE o isômero que apresenta a menor solubilidade em água.

 

       Com base nas interações intermoleculares entre as moléculas de água e as dos quatro isômeros, JUSTIFIQUE sua resposta.

 

O isômero que apresenta a menor solubilidade em água é o

                I.

                II.

                III.

                IV.

Justificativa

 

4.    Considere a definição de ácidos e bases de Brønsted-Lowry.

 

       Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE se esses isômeros apresentam comportamento ácido ou básico, quando suas moléculas interagem com moléculas de água.

 

       Escolha um desses isômeros e ESCREVAa fórmula estrutural da espécie conjugada, produzida na reação dessa substância com H+(aq) ou com OH–(aq), de acordo com a indicação assinalada.

 

       Os quatro isômeros apresentam comportamento

                ácido.

                básico.

Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido

 

19 - (UFBA)

 

*X representa um átomo de halogênio.

**eletronegatividade de Pauling.

 

            Tendo em vista que alguns ácidos são melhores doadores de próton que outros, ao ordená-los segundo essa habilidade, verifica-se que sua força depende da facilidade com que um átomo de hidrogênio se ioniza em meio aquoso. Essa força, em uma molécula HX, é o resultado da polaridade da ligação H – X, representada pelo momento de dipolo, da energia dessa ligação e da estabilidade da base conjugada X−, formada durante a reação de HX com a água.

 

Com base nessas informações e nos dados da tabela que apresenta algumas propriedades físicas dos haletos de hidrogênio,

•      estabeleça uma relação entre a variação do momento de dipolo de HX com a distância entre os átomos na ligação H – X e com a intensidade da carga elétrica parcial sobre X, e a influência dessa relação sobre a força do ácido HX(aq).

•      escreva as fórmulas moleculares que representam os ácidos HX(aq), em ordem decrescente de força, e justifique a sua resposta com base na entalpia média de ligação H – X.

 

20 - (PUC RJ)

Duas soluções ácidas de mesma concentração são preparadas pela adição de 1 mol de ácido para formar 1 L de solução aquosa. Os terminais de um circuito elétrico interrompido, conectado a uma lâmpada, são mergulhados nas soluções. A primeira solução, de ácido clorídrico, fecha o circuito e faz a lâmpada acender com alta intensidade. Já a segunda solução, de ácido acético, apenas faz a lâmpada brilhar fracamente. Sobre esse experimento e as substâncias envolvidas, indique a afirmativa incorreta:

 

a)    Se a solução de ácido clorídrico fosse diluída com a adição de mais 1 L de água, a lâmpada acenderia com o mesmo brilho observado antes da diluição.

b)    O ácido clorídrico é um eletrólito mais forte que o ácido acético.

c)    Os responsáveis pela passagem de corrente elétrica na solução são os íons liberados pelos ácidos quando dissolvidos na água.

d)    Se os terminais fossem mergulhados na água pura, não haveria acendimento da lâmpada.

e)    O ácido acético dissolvido em água forma íons menos efetivamente do que o ácido clorídrico dissolvido em água.

 

21 - (ITA SP)

Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão.

 

a)    CH3COOH

b)    CH3CH2COOH

c)    (CH3)3CCOOH

d)    ClCH2COOH

e)    Cl3CCOOH

 

22 - (Unimontes MG)

Considere as duas equações abaixo para a reação de equilíbrio dos ácidos orgânicos, ácido tricloroacético e ácido propiônico.

 

 

 

 

 

A constante de ionização do ácido tricloroacético é igual a 0,25 e, ao se comparar a acidez desses dois compostos, pode-se afirmar que

 

a)    a constante de acidez do ácido propiônico tem um valor maior que 0,25.

b)    o equilíbrio do ácido tricloroacético está mais deslocado para a direita.

c)    os dois ácidos apresentam a mesma capacidade de dissociação iônica.

d)    a metila, na extremidade do ácido propiônico, aumenta a força do ácido.

 

23 - (UFES)

A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos.

 

   

 

Considerando essas informações e as estruturas apresentadas ao lado, faça o que se pede.

 

a)   Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C.

b)   Coloque em ordem crescente de acidez as substâncias A, B e C.

c)   Explique a diferença de acidez entre as substâncias A, B e C.

d)   Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH.

 

24 - (UFG GO)

Um derivado do ácido fítico, o inositol trifosfato, possui a seguinte estrutura:

 

 

 

O número de hidrogênios ácidos, dessa substância, em água, é:

 

a)    1

b)    2

c)    3

d)    6

e)    9

 

25 - (PUC RJ)

O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.

 

 

 

a)   Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.

b)   O propofol é uma substância aromática, ao contrário do cicloexanol. Qual das duas substâncias apresenta maior acidez relativa? Justifique.

c)   O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C. Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.

Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 1 mol do anestésico, sabendo que o rendimento dessa reação é 47%. Mostre os cálculos.

 

26 - (UNICAMP SP)  

Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai.

 

 

 

Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto

 

a)    I não atrai os insetos e tem caráter básico.

b)    II atrai os insetos e tem caráter ácido.

c)    II não atrai os insetos e tem caráter básico.

d)    I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.

 

27 - (UFU MG)  

O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com grande poder cauterizante e muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença pode ser explicada pelo

 

a)    elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a solução.

b)    valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético.

c)    efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético.

d)    número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a acidez.

 

28 - (UERJ)  

As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a seguinte equação geral:

 

R-COOH + NH3  ®  R-CONH2 + H2O

 

Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico, butanoico e pentanoico.

Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório.

Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse produto.

 

29 - (UNICAMP SP)  

A coloração verde de vegetais se deve à clorofila, uma substância formada por uma base nitrogenada ligada ao íon magnésio, que atua como um ácido de Lewis. Essa coloração não se modifica quando o vegetal está em contato com água fria, mas pode se modificar no cozimento do vegetal. O que leva à mudança de cor é a troca dos íons magnésio por íons hidrogênio, sendo que a molécula da clorofila permanece eletricamente neutra após a troca. Essas informações permitem inferir que na mudança de cor cada íon magnésio é substituído por

 

a)    um íon hidrogênio e a mudança de cor seria mais pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

b)    dois íons hidrogênio e a mudança de cor seria mais pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

c)    dois íons hidrogênio e a mudança de cor seria menos pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

d)    um íon hidrogênio e a mudança de cor seria menos pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

 

30 - (ITA SP)  

Considere a reação química representada pela equação NH3 + BF3  H3NBF3. Pode-se afirmar que o BF3 age

 

a)    como ácido de Bronsted.

b)    como ácido de Lewis.

c)    como base de Bronsted.

d)    como base de Lewis.

e)    tanto como ácido como base.

 

31 - (ENEM) 

Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 ºC, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 ºC, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

 

 

 

SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Química da vida: aminas.
Natal: EDUFRN, 2006.

 

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?

 

a)    Acidez.

b)    Basicidade.

c)    Solubilidade.

d)    Volatilidade.

e)    Aromaticidade.

 

32 - (Mackenzie SP)

A respeito dos compostos orgânicos A, B, C e D, abaixo representados e armazenados em recipientes individuais, sob as mesmas condições de temperatura e pressão, é correto afirmar que

 

     

 

a)    o composto A possui uma carboxila, que é um grupo orto-para-dirigente.

b)    o composto B é uma amida que apresenta característica básica.

c)    o composto C é um éster derivado do álcool benzílico.

d)    o composto D é o que apresenta a maior pressão de vapor.

e)    todos são aromáticos e formam ligações de hidrogênio intermoleculares.

 

33 - (Mackenzie SP)  

A molécula do tricloroanisol (TCA), encontrada nos grãos de café robusta e em alguns tipos de vinhos, confere a essa variedade de café o cheiro característico de terra. Sua penetração no sistema olfativo humano é incrivelmente pequena - seis milionésimos de um bilionésimo de grama por mililitro.

A saborosa complexidade do café. Scientific America Brasil

 

A fórmula estrutural do TCA está representada abaixo.

 

 

 

De acordo com essa estrutura, é correto afirmar que

 

a)    o TCA possui um grupo metóxi e por isso, pode ser classificado como um éster.

b)    substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida.

c)    em relação ao grupo metóxi, os átomos de cloro encontram-se nas posições para e meta.

d)    existem 3 átomos de carbono com hibridização sp2.

e)    a fórmula molecular do TCA é C7H5Cl3O, uma vez que essa molécula apresenta um centro quiral.

 

34 - (Mackenzie SP)  

Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa uma molécula de caráter anfótero.

 

 

 

 

 

 

 

35 - (UNIUBE MG)  

Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que, quando dissolvidos em água, dão origem a soluções aquosas ácidas. Isso decorre da ionização dessas substâncias em meio aquoso, levando á formação de íons H+ ou íons H3O+, conhecidos como íons hidrônio ou hidroxônio. Os fenóis também são compostos que apresentam essa mesma propriedade. A seguir, estão representadas as fórmulas moleculares de cinco substâncias,

 

I.     C2H6O

II.   C2H4O2

III.  CH2O

IV.  C6H6O

V.   C6H12O6

 

Analisando as fórmulas moleculares e montando as fórmulas estruturais para essas substâncias, as que fornecem soluções com pH < 7,0, quando dissolvidas em água, são:

 

a)    I, III e V, apenas

b)    I, II e IV, apenas

c)    II e III, apenas

d)    II e IV, apenas

e)    II, III e V, apenas

 

36 - (UEPG PR)  

Com relação à acidez e basicidade de compostos orgânicos, assinale o que for correto.

 

01.  A amônia é uma base mais forte que a metilamina.

02.  A dimetilamina é uma base mais forte que a metilamina.

04.  Alcinos são ácidos mais fortes que fenóis.

08.  O ácido etanoico é um ácido mais forte que o ácido cloro-etanoico.

16.  Ácidos carboxílicos são ácidos mais fortes que álcoois.

 

37 - (UFU MG)  

A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50m de altura, pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial.

Disponível em < http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento-de-
toxicodependencia-a-ibogaina.html.>. Acesso em 26 de janeiro de 2016.

 

A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural

 

A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula molecular

 

a)    C19H24N2O e possui caráter básico.

b)    C19H23N2O e possui caráter ácido.

c)    C20H26N2O e possui caráter alcalino.

d)    C20H24N2O e possui caráter adstringente.

 

GABARITO

 

1) Gab: E

 

2) Gab:

À medida que a cadeia carbônica aumenta, ocorre o aumento do número de grupos indutores de elétrons (efeito +Is), provocando a diminuição da solubilidade em água.

 

3) Gab:

a)   IV – A ligação N-H é a menos polarizada ou N é o menos eletronegativo.

b)   III

 

 

4) Gab: E

 

5) Gab: FFVVV

 

6) Gab: A

 

7) Gab: D

 

8) Gab:A

 

9) Gab:B

 

10) Gab:

a)

1,0 mol de ácido acético

0,5 mol de ácido clorídrico

0,5 mol de cloro acetato de potássio

0,5 mol de água

b) a reação do KOH com o ácido cloro acético decorre do efeito indutivo negativo causado pelo cloro:

 

 

11) Gab:

a)   Ácido p-nitrobenzóico (ácido 4-nitrobenzóico) e p-metilbenzóico (ácido 4-metilbenzóico).

b)  

 

c)   O Ácido p-nitrobenzóico (substância A). Porque o grupo NO2 apresenta efeito indutivo (- I) - retirador de elétrons.

d)   x = 725 mL

 

12) Gab: 03

 

13) Gab: E

 

14) Gab: B

 

15) Gab: 01-04-08-16

 

16) Gab: D

 

17) Gab:

Molécula A

Uma das nomenclaturas:

•      fenilmetanol

•      álcool benzílico

Molécula D

Uma das nomenclaturas:

•      p-metilfenol

•      p-metil-hidroxibenzeno

•      4-metilfenol

•      4-metil-1-hidroxibenzeno

Fenol

 

18) Gab:

1.

 

2.    O isômero que apresenta maior temperatura de ebulição é o I.

O isômero que apresenta menor temperatura de ebulição é o IV.

3.    O isômero que apresenta menor solubilidade em água é o IV.

Justificativa: As moléculas de IV não possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente ao nitrogênio. Assim, elas são capazes de realizar apenas um tipo de ligação de hidrogênio com a água, aquelas que se estabelecem entre o par isolado do átomo de nitrogênio da amina e o hidrogênio com núcleo exposto da água. As outras aminas, por possuírem hidrogênio ligado ao nitrogênio, realizam com a água, além das interações já mencionadas aqui, ligações de hidrogênio entre o par isolado do oxigênio da água e o hidrogênio com núcleo exposto da amina. Isso faz com que as moléculas de IV fiquem menos fortemente ligadas à água em relação às das outras aminas.

4.    Os quatro isômeros apresentam comportamento básico.

Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido:

 

 

19) Gab:

•      Considerando os dados da tabela, pode-se concluir que o aumento do momento de dipolo de HX está relacionado com a diminuição da distância entre os átomos na ligação H—X, com o aumento da intensidade da carga elétrica parcial sobre X que cresce com o aumento da diferença de eletronegatividade entre os átomos na ligação, o que influi na diminuição de acidez de HX(aq).

•      Com base nos dados de entalpia média de ligação, a ordem decrescente de acidez de HX(aq) é HI > HBr > HCl > HF, porque quanto menor a energia de ligação, maior a facilidade com a qual o átomo de hidrogênio, na ligação H—X, se ioniza em meio aquoso.

 

20) Gab: A

 

21) Gab: E

 

22) Gab: B

 

23) Gab:

a)    A ® 4-metilfenol ou para-metilfenol ou 4-metilbenzenol

       B ® fenol ou benzenol

       C ® 4-nitrofenol ou 4-nitrobenzenol ou para-nitrofenol

b)    A < B < C

c)    O NO2 presente na substância C apresenta efeito indutivo retirador de elétrons, o que provoca um aumento da acidez da substancia. Já na substância A o CH3 presente apresenta efeito indutivo doador de elétrons, o que provoca efeito contrário, ou seja, diminuição da acidez. No caso da substância B, esta presente o átomo de hidrogênio, ficando com valor de acidez entre o da substância A e C.

d)   

 

 

 

 

24) Gab: D

 

25) Gab:

a)   2,6-diisopropilfenol

b)   O propofol apresenta maior acidez relativa. Os fenóis são, via de regra, muito mais ácidos do que os alcoóis de estrutura relacionada (como o cicloexanol). O principal motivo para isto é que, nos fenóis, as bases conjugadas (fenóxidos ou fenolatos) são estabilizadas por ressonância.

c)   Resposta: 200 g de fenol. Pela estequiometria da reação, para a síntese de 1 mol de propofol seria necessário utilizar exatamente 1 mol de fenol. Entretanto, como o rendimento deste processo é de 47%, uma quantidade maior de reagente terá de ser usada. Através de uma regra de três simples, chega-se ao valor de 2,13 mol de fenol para se produzir 1 mol do anestésico. Como a massa molar do fenol é de 94,0 g mol–1, a massa de fenol necessária será de, aproximadamente, 200 g.

 

26) Gab: C

 

27) Gab: C

 

28) Gab:

CH3COOH + NH3  ®  CH3CONH2 + H2O

Função orgânica: éster.

Hibridação: sp2

 

29) Gab: B

 

30) Gab: B

 

31) Gab: B

 

32) Gab: D

 

33) Gab: B

 

34) Gab: D

 

35) Gab: D

 

36) Gab: 18

 

37) Gab: C

Lista de Exercícios – Isomeria Plana (isomeria de cadeia, isomeria de posição, isomeria de função, tautomeria e metameria)

 

01 - (PUC GO)  

[…]

Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco, passeava ao léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava nas áreas margeadas por igarapés, os bairros que se expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via um outro mundo naqueles recantos, a cidade que não vemos, ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio de seres que improvisavam tudo para sobreviver, alguns vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os pilares das palafitas. Via mulheres cujos rostos e gestos lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam levadas para o orfanato que Domingas odiava. Depois caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e ruelas do bairro da Aparecida e apreciar a travessia das canoas no porto da Catraia. O porto já estava animado àquela hora da manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão. O edifício antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado do igarapé. Imenso, todo branco, atraía o meu olhar e parecia achatar os casebres que o cercavam. […]. Mirava o rio. A imensidão escura e levemente ondulada me aliviava, me devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só de olhar para o rio. E era muito, era quase tudo nas tardes de folga. Às vezes Halim me dava uns trocados e eu fazia uma festa. Entrava num cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na escuridão. […].

(HATOUM, Milton. Dois irmãos.
19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, 2015. p. 59-60.)

 

O texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo cheiro característicos de alguns peixes. O composto responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina terciaria. Comparando-se esse composto com a propan-1-amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta correta:

 

a)    Isomeria de função.

b)    Isomeria de compensação.

c)    Isomeria de posição.

d)    Isomeria de cadeia.

 

02 - (UFSC)  

A gasolina é constituída por uma mistura de compostos de carbono, predominantemente por alcanos. O ponto de ebulição desses compostos aumenta, proporcionalmente, com o aumento do número de átomos de carbono presentes nas respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramificações em estruturas de alcanos contendo o mesmo número de átomos de carbono promove diminuição do ponto de ebulição.

De acordo com essas considerações, responda aos itens a seguir.

 

a)    Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição, usando os números de I a V.

(I)   2-metil-hexano

(II)  heptano

(III)            3,3-dimetilpentano

(IV)            hexano

(V)  2-metilpentano

b)    Quantos isômeros estruturais possui o hexano?

Represente a fórmula estrutural completa para cada isômero estrutural.

 

03 - (UFSC) 

Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos árbitros?

 

Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de substâncias expelidas na forma de aerossol que fornece um auxílio visual para que, durante uma cobrança de falta, os defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar de 9,15 m entre a barreira e a bola.

O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2-metilpropano (isobutano) e propano gasosos, além de detergente, água e outros produtos químicos. Quando o árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se expande, criando gotículas cobertas de água no gramado. A mistura de gases, então, rapidamente se evapora, deixando apenas água e resíduo de detergente para trás.

 

 

Disponível em: <http://www.cbsnews.com/news/world-cup-2014-what-is-
that-foaming-spray-used-by-referees> [Adaptado] Acesso em: 24 ago. 2014.
Imagem disponível em: <http://metro.co.uk/tag/world-cup-2014/page/49> Acesso em: 24 ago. 2014.

 

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

 

01.  o spray contém dois isômeros ópticos de butano.

02.  os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem contração de volume ao serem liberados para a atmosfera, já que a pressão externa é menor que a pressão no interior da lata de spray.

04.  a evaporação dos gases quando a espuma é liberada ocorre devido ao fato de a temperatura no gramado ser inferior ao ponto de ebulição dos gases.

08.  a mistura gasosa propelente é composta por alcanos.

16.  detergentes, como os utilizados nas formulações para a formação da espuma pelos árbitros de futebol, são formados por misturas entre metais e proteínas.

32.  a liberação de gases do interior da lata para o gramado deve resultar em diminuição da temperatura do material expelido, em relação à temperatura ambiente.

64.  considerando que os gases expelidos são hidrocarbonetos aromáticos, o uso do spray pode contribuir para o aquecimento global.

 

04 - (Mackenzie SP)

Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

 

I.     metil-ciclobutano.

II.   3-metil-pentano.

III.  pentano.

IV.  ciclo-hexano.

V.   pent-2-eno.

 

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é

 

a)    I e III.

b)    III e V.

c)    I e V.

d)    II e IV.

e)    II e III.

 

05 - (UFG GO)  

Em um experimento, 90 cm3 de um gás são injetados em uma proveta submersa, de modo que o nível do gás em seu interior tenha a mesma altura que a água da cuba, conforme esquema apresentado a seguir. O experimento ocorre a 29 C. A massa do gás injetado é de 203 mg.

 

 

 

Dados:

Pressão de vapor da H2O a 29ºC = 30 mmHg

R = 0,082 atm.L.mol–1.K–1

 

Considerando o exposto, determine a massa molar do gás em questão e escreva a fórmula estrutural plana de um dos isômeros do gás.

 

06 - (UFT TO)

Os perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma.

 

A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais:

 

 

 

Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar:

 

a)    Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos.

b)    Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores.

c)    nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica.

d)    existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia.

e)    os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo-hexadec-8-enona e undecanal.

 

07 - (UEPG PR)

Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que apresentam a fórmula molecular C4H8.

 

01. 2-metil-propeno

02. 1-buteno

04. metil-ciclopropano

08. ciclobutano

 

08 - (UEG GO)

 

 

Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir:

 

a)    Os dois compostos são isômeros? Explique.

b)    Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique.

 

09 - (UFRN)

O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo:

 

 

 

Os compostos acima são

 

a)   tautômeros.

b)   homólogos.

c)   enantiômeros.

d)   isômeros.

 

 

10 - (UFRR)

Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?

 

 

 

Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:

 

a)   I, II, e III

b)   I e II

c)   II e III

d)   I, III, e IV

e)   II, III, e IV

 

11 - (UNESP SP)  

Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar.

Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.

 

(I)              H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 

(II)            H3C-CH2-CH2-CH2-CH3

 

Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II).

 

12 - (UEM PR)  

Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações triplas).

a)   C7H6O2

b)   C3H5ON

 

13 - (Mackenzie SP)   

Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-butadieno,

a)   tem fórmula molecular C4H6.

b)   é isômero do ciclopenteno.

c)   é isômero do 3-metil-1-pentino.

d)   possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.

e)   possui dois carbonos terciários.

 

14 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para os compostos orgânicos indicados.

 

01.  Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de cadeia, de posição e de compensação.

02.  Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria de função.

04.  O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal.

08.  Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria de cadeia.

16.  O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros.

 

15 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

01.  Um ácido carboxílico e um éster, ambos com dez átomos de carbono, podem ser isômeros de função.

02.  A substituição de um hidrogênio por uma etila em um carbono primário do propano resulta em um isômero de cadeia do 2-metil-butano.

04.  Uma amina primária e uma amina secundária, ambas com três átomos de carbono, podem ser isômeros de cadeia.

08.  Um álcool primário e um álcool secundário, ambos com quatro átomos de carbono, podem ser isômeros de compensação.

16.  Um par de isômeros ópticos será sempre um par de enantiômeros.

 

16 - (UEM PR)

Assinale o que for correto.

 

01.  O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função.

02.  Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono.

04.  Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria.

08.  A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica.

16.  Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si, apresentarão também propriedades físicas como ponto de fusão e densidade diferentes.

 

17 - (UERJ)

O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

 

 

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

 

a)   oligômeros

b)   tautômeros

c)   estereoisômeros

d)   diastereoisômeros

 

18 - (UFOP MG)  

A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:

 

 

 

Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:

a)   estereoisômeros óticos.

b)   estereoisômeros geométricos.

c)   estruturas de ressonância.

d)   tautômeros.

 

19 - (UFC CE)  

A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.

 

a)   Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos ou grupos adequados.

b)   Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.

 

20 - (UEPG PR)  

Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, assinale o que for correto quanto à fórmula molecular C7H14O.

 

01.  3,3-Dimetilpentanal.

02.  4-Heptanona.

04.  Tolueno.

08.  Metoxicicloexano.

 

21 - (UFRR)  

Analisando cada alternativa abaixo, a única que contém dois compostos orgânicos oxigenados de fórmulas moleculares de C3H6O é:

 

a)    Ciclopropanol e Metoxi-etano;

b)    Propan-1-ol e Propanona;

c)    Propen-2-en-1-ol e Metoxi-etano;

d)    Isopropanol e Propanal;

e)    Propen-2-en-1-ol e Propanal.

 

22 - (UERJ)  

Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.

 

23 - (UEG GO)  

O conhecimento da estrutura química permite comparar a reatividade e algumas propriedades físicas dos compostos orgânicos. A seguir há um esquema que representa a conversão entre moléculas orgânicas a partir de reações de redução.

 

 

 

a)    Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de ebulição? Explique.

b)    As moléculas II e III são isômeros? Explique.

 

24 - (PUC SP)  

São conhecidas algumas substâncias com a fórmula C3H8O. Analisando o total de isômeros de fórmula C3H8O encontramos

 

a)    um éster e dois ácidos carboxílicos.

b)    duas cetonas e dois aldeídos.

c)    uma cetona e um aldeído.

d)    dois éteres e três álcoois.

e)    um éter e dois álcoois.

 

25 - (FUVEST SP)

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

 

 

 

Dentre esses compostos, são isômeros:

 

a)    anetol e linalol.

b)    eugenol e linalol.

c)    citronelal e eugenol.

d)    linalol e citronelal.

e)    eugenol e anetol.

 

26 - (UFMG)

Analise este gráfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposição térmica de uma substância orgânica:

 

 

 

1.

Considere que, durante esse experimento, a diminuição de massa se deve, exclusivamente, à perda de uma molécula de CO2 por molécula do composto orgânico.

 

CALCULE a massa molar da substância analisada.

 

(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)

 

2.

Sabe-se que essa substância orgânica possui, em sua composição, apenas carbono, hidrogênio e oxigênio.

 

Considerando que todo o oxigênio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a fórmula molecular da substância analisada.

 

3.

Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-se os ácidos carboxílicos e os ésteres.

 

A partir da fórmula molecular proposta no item 2, desta questão, ESCREVA duas fórmulas estruturais possíveis para a substância analisada  -  uma correspondente a um ácido carboxílico e a outra a um éster.

 

Fórmula estrutural de um ácido carboxílico:

Fórmula estrutural de um éster:

 

4.

Os ésteres são substâncias que participam de reações de saponificação.

 

ESCREVA a equação química da saponificação, por reação com hidróxido de sódio, do éster proposto no item 3, desta questão.

 

Utilize, exclusivamente, fórmulas estruturais para representar os compostos orgânicos envolvidos.

 

27 - (Mackenzie SP)  

Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

 

     

 

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que

 

a)    todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.

b)    a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.

c)    B e D são isômeros de posição.

d)    o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.

e)    sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.

 

28 - (UERJ)

Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:

 

 

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:

 

a)    cadeia

b)    função

c)    posição

d)    compensação

 

29 - (UFRGS RS)  

Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque.

A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o teletransporte, foi observado o composto II na cabine B.

 

 

 

Assinale a alternativa correta sobre esse experimento.

 

a)    O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I.

b)    O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais.

c)    O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função.

d)    O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis).

e)    O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição.

 

30 - (UFOP MG)  

Existem 05 (cinco) isômeros aromáticos para a fórmula molecular C7H8O:

 

       

 

a)   Calcule a composição centesimal desses isômeros.

b)   Qual é a relação isomérica entre os seguintes pares:

I e II?

III e IV?

c)   Indique o isômero que não reage com solução aquosa de hidróxido de sódio. Justifique a sua escolha.

 

31 - (UFPR)   

Considere as estruturas a seguir:

 

 

I)   Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.

II)  Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.

III)            Apenas os compostos A e B são aromáticos.

IV) Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.

V)  Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.

Assinale a alternativa correta.

a)   Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

b)   Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.

c)   Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.

d)   Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.

e)   Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.

 

32 - (UFJF MG)    

A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente:

a)    3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

b)    3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.

c)    3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.

d)    1-pentanona, etil-butanona e pentanal.

e)    1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

 

33 - (FUVEST SP)   

“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.”

Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 40a imp.,

Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo.

A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.

a)     Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.

b)    Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.

c)     De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes?

 

34 - (UEL PR)                

Leia o texto a seguir.

Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do petróleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela formação da chuva ácida.

As gasolinas automotivas são formadas por hidrocarbonetos contendo de 5 a 13 átomos de carbono. Uma das formas de aumentar a produção de gasolina e melhorar o seu desempenho (maior octanagem) é através do processo de conversão por dimerização, que corresponde à ligação de pequenas moléculas para formarem outras maiores. A reação a seguir representa um exemplo de dimerização.

 

Considerando os produtos da reação apresentada, é correto afirmar que eles são isômeros:

a)   Geométricos.

b)   De compensação.

c)   De função.

d)   De cadeia.

e)   De posição.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 35

 

   

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistência à compressão, característica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas é aquela que resiste a compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina não resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano é uma substância usada na composição de certo aditivo que está sendo substituído pelo álcool.

 

Sobre este assunto, responda ao que se pede:

 

35 - (UEG GO)   

a)   Mostre as estruturas de três isômeros planos para o isoctano e um para o etanol.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 36

 

 

A receita mais antiga da história ensina a fazer cerveja e foi escrita na Mesopotâmia, há cerca de 4 mil anos. Desde aquela época, a matéria-prima básica da bebida era a cevada, primeiro cultivo da humanidade. O grão desse cereal é tão duro que, colocado na água, ele não amolece. É por isso que os cervejeiros precisam fazer o malte −um grão de cevada germinado e seco. O embrião da semente produz enzimas que quebram as pedrinhas de amido guardadas ali. Macio, o grão solta na água esse ingrediente energético para formar o mosto. As enzimas também partem o amido em moléculas de maltose, açúcar que vai alimentar as leveduras, a seguir, na fermentação.

(Revista Galileu, outubro de 2012. p. 77)

 

Dado: Reação global que ocorre na fermentação da maltose:

 

C12H22O11 + H2O  ®  4C2H5OH + 4CO2 + 196 kJ

 

36 - (PUC Camp SP)  

As moléculas da maltose e da sacarose, C12H22O11, são:

 

a)    isômeras e apolares.

b)    isômeras e polares.

c)    anfóteras e apolares.

d)    iônicas e polares.

e)    iônicas e apolares.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 37

 

 

Os aromas são substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas (sabor) e olfativas (cheiro). Podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, extraídos de vegetais e frutos ou ainda sintetizados em laboratório.

 

Composto I

 

O butanoato de etila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma do abacaxi.

 

 

 

Composto II

 

O etanoato de 3-metil-butila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma da banana.

 

 

 

37 - (UEPA)  

Sobre o composto I, é correto afirmar que:

 

a)    o composto possui dois carbonos primários.

b)    o composto pertence à função orgânica denominada cetona.

c)    o composto pertence à função orgânica denominada éster.

d)    o composto apresenta isomeria com o ácido pentanóico.

e)    o composto pertence à função orgânica denominada amida.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 38

 

 

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

 

 

(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.)

 

38 - (UNESP SP)  

Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:

 

a)    PABA e octildimetilPABA.

b)    BMDM e PABA.

c)    BMDM e octildimetilPABA.

d)    PABA e BMDM.

e)    octildimetilPABA e BMDM.

 

GABARITO

 

1) Gab: D

 

2) Gab:

a)    A ordem crescente de ponto de ebulição para os alcanos é representada por:

2-metilpentano < hexano < 3,3-dimetilpentano < 2-metil-hexano < heptano

ou

2-metilpentano, hexano, 3,3-dimetilpentano, 2-metil-hexano, heptano

ou

V < IV < III < I < II

b)    São 5 isômeros estruturais, representados pelas fórmulas estruturais a seguir.

 

 

3) Gab: 40

 

4) Gab: C

 

5) Gab: MM = 58 g/mol

 

 

6) Gab: B

 

7) Gab: 15

 

8) Gab:

a)    Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C3H9N), portanto, são isômeros.

b)    A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos.

 

9) Gab: D

 

10) Gab: D

 

11) Gab:

      O hidrocarboneto II, pois  apresenta menor massa molar

      Isômero:

           

 

12) Gab:

a)

 

b)

 

 

13) Gab: B

 

14) Gab: 27

 

15) Gab: 07

 

16) Gab: 12

 

17) Gab: B

 

18) Gab: D

 

19) Gab:

a)   De acordo com as informações apresentadas,

R1 = OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3.

Assim, a estrutura do pigmento é a seguinte:

 

b)   A estrutura do tautômero do pigmento que apresenta dois grupos acila é a seguinte:

 

 

20) Gab: 11

 

21) Gab: E

 

22) Gab:

Cresóis em menor proporção:

 

Isômeros de função:

 

 

23) Gab:

a)    A molécula III apresenta a maior temperatura de ebulição. Isso se justifica, pois essas moléculas apresentam massas moleculares próximas e, portanto, a natureza de suas interações intermoleculares é capaz de prever algumas de suas propriedades físicas. Dessa forma, a molécula III por realizar ligações de hidrogênio significativas irá apresentar maior temperatura de ebulição.

b)    As moléculas II e III apresentam respectivamente as fórmulas moleculares C7H6O e C7H8O. Portanto, por não apresentarem a mesma fórmula molecular não podem ser isômeros.

 

24) Gab: E

 

25) Gab: D

 

26) Gab:

1.

Como a redução de massa deve-se exclusivamente á eliminação de CO2(g), de acordo com o gráfico, conclui-se que houve produção de 44 mg desse gás.

 

·          massa molar CO2(g) =  44 g/ mol

 

·          quantidade de matéria de CO2(g) = 0,044 g x 44 g/ mol Þ 0,001 mol

 

·          massa molar do composto orgânico

 

Como 0,001 mol de CO2(g) é proveniente de 0,001 mol do composto orgânico e a massa inicial do composto orgânico é 0,088 g, temos:

M = = 88 g / mol 

2.

Como 1 mol do composto orgânico (Cx Hy Ow) produz 1 mol de CO2, conclui-se  que  o composto possui 2 mol de oxigênio (32 g O). Logo, CxHy = 88 g - 32 g = 56 g. Considerando  a massa molar do carbono ( 12 g/mol ),e a massa molar do hidrogênio (1 g/ mol) conclui-se que CxHy = C4H8.

 

Sendo  assim, CxHyOw = C4H8O2.

 

3.

·          Ácido carboxílico

 

·          Éster:

 

 

4.

 

 

27) Gab: E

 

28) Gab: C

 

29) Gab: E

 

30) Gab:

a)   A composição é a mês para todo: C = 77,8%, H = 7,4%, O = 14,80%

b)   I e II: são isômeros de função

III e IV: são isômeros de posição

c)   O isômero I; os álcoois não reagem nessas condições.

 

31) Gab: A

 

32) Gab: A

 

33) Gab:

a)     CH3CH2CH2CH2 – CO –  CH2CH2CH2CH3

        5–butanona

CH3CH2CH2 – CO –  CH2CH2CH2CH2CH3

4–butanona

CH3CH2 – CO –  CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

        3–butanona

        CH3 – CO –  CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

        2–butanona

 

b)    apenas a 5 nonanona pode ser considerada com o palíndromo;

c)     o nome oficial é nonanona. Porém, ela também pode ser chamada e di– n–butilcetona.

 

34) Gab: E

 

35) Gab:

a)  

 

 

 

 

36) Gab: B

 

37) Gab: C

 

38) Gab: C

Lista de Exercícios – Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

 

01 - (UEG GO)    

Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.

 

   

 

A análise das estruturas químicas apresentadas indica que

 

a)    A, B e C apresentam carbono com hidridização sp.

b)    B tem maior calor de combustão do que C.

c)    A e C representa a mesma molécula.

d)    A e B são isômeros constitucionais.

e)    B é a imagem especular de C.

 

02 - (PUC RS)  

Em 2015, o prêmio Nobel de Medicina foi concedido à educadora e química chinesa Tu Youyou pela descoberta da artemisina. A artemisina é um composto extremamente eficaz contra o parasita causador da malária e já beneficiou milhões de pessoas no mundo todo. Tu Youyou, seguindo indicações de um dos clássicos da medicina tradicional chinesa, descobriu que extratos da planta Artemisia anuum apresentavam eficácia, e neles identificou a substância ativa. Acredita-se que o mecanismo de ação da artemisina envolve reações do grupo funcional O-O (peróxido) presente na molécula.

 

Artemisina

 

 

Com base nas informações, é correto afirmar que a artemisina apresenta

 

a)    grupo funcional éster.

b)    doze átomos de hidrogênio.

c)    anel aromático ou benzênico.

d)    pH ácido em solução aquosa.

e)    isômeros cis e trans do grupo peróxido.

 

03 - (Mackenzie SP)  

A gota é um tipo de artrite causada pela presença de níveis mais altos do que o normal de ácido úrico na corrente sanguínea. Isso pode ocorrer quando o corpo produz ácido úrico em excesso ou tem dificuldade de eliminá-lo pelos rins. Quando essa substância se acumula no líquido ao redor das articulações, são formados os cristais de ácido úrico, que causam inchaço e inflamação nas articulações.

 

 

 

De acordo com a fórmula estrutural do ácido úrico, anteriormente representada, são feitas as seguintes afirmações:

 

I.     possui somente átomos de carbono com geometria trigonal plana.

II.   possui os grupos funcionais cetona e amina.

III.  apresenta isomeria geométrica cis/trans.

IV.  possui 10 pares de elétrons não compartilhados.

 

Estão corretas somente as afirmações

 

a)    I e II.

b)    I e III.

c)    II e III.

d)    I e IV.

e)    III e IV.

 

04 - (UERJ)  

O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

 

 

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula.

 

As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

 

a)    cis e cis

b)    cis e trans

c)    trans e cis

d)    trans e trans

 

05 - (UEMG)  

Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.

 

 

 

I.     É um álcool insaturado.

II.   É um isômero cis-trans.

III.  Apresenta 18 hidrogênios.

IV.  Apresenta 3 ramificações.

 

O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

 

a)    1.

b)    2.

c)    3.

d)    4.

 

06 - (UFRGS RS)  

O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10–9 m).

Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A.

 

 

 

A respeito disso, considere as seguintes afirmações.

 

I.     A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B.

II.   A interação do grupo –+NH3 com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.

III.  Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas III.

c)    Apenas I e II.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

 

07 - (Mackenzie SP)  

 

 

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.

 

A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta

 

a)    os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.

b)    fórmula molecular C12H11N2O3.

c)    sete carbonos híbridos sp2.

d)    isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.

e)    seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

 

08 - (PUC SP)  

O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.

 

 

 

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.

 

I.     Ambos apresentam isomeria geométrica.

II.   O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.

III.  A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.

IV.  O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.

 

Estão corretas APENAS as afirmações:

 

a)    I e II.

b)    I e IV.

c)    II e III.

d)    III e IV.

 

09 - (ENEM)  

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

 

 

 

 

 

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

 

 

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G.
Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

 

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

 

a)    Sitophilus spp.

b)    Migdolus fryanus.

c)    Anthonomus rubi.

d)    Grapholita molesta.

e)    Scrobipalpuloides absoluta.

 

10 - (ENEM)  

A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

 

 

 

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.

 

A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

11 - (UEPG PR)  

Assinale os compostos que podem existir como isômeros geométricos.

 

01.  2-Hexeno

02.  1-Bromo-2-clorociclobutano

04.  Ácido 2-butenoico

08.  p-Nitrofenol

16.  1-Propeno

 

12 - (Mackenzie SP)  

Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de uma nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. O medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no sangue como os inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos, causando menos efeitos colaterais.

 

 

 

De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações.

 

I.     Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona.

II.   Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans.

III.  Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons p.

IV.  Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.

 

Estão corretas

 

a)    I e III, apenas.

b)    I e IV, apenas.

c)    I e II, apenas.

d)    II e IV, apenas.

e)    II e III, apenas.

 

13 - (UFJF MG)  

A isomerização do cis-2-buteno a trans-2-buteno no estado gasoso pode ser realizada na presença do catalisador Cr2O3/alumina, como apresentado na equação química abaixo:

 

 

 

Essa reação química tem constante de equilíbrio igual a 1,41 a 709 K (Fonte: Happel, Hnatov, Mezaki, Journal of Chemical and Engineering Data, 1971, 16, 206-209).

 

a)    Se 5,0 g de cis-2-buteno forem adicionados a um recipiente de 1,0 L e aquecidos a 709 K na presença de Cr2O3/alumina, calcule a concentração de cis-2-buteno e trans-2-buteno quando o equilíbrio químico for atingido.

b)    Depois que o equilíbrio foi atingido, mais 1,0 g de trans-2-buteno foi adicionado ao recipiente da reação. Calcule a nova concentração do cis-2-buteno no equilíbrio.

c)    Sem fazer cálculos, prediga o que deve ocorrer com a concentração das substâncias no item (a) se o volume do recipiente for diminuído pela metade, sem a adição de nenhuma das espécies.

 

14 - (UFAM)  

Em artigo recente publicado na revista Science (22 de agosto de 2014) foram confirmadas as influências antropogênicas, relacionadas à queima de combustíveis fósseis, no derretimento das geleiras, o que terá como consequência a inevitável elevação do nível dos mares em alguns metros nas próximas décadas. Poucas pesquisas têm sido realizadas sobre os possíveis efeitos no represamento do rio Amazonas nas proximidades de sua foz, mas os efeitos no bioma Amazônico são certos. Sobre os constituintes dos combustíveis, alcanos, cicloalcanos, alcenos e aromáticos, é INCORRETO afirmar que:

 

a)    A molécula 3,4-dimetil-5-etil-5-isopropil-octano pode também ser escrita corretamente pela IUPAC como 2,4-dietil-3,5-dimetil-4-propilhexano.

b)    2,3-dimetil pentano e 3-metil hexano são isômeros de cadeia

c)    Isômeros cis-trans são isômeros geométricos que ocorrem em alcenos e também em moléculas cíclicas.

d)    Butano é o principal constituinte do gás de cozinha.

e)    Benzeno, tolueno e xileno (BTX) são as principais substâncias aromáticas presentes nos combustíveis.

 

15 - (UFAM)  

A química de combustíveis está passando por uma grande revolução. O gás de folhelho (shale gas), também chamado de gás não convencional e gás de xisto, encontra-se aprisionado nas rochas em que foi gerado, rochas sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desenvolvimento das tecnologias de exploração, os menores custos de processo têm permitido a ampliação da escala de produção. Entre as diversas regiões passíveis de exploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na região mais ocidental, na Bacia Acreana. Em sua composição, encontram-se metano, etano e quantidades minoritárias de isômeros de propano, butano e pentano. Na química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem usualmente com cicloalcanos e alcenos. O número de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros geométricos) que se pode obter com fórmula molecular C5H10 são:

 

a)    4

b)    5

c)    6

d)    7

e)    8

 

16 - (UFPR)  

A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações.

 

 

 

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:

 

1.    O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal.

2.    A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização.

3.    A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol.

4.    A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.

 

Assinale a alternativa correta.

 

a)    Somente a afirmativa 1 é verdadeira.

b)    Somente a afirmativa 3 é verdadeira.

c)    Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

d)    Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.

e)    Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

 

17 - (PUC RJ)   

Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares.

 

 

 

Essas substâncias guardam uma relação de isomeria:

 

a)    de cadeia.

b)    de posição.

c)    de função.

d)    geométrica.

e)    óptica.

 

18 - (UFRGS RS)  

O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.

 

 

 

Considere as afirmações abaixo, a respeito do fulvinol.

 

I.     É um hidrocarboneto acíclico insaturado.

II.   Apresenta ligações duplas trans e cis.

III.  Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

 

Quais estão corretas?

 

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

 

19 - (UFSC)  

O canabidiol (fórmula estrutural ao lado) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.

 

 

Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/
anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desde-abril.html>
[Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

 

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

 

01.  a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.

02.  os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.

04.  o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g/mol.

08.  a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (s)e 5 ligações covalentes do tipo pi (p).

16.  a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio.

32.  o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.

64.  a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

 

20 - (PUC RS)  

Analise o texto e as fórmulas a seguir.

 

O conhecimento dá poder à humanidade, mas nem sempre esse poder é usado com sabedoria. O uso de substâncias tóxicas em guerras e conflitos mostra isso. Em 2013, foi utilizado o sarin na Síria; nos anos 60 e 70, na Guerra do Vietnã, foi utilizado o Agente Laranja, mistura dos herbicidas 2,4-D e 2,4,5-T, que vinha contaminada com dioxinas; na I Guerra Mundial, foram usados diversos gases tóxicos, como o cloro e o fosgênio. Armas químicas também são usadas em manifestações de rua, como o spray de pimenta, cujo princípio ativo, a capsaicina, ocorre naturalmente na pimenta.

Algumas dessas substâncias são representadas a seguir:

 

I.     Sarin

 

II.   Fosgênio

 

III.  2,4-D

 

IV.  Capsaicina

 

 

Pela análise da estrutura molecular dessas substâncias, é correto afirmar que

 

a)    a molécula de fosgênio é polar e pode formar ligações de hidrogênio com o sarin.

b)    o 2,4-D apresenta o grupo funcional éter, que é o mesmo que confere acidez ao vinagre.

c)    a capsaicina e o 2,4-D são compostos orgânicos aromáticos.

d)    a capsaicina apresenta isomeria cis/trans e grupo funcional amina.

e)    todas as substâncias mencionadas no texto são compostos orgânicos.

 

21 - (PUC RS)  

Analise as informações a seguir.

 

Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desen­volvimento sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.

 

 

 

Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico

 

a)    da função dos éteres.

b)    de cadeia alifática.

c)    de fórmula molecular C16H22O4.

d)    de elevada solubilidade em água.

e)    de isomeria cis-trans.

 

22 - (PUC RS)  

Analise o texto, as fórmulas e as afirmativas a seguir.

 

A erva-mate é usada tradicionalmente pelos povos sul-americanos para a preparação de bebidas como o chimarrão, o chá de mate e o tererê, entre outras. As propriedades estimulantes dessas bebidas estão rela­cionadas à presença de alguns alcaloides derivados da xantina, entre os quais a teofilina, a teobromina e, prin­cipalmente, a cafeína. As estruturas desses compostos orgânicos são mostradas abaixo.

 

 

 

Com base nessas informações, é correto afirmar que

 

a)    a cafeína tem menor massa molar do que a teofilina.

b)    a cafeína e a teobromina são isômeros geométricos, sendo a teobromina o isômero trans.

c)    a teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares desses alcaloides são iguais.

d)    a xantina e a cafeína têm átomos de carbono dis­tribuídos de maneiras diferentes, sendo isômeros de posição.

e)    na xantina, as ligações químicas N-H são iônicas porque há grande diferença de eletronegatividade entre esses elementos.

 

23 - (UEM PR)  

Considere que na molécula de clorometiliodometilantraceno, mostrada abaixo, a velocidade de rotação em torno da ligação existente entre o carbono dos radicais clorometil e iodometil e os carbonos do anel aromático são diferentes. Enquanto o radical clorometil realiza uma volta completa em torno dessa ligação, o radical iodometil percorre somente 2/3 de volta. Levando-se em conta essas informações e os conceitos de ligação química, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

 

 

 

01.  Estando inicialmente os átomos de cloro e iodo em posição o mais próximo possível entre si, e ambas as rotações ocorrendo em sentido horário, uma nova aproximação máxima ocorrerá após o radical iodometil percorrer um ângulo de 4π rad.

02.  Estando inicialmente os átomos de cloro e iodo em posição o mais afastado entre si, e as rotações ocorrendo em sentido contrário, uma aproximação máxima entre esses átomos ocorrerá após o radical iodometil percorrer um ângulo de 720 graus.

04.  O ângulo formado nas ligações entre os 2 átomos de hidrogênio e o átomo de carbono, tanto no clorometil quanto no iodometil, é menor do que 109°28’.

08.  Dois átomos de carbono ligados entre si e ambos com hibridização sp2 não podem sofrer movimento de rotação no eixo dessa ligação, quando estiverem fazendo parte de uma estrutura aromática.

16.  A perda da aromaticidade dos anéis dessa molécula não causará mudança na distância entre os átomos de carbono dos dois grupos metila.

 

24 - (FATEC SP)  

O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo de perfumes.

(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.)

 

Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão presentes na grande maioria dos perfumes disponíveis no mercado.

 

 

 

Sobre os compostos representados, é correto afirmar que

 

a)    o composto II é um aldeído.

b)    o composto III é saturado.

c)    os compostos I e II são isômeros.

d)    os compostos I e III são isômeros.

e)    os compostos I, II e III são álcoois.

 

25 - (FUVEST SP)  

A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro.

 

a)    Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação.

b)    Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique.

 

26 - (ENEM)

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

27 - (FGV SP)

A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis.

 

 

 

 

 

Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da molécula II apresenta são, respectivamente:

 

a)    cetona, éster e cis-trans.

b)    cetona, éter e cis-trans.

c)    cetona, éster e óptica.

d)    aldeído, éter e cis-trans.

e)    aldeído, éter e óptica.

 

28 - (UNESP SP)  

O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um de seus principais componentes.

Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico e indique como essa substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal.

 

29 - (UFF RJ)

a)    Considere o composto orgânico de fórmula molecular C2H2Cl2.

       1.         Represente a fórmula estrutural de todos os isômeros.

       2.         Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos isômeros.

b)    Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em água e justifique sua resposta.

ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter etílico.

 

 

GABARITO

 

1) Gab: B

 

2) Gab: A

 

3) Gab: D

 

4) Gab: A

 

5) Gab: A

 

6) Gab: C

 

7) Gab: E

 

8) Gab: C

 

9) Gab: E

 

10) Gab: E

 

11) Gab: 07

 

12) Gab: E

 

13) Gab:

a)    trans-2-buteno = 2,912 gL–1

cis-2-buteno = 2,072 gL–1

b)    2,48 gL–1

c)    Com a diminuição do volume pela metade, sem adição de nenhuma espécie, a concentração das duas espécies dobra de valor.

 

14) Gab: A

 

15) Gab: B

 

16) Gab: C

 

17) Gab: D

 

18) Gab: D

 

19) Gab: 77

 

20) Gab: C

 

21) Gab: C

 

22) Gab: C

 

23) Gab: 13

 

24) Gab: D

 

25) Gab:

a)    As duas substâncias orgânicas produzidas na reação mencionada no enunciado constituem isômeros geométricos:

 

b)    Enquanto o isômero TRANS é um composto apolar, o isômero cis é polar. Assim, as interações intermoleculares são mais fortes no composto polar, o que aumenta seu ponto de ebulição. Logo, o isômero cis é o maior ponto de ebulição.

 

26) Gab: A

 

27) Gab: D

 

28) Gab:

A fórmula estrutural do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico é:

 

 

De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerina. Logo, o ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico pode ser obtido conforme a equação descrita a seguir:

Triéster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + 3 água ® 3 ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + glicerina

 

29) Gab:

a)

       1.         figuras     

       2.         1,1-dicloeteno; (cis)-1,2 dicloroeteno; (trans)-1,2 dicloroeteno

b)    O mais solúvel em água é o mais polar. Para os compostos em questão o ácido etanóico é o mais polar e o tetracloreto de carbono o mais apolar. A ordem pedida é:

tetracloreto de carbono < éter etílico < ácido etanoico.

Lista de Exercícios – Isomeria Óptica

 

01 - (UERJ)  

O poder criativo da imperfeição

 

Já escrevi sobre como nossas teorias científicas sobre o mundo são aproximações de uma realidade que podemos compreender apenas em parte. 1Nossos instrumentos de pesquisa, que tanto ampliam nossa visão de mundo, têm necessariamente limites de precisão. Não há dúvida de que Galileu, com seu telescópio, viu mais longe do que todos antes dele. Também não há dúvida de que hoje vemos muito mais longe do que Galileu poderia ter sonhado em 1610. E certamente, em cem anos, nossa visão cósmica terá sido ampliada de forma imprevisível.

No avanço do conhecimento científico, vemos um conceito que tem um papel essencial: simetria. Já desde os tempos de Platão, 2há a noção de que existe uma linguagem secreta da natureza, uma matemática por trás da ordem que observamos.

Platão – e, com ele, muitos matemáticos até hoje – acreditava que os conceitos matemáticos existiam em uma espécie de dimensão paralela, acessível apenas através da razão. Nesse caso, os teoremas da matemática (como o famoso teorema de Pitágoras) existem como verdades absolutas, que a mente humana, ao menos as mais aptas, pode ocasionalmente descobrir. Para os platônicos, 3a matemática é uma descoberta, e não uma invenção humana.

Ao menos no que diz respeito às forças que agem nas partículas fundamentais da matéria, a busca por uma teoria final da natureza é a encarnação moderna do sonho platônico de um código secreto da natureza. As teorias de unificação, como são chamadas, visam justamente a isso, formular todas as forças como manifestações de uma única, com sua simetria abrangendo as demais.

Culturalmente, é difícil não traçar uma linha entre as fés monoteístas e a busca por uma unidade da natureza nas ciências. Esse sonho, porém, é impossível de ser realizado.

Primeiro, porque nossas teorias são sempre temporárias, passíveis de ajustes e revisões futuras. Não existe uma teoria que possamos dizer final, pois 4nossas explicações mudam de acordo com o conhecimento acumulado que temos das coisas. Um século atrás, um elétron era algo muito diferente do que é hoje. Em cem anos, será algo muito diferente outra vez. Não podemos saber se as forças que conhecemos hoje são as únicas que existem.

Segundo, porque nossas teorias e as simetrias que detectamos nos padrões regulares da natureza são em geral aproximações. Não existe uma perfeição no mundo, apenas em nossas mentes. De fato, quando analisamos com calma as “unificações” da física, vemos que são aproximações que funcionam apenas dentro de certas condições.

O que encontramos são assimetrias, imperfeições que surgem desde as descrições das propriedades da matéria até as das moléculas que determinam a vida, as proteínas e os ácidos nucleicos (RNA e DNA). Por trás da riqueza que vemos nas formas materiais, encontramos a força criativa das imperfeições.

MARCELO GLEISER
Adaptado de Folha de São Paulo, 25/08/2013.

 

Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na tabela.

 

 

 

O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

 

a)    I

b)    II

c)    III

d)    IV

 

02 - (Mackenzie SP)  

Os alcanos, sob condições adequadas de reação, reagem com o gás cloro (halogenação) formando uma mistura de isômeros de posição monoclorados. Assim, o número de isômeros de posição, com carbono quiral, obtidos a partir da monocloração do 2,5-dimetilexano, em condições adequadas é

 

a)    1

b)    2

c)    3

d)    4

e)    5

 

03 - (IFSC)  

A efedrina é uma amina simpatomática similar aos derivados sintéticos da anfetamina, muito utilizada em medicamentos para emagrecer, pois ela faz com que o metabolismo acelere, queimando mais gordura (através da termogênese - produção de calor). Porém, causa forte dependência, o que fez o uso da droga ser proibido para essa finalidade. No entanto, essa substância ainda pode ser encontrada em algumas farmácias em forma de remédios destinados a problemas respiratórios.

 

 

Fonte: http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/galeria/
detalhe.php?foto=1744&evento=5[adaptado]

 

Sobre a efedrina e sua fórmula estrutural, assinale no cartão-resposta a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S).

 

01.  Cada molécula da efedrina é constituída de 10 átomos de carbono.

02.  A cadeia carbônica da efedrina é homogênea.

04.  A cadeia carbônica da efedrina não apresenta carbono terciário.

08.  Pela baixa polaridade de seus grupos funcionais, a efedrina é insolúvel em água.

16.  A cadeia carbônica da efedrina é saturada.

32.  A molécula da efedrina apresenta 2 carbonos assimétricos.

 

04 - (IFPE)  

Toxinas são materiais venenosos produzidos por animais, plantas ou microrganismos. Uma das mais famosas é a ricina, tratada na série Breaking Bad. Uma outra, menos famosa, mas responsável por cerca de 50 mortes anuais no Japão, é a Tetrodotoxina, que é um problema de saúde pública, pois faz parte da culinária tradicional japonesa. Ela é fatal para o homem, por causar paralisia dos músculos respiratórios. O envenenamento é causado pela ingestão de toxina produzida nas gônadas e vísceras de alguns peixes da classe Tetraodontiformes, à qual pertence o peixe baiacu. Após ingestão do peixe, o período de incubação é de 20 minutos a 3 horas, havendo relato de casos com início dos sintomas 2 a 3 minutos após a ingestão. Sobre a estrutura da Tetrodotoxina, podemos afirmar que

 

 

 

a)    possui apenas 4 carbonos quirais.

b)    não possui heteroatomo em sua estrutura.

c)    possui a função amida.

d)    possui 3 carbonos primários, 4 secundários e 3 terciários.

e)    possui formula molecular C10H17N3O8.

 

05 - (Mackenzie SP)   

A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e óptica.

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

06 - (UEG GO)  

O ácido ascórbico, cuja estrutura química está apresentada a seguir, é uma molécula orgânica geralmente encontrada em frutas cítricas, sendo importante na produção de hormônios e neurotransmissores.

 

 

 

Após a análise de sua estrutura química, constata-se que essa molécula apresenta

 

a)    a função cetona.

b)    dois carbonos quirais.

c)    insolubilidade em água.

d)    sete átomos de hidrogênio.

e)    carbonos com hibridização sp.

 

07 - (UERJ)  

Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

 

 

 

Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes.

Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina.

 

08 - (UFU MG)  

A dietilpropiona, também conhecida como anfepramona ou benzoiltrietilamina, é um anorexígeno bastante utilizado em fórmulas para emagrecer, sendo uma das substâncias que eram mais utilizadas no Brasil para tratamento da obesidade. Em outubro de 2011, a ANVISA proibiu a comercialização de anfepramona no Brasil.

 

Disponível em: <http://www.copacabanarunners.net/dietilpropiona.html>.
Acesso em: 27 abr. 2017.

 

A fórmula química da dietilpropiona é dada a seguir.

 

 

 

Sobre essa substância, faça o que se pede.

 

a)    Escreva sua fórmula molecular.

b)    Verifique se a molécula possui carbono quiral, identificando-o, caso exista.

c)    Explique, caso exista, a atividade óptica da dietilpropiona.

 

09 - (UFJF MG)  

O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a 2,8 103 anos luz do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea.

 

 

 

Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de isomeria que ela pode apresentar.

 

a)    Isomeria geométrica e óptica.

b)    Isomeria de função e geométrica.

c)    Isomeria óptica e de função.

d)    Isomeria de cadeia e de posição.

e)    Isomeria de posição e tautomeria.

 

10 - (UNESP SP)  

Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

 

 

 

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta

 

a)    isomeria óptica.

b)    heteroátomo.

c)    cadeia carbônica saturada.

d)    átomo de carbono quaternário.

e)    função orgânica aldeído.

 

11 - (UEL PR)    

Leia a charge a seguir.

 

 

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>.
Acesso em: 15 jun. 2016.)

 

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

 

 

 

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

 

I.     O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II.   Os dois isômeros são diasteroisômeros.

III.  Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.

IV.  Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.

 

Assinale a alternativa correta.

 

a)    Somente as afirmativas I e II são corretas.

b)    Somente as afirmativas I e IV são corretas.

c)    Somente as afirmativas III e IV são corretas.

d)    Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e)    Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

 

12 - (UFRGS RS)  

Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.

 

 

 

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

 

a)    0.

b)    1.

c)    2.

d)    3.

e)    4.

 

13 - (FAMEMA SP)  

A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo humano.

 

 

 

a)    Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina.

b)    Na fórmula da leucina, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de carbono terciário.

 

14 - (UFSC)  

Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?

 

No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o 2-aminoetanol, entre outros.

 

 

Disponível em: <http://www.saopaulo.sp.gov.br/spnoticias/lenoticia2.php?id=246816> e
<http://www5.iqsc.usp.br/esclarecimentos-a-sociedade/>. [Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2016.

 

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

 

01.  o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol.

02.  a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea.

04.  a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução.

08.  as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado.

16.  o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico.

32.  a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio<oxigênio<fósforo.

64.  a fórmula molecular da fosfoetanolamina é C2H4NO4P.

 

15 - (Mackenzie SP)  

O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada; por isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos.

De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica está representado em

 

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

 

16 - (UEM PR)  

Assinale as alternativas que apresentam uma correta descrição das propriedades óticas das moléculas de 3-cloro-butanol-2 e 2,3-butanodiol.

 

01.  O diálcool apresenta um par de isômeros óticos.

02.  O diálcool apresenta um isômero inativo chamado de meso.

04.  A molécula halogenada apresenta três carbonos assimétricos.

08.  A molécula clorada apresenta dois pares de compostos que podem formar misturas racêmicas.

16.  O número total de isômeros possíveis para as duas moléculas é sete.

 

17 - (UNESP SP)  

Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.

 

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

 

18 - (UERJ)  

Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.

Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:

 

a)   

b)   

c)   

d)   

 

19 - (UERJ)  

Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe suas fórmulas estruturais:

 

 

 

Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas.

Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos de ambas as moléculas.

 

20 - (UFPR)  

Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto.

Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

 

1.   

2.   

3.   

4.   

 

(   )  Enantiômeros.

(   )  Mesmo composto.

(   )  Não são isômeros.

(   )  Diastereoisômeros.

 

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

 

a)    1 – 2 – 3 – 4.

b)    1 – 3 – 4 – 2.

c)    2 – 3 – 1 – 4.

d)    2 – 1 – 4 – 3.

e)    4 – 1 – 3 – 2.

 

21 - (UFRR)  

˝A tradicional “Festa da Damurida” acontece todos os anos no mês de novembro, num período de três dias, onde todos os índios da Comunidade Malacacheta, moradores da região [Sudeste do Estado de Roraima, na Região do Município do Cantá], se reúnem em festividade de danças e rituais próprios e se alimentam da Damurida (peixe cozido apimentado). ˝

 

BARROS, K. Marco Teórico: A comunidade Malacacheta. In: As percepções sobre o
ambiente na comunidade indígena malacacheta: realidade e perespectivas diante da
presença dos não indígenas. 2010. 127 f. Dissertação (Mestrado em Ensino de Ciências e
Matemática) – Universidade Luterana do Brasil, Canoas/2010. 38 p.

 

O ingrediente principal da Damurida é a pimenta. A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas responsáveis pela sensação de ardor causada pelas pimentas. Observe as duas estruturas abaixo e analise as seguintes proposições:

 

 

 

 

I.     a piperina possui dois anéis aromáticos em sua estrutura;

II.   a capsaicina apresenta fórmula molecular C18H27NO3, átomos de carbono com hibridização sp2 e 5 (cinco) 18 27 3 ligações  (pi);

III.  a capsaicina e a piperina possuem isomeria geométrica com configuração trans;

IV.  a capsaicina apresenta carbono quiral;

V.   a capsaicina e a piperina, submetidas à ação da água na presença de catalisador, obtêm-se compostos contendo na cadeia lateral do anel aromático carbonos com hibridização do tipo sp3 com arranjo geométrico tetraédrico;

 

Das afirmações feitas, estão corretas:

 

a)    apenas I, III, IV

b)    apenas I, II, III e V

c)    apenas I, II

d)    apenas II, III

e)    apenas II, III e V

 

22 - (UFSC)  

Adoçantes fazem realmente mal à saúde?

 

O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.

 

 

Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_
vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.

 

Informações adicionais:

No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal.

Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante.

 

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

 

01.  a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.

02.  a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.

04.  um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que a aceitável.

08.  as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.

16.  a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.

32.  a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.

64.  a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.

 

23 - (Mackenzie SP)  

Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química

 

a)    de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.

b)    que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.

c)    que apresenta isomeria geométrica.

d)    que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.

e)    que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 24

 

 

A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.

O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.

As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.

(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)

 

24 - (FATEC SP)  

A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:

 

 

 

A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros

 

a)    de cadeia.

b)    de posição.

c)    de função.

d)    geométricos.

e)    ópticos.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 25

 

 

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

 

Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv­(450-620 nm)

 

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

 

 

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani.
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

 

25 - (UNESP SP)  

De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.

 

a)    274,3 e óptica.

b)    279,3 e óptica.

c)    279,3 e geométrica.

d)    274,3 e geométrica.

e)    279,3 e tautomeria.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 26

 

 

O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

 

 

 

26 - (UNESP SP)  

O etilbenzeno e o estireno

 

a)    são hidrocarbonetos aromáticos.

b)    apresentam átomos de carbono quaternário.

c)    são isômeros funcionais.

d)    apresentam átomos de carbono assimétrico.

e)    são isômeros de cadeia.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 27

 

 

CONSTANTES

 

Constante de Avogadro (NA)  = 6,02 1023 mol–1

Constante de Faraday (F)       = 9,65 104 C·mol–1 = 9,65 104 A·s·mol–1 = 9,65 104 J·V–1·mol–1

Volume molar de gás ideal     = 22,4 L (CNTP)

Carga elementar                      = 1,602 10–19 C

Constante dos gases (R)         = 8,21 10–2 atm·L·K–1·mol–1 = 8,31 J·K–1·mol–1 = 1,98 cal·K–1·mol–1 =

= 62,4 mmHg·L·K–1·mol–1

Constante gravitacional (g)     = 9,81 m·s–2

Constante de Planck (h)         = 6,626 10–34 m2·kg·s–1

Velocidade da luz no vácuo   = 3,0 108 m·s–1

 

DEFINIÇÕES

 

Pressão de 1 atm = 760 mmHg = 1,01325 105 N·m–2 = 760 Torr = 1,01325 bar

1 J = 1 N·m = 1 kg·m2·s–2. ln 2 = 0,693

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0° C e 760 mmHg

Condições ambientes: 25°C e 1 atm

Condições padrão: 1 bar; concentração das soluções = 1 mol·L–1 (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido.  = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.

(ua) = unidades arbitrárias. [X] = concentração da espécie química X em mol·L–1.

 

MASSAS MOLARES

 

 

 

27 - (ITA SP)  

São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C5H10:

 

I.     Existem apenas seis isômeros do C5H10.

II.   Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral.

III.  Em condições ambiente e na ausência de luz todos os isômeros do C5H10 são capazes de descolorir água de bromo.

 

Das proposições acima é (são) CORRETA(S)

 

a)    apenas I.

b)    apenas II.

c)    apenas III.

d)    apenas I e III.

e)    apenas II e III.

 

GABARITO

 

1) Gab: A

 

2) Gab: B

 

3) Gab: 33

 

4) Gab: D

 

5) Gab: C

 

6) Gab: B

 

7) Gab:

álcool e amina

Número de carbonos terciários: 3.

Isômeros ópticos ativos: 21 = 2

 

8) Gab:

a)    C13H19NO

b)    A molécula de dietilpropiona possui um carbono assimétrico (frequentemente denominado carbono quiral), destacado na figura a seguir.

 

c)    Como a dietilpropiona possui um carbono assimétrico*, pode desviar o plano da luz polarizada para a esquerda (levogira) ou para a direita (dextrogira) ou não desviar o plano da luz polarizada, no caso de uma mistura equimolar (racêmica).

 

9) Gab: C

 

10) Gab: B

 

11) Gab: B

 

12) Gab: E

 

13) Gab:

a)

 

6 átomos de carbono

13 átomos de hidrogênio

b)

 

 

14) Gab: 56

 

15) Gab: C

 

16) Gab: 27

 

17) Gab:

 

 

A vitamina B5 apresenta grupos altamente polares

 

que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas polares da água promovendo a dissolução da vitamina B5 na água (hidrossolúvel).

Na vitamina A predomina a cadeia hidrocarbônica que é apolar, propiciando a interação com as moléculas praticamente apolares dos lipídios e consequentemente a sua dissolução nesses compostos (lipossolúvel).

A vitamina B5 apresenta isomeria óptica, pois possui um átomo de carbono quiral (C*).

 

 

18) Gab: C

 

19) Gab:

Shogaol: isomeria geométrica

Gingerol: isomeria óptica

Funções: éter e fenol

 

20) Gab: B

 

21) Gab: D

 

22) Gab: 50

 

23) Gab: C

 

24) Gab: E

 

25) Gab: B

 

26) Gab: A

 

27) Gab: B

Lista de Exercícios – Classificação das Reações Orgânicas

 

01 - (FCM PB)  

A Química Orgânica estuda os compostos que possuem carbono. Atualmente aproximadamente dez milhões são os compostos existentes, mas cerca de nove milhões são de compostos orgânicos. Uma molécula orgânica complexa pode se quebrar, pois seus átomos adquirirem novas disposições, por um grande número de processos. Há também outros métodos para adicionarem a essa molécula mais átomos ou substituir seus átomos por outros átomos. A Química Orgânica resume-se em identificar essas reações, como elas se realizam e as suas possíveis aplicações na síntese de compostos. Observe as reações abaixo e as classifique-as:

 

I.     CH2=CH-CH=CH2+Cl2 Cl-CH2-CH=CH-CH2Cl

II.  

III.  CH3-CHCl-CH3+KOH KCl+H2O+CH3-CH=CH2

 

A classificação, respectivamente:

 

a)    I. Adição; II. Eliminação; III. Substituição

b)    I. Eliminação; II. Adição; III. Substituição

c)    I. Eliminação; II. Substituição; III. Adição

d)    I. Adição; II. Substituição; III. Eliminação

e)    I. Substituição; II. Adição; III. Eliminação

 

02 - (FPS PE)  

A produção de muitos produtos químicos sintéticos, tais como drogas, plásticos, aditivos alimentares, tecidos, dependem de reações orgânicas. As reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos orgânicos. As reações orgânicas 1, 2 e 3 descritas abaixo podem ser classificadas, respectivamente, como reações de:

 

 

 

a)    substituição, adição e eliminação.

b)    adição, rearranjo e substituição.

c)    adição, rearranjo e redox.

d)    adição, eliminação e substituição.

e)    redox, adição e eliminação.

 

03 - (FPS PE)  

O composto bromo-cicloexano é convertido em cicloexanol através da reação com hidróxido de sódio, de acordo com o esquema abaixo.

 

 

 

Nesse caso, é correto afirmar que ocorre uma reação de

 

a)    isomerização.

b)    eliminação.

c)    adição.

d)    tautomerização.

e)    substituição.

 

04 - (UFU MG)  

O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de cozinha, como combustível de isqueiros, matéria-prima na produção da borracha sintética, aquecimento de piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser inodoro, acrescenta-se mercaptano no botijão a fim de que as pessoas identifiquem vazamentos, caso ocorram. O butano pode ser obtido a partir do 2-butino, conforme a equação química a seguir.

 

 

 

Para que o 2-butino se transforme no gás de cozinha, é necessário submetê-lo a uma reação de

 

a)    adição de hidrogênios na ligação tripla, que é mais reativa que as ligações duplas.

b)    substituição dos hidrogênios em presença de platina, que é um catalisador.

c)    hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio atacará as ligações insaturadas.

d)    desidratação, em que ocorre a perda de água na estrutura do 2-butino.

 

05 - (UFRGS RS)  

A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo.

 

 

 

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

 

Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação de ........ .

 

a)    substituição – desidratacão

b)    substituição – eliminação

c)    oxidação – desidrogenação

d)    adição – eliminação

e)    adição – desidratação

 

06 - (UNISC RS)  

A reação entre o limoneno e H3O+ produzirá, predominantemente, um diálcool de acordo com a equação a seguir

 

 

 

Esta reação é classificada como

 

a)    eliminação.

b)    redução.

c)    substituição.

d)    esterificação.

e)    adição.

 

07 - (UEPA)  

Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo.

 

 

 

 

 

Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as mesmas são respectivamente:

 

a)    reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação.

b)    reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de oxidação.

c)    reação de substituição, reação de eliminação e reação de oxidação.

d)    reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de combustão.

e)    reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de eliminação.

 

08 - (UNESP SP)  

As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de

 

a)    substituição, substituição e oxidação.

b)    redução, redução e oxidação.

c)    adição, adição e eliminação.

d)    adição, adição e redução.

e)    substituição, substituição e substituição.

 

09 - (UFRR)

Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que:

 

 

 

 

a)   Ambas as reações são de eliminação.

b)   Ambas as reações são de adição.

c)   A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição.

d)   A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação.

e)   A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição.

 

10 - (UFGD MS)

A reação entre bicarbonato de sódio e ácido acético resulta na formação de acetato de sódio, dióxido de carbono e água. Essa transformação química pode ser classificada como

 

a)uma reação ácido-base.

b) uma reação radicalar.

c) uma reação estereosseletiva.

d) uma reação fotoquímica.

e) uma reação de combustão.

 

11 - (PUC Camp SP)

O indoxil, ou 3-hidroxindol, está presente em uma planta de origem indiana, a Indigofera tinctoria, ou na similar europeia, Isatis tinctoria e é precursor do índigo, o corante azul das calças Lee. Essa substância é oxidada pelo oxigênio atmosférico chegando ao índigo, provavelmente por dimerização de um intermediário radicalar, o indol, segundo o mecanismo:

 

 

 

 

 

 

(http://alkimia.tripod.com/corantes.html. Acesso em 30/09/09)

 

Nesse processo, para formar cada molécula de índigo a partir do indoxil, ocorre a

 

a)    adição de dois átomos de oxigênio.

b)    eliminação de uma molécula de água.

c)    eliminação de duas moléculas de água.

d)    substituição de dois átomos de hidrogênio.

e)    substituição de dois átomos de oxigênio.

 

12 - (UFG GO)  

Analise a sequência de reações a seguir:

 

 

 

 

a)   Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras: oxidação, adição, eliminação e redução.

b)   Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica.

 

13 - (FATEC SP)  

O alcoolismo é um grave problema de saúde pública no Brasil, assim como em vários outros países. Estima-se que cerca de 10% da população brasileira seja dependente de álcool, enquanto um número bem maior de pessoas enfrenta problemas relacionados ao consumo excessivo de bebidas alcoólicas, como acidentes de trânsito, situações diversas de violência, perda de emprego etc.

(Laranjeira, Ronaldo, Pinsky, Ilana)

 

A produção de álcool a partir da cana-de-açúcar começa com a moagem. O caldo de cana obtido é deixado, então, por 24 horas em tanques contendo microrganismos que se encarregam de executar a transformação de açúcar em álcool etílico. O processo pode ser representado pelas equações:

 

1ª etapa:

C12H22O11 + H2O ® C6H12O6 + C6H12O6

2ª etapa:

C6H12O6 ® 2 C2H6O + 2CO2 + energia

 

Na primeira etapa ocorre

a)   hidrólise da glicose e na segunda fermentação alcoólica.

b)   fermentação da sacarose e na segunda destilação alcoólica.

c)   hidrólise da sacarose e na segunda fermentação alcoólica.

d)   fermentação da glicose e na segunda hidrólise alcoólica.

e)   hidrólise da sacarose e na segunda oxidação alcoólica.

 

14 - (UFC CE)  

A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É aplicada topicamente na pele como anti-séptica e anestésica, sendo um dos componentes do ungüento Vick® Vaporub®. Na seqüência abaixo, a cânfora sofre transformações químicas em três etapas reacionais (I, II e III).

 

De acordo com esta seqüência reacional, é correto classificar as etapas reacionais I, II e III como sendo, respectivamente:

 

a)   oxidação, eliminação, substituição.

b)   redução, substituição, eliminação.

c)   redução, eliminação, adição.

d)   oxidação, adição, substituição.

e)   oxidação, substituição, adição.

 

15 - (UNICID SP)  

Considere as seguintes reações orgânicas:

 

 

 

 

 

 

As reações I, II e III são conhecidas, respectivamente, como

a)   esterificação, transesterificação e saponificação.

b)   esterificação, saponificação e transesterificação.

c)   hidrólise, saponificação e esterificação.

d)   hidrólise, transesterificação e saponificação.

e)   hidrólise, saponificação e transesterificação.

 

16 - (UFCG PB)  

Nas reações orgânicas, como em qualquer reação química, ocorrem rupturas de ligações desmontando moléculas, formação de novas ligações e, em conseqüência, formação de novas moléculas. Os mecanismos destas reações são determinados por fatores como por exemplo tipo de rupturas, efeito indutivo, efeito mesomero, etc. Associe a reação da 1ª coluna com o tipo de reação e o respectivo mecanismo da 2ª coluna.

 

I.   

II. 

III.

IV.

( )   Reação de Substituição eletrofílica.

( )   Reação de Substituição por radicais livres

( )   Reação de Adição.

( )   Reação de Substituição nucleofílica.

 

Assinale a seqüência CORRETA:

a)   I, III, II, IV.

b)   III, I, IV, II.

c)   II, III, IV, I.

d)   I, II, III, IV.

e)   II, I ,IV ,III.

 

17 - (UFJF MG)   

Considere as reações I, II e III abaixo:

 

 

 

 

 

As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:

a)   adição, substituição e redução.

b)   eliminação, adição e oxidação.

c)   oxidação, adição e substituição.

d)   redução, hidrólise e oxidação.

e)   eliminação, oxidação e hidrólise.

 

18 - (UFRN)   

O oxigênio (O2) e o ozônio (O3) protegem a Terra da radiação ultravioleta, que, em excesso, é prejudicial aos seres vivos. As reações responsáveis por essa proteção são as seguintes:

 

(1)  O2 + fótons ® 2O

(2)  O3 + fótons ® O2 + O

 

O buraco na camada de ozônio vem aumentando devido, principalmente, ao alto nível de clorofluorcarbonos (CFCs) lançados na atmosfera pela ação do homem. Usando-se o Freon 12 (CCl2F2) como exemplo, o processo de consumo do O3 é mostrado abaixo:

 

(3)  CCl2F2 + fótons  ® CClF2 + Cl

(4)  Cl + O3  ® ClO + O2

(5)  ClO + O  ®  Cl + O2

     

Considerando-se as reações (1), (2) e (3), é correto afirmar:

a)         a reação (2) é uma reação de síntese.

b)   nas reações (1), (2) e (3), são formados radicais livres.

c)   na reação (3), a ligação C-F, na molécula de CCl2F2, é iônica.

d)   as reações (1), (2) e (3) produzem o mesmo número de moléculas.

 

19 - (PUC PR)   

Associe corretamente primeira coluna, que representa reações, com a segunda, que relaciona nomes de reações:

 

(1)  Obtenção do etóxi-etano a partir do etanol

(2)  Obtenção ácido etanóico a partir do 2-buteno

(3)  1-propanol + ácido propanóico

(4)  Nitrobenzeno + [ H ]     H2O + anilina

(5)  C2H2  + H2O    [ X ]    H3C–COH

 

( )   Oxidação

( )   Hidratação

( )   Redução

( )   Esterificação

( )   Desidratação

 

A sequência correta é:

a)   2, 1, 4, 3, 5

b)   2, 5, 4, 3, 1

c)   1, 2, 3, 4, 5

d)   3, 4, 5, 1, 2

e)   1, 2, 4, 3, 5

 

20 - (FGV SP)   

As equações I e II referem-se a dois tipos diferentes de reações orgânicas em que os reagentes são o eteno e o etino, respectivamente.

 

 

 

As equações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reações de

a)   adição e eliminação.

b)   redução e adição.

c)   adição e dimerização.

d)   eliminação e adição.

e)   eliminação e dimerização.

 

21 - (UEG GO)               

Abaixo, são dados alguns exemplos de transformações químicas, em que alguns reagentes e demais condições reacionais necessários para a transformação foram omitidos.

 

 

 

 

Considerando as transformações químicas descritas acima, julgue as afirmativas abaixo:

I.    Na transformação I, ocorre uma redução.

II. Na transformação II, ocorre uma oxidação.

III.            Na transformação III, ocorre uma ruptura heterolítica de ligação química.

IV.             Na transformação IV, ocorre uma ruptura homolítica de ligação química.

Marque a alternativa CORRETA:

a)   Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.

b)   Apenas as afirmativas I, II e III são verdadeiras.

c)   Apenas as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

d)   Apenas as afirmativas III e IV são verdadeiras.

e)   Todas as afirmativas são verdadeiras.

 

22 - (UNIFESP SP)       

O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno (estireno) a partir de benzeno e eteno.

 

Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reações de:

a)   substituição, eliminação e adição.

b)   halogenação, adição e hidrogenação.

c)   eliminação, adição e desidrogenação.

d)   adição, eliminação e substituição.

e)   adição, substituição e desidrogenação.

 

23 - (UFRN)       

O sal (cloreto de sódio) e o petróleo (hidrocarbonetos) estão entre as principais matérias-primas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCl) produz soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cl2). Diante da disponibilidade dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de importância econômica, a partir de sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:

1ª etapa : R-H + Cl2 ® R-Cl + HCl

2ª etapa : R-Cl + NaOH ® R-OH + NaCl

(para R = .CH3 ou .C2H5)

A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,

a)   cisão homolítica e substituição nucleofílica.

b)   cisão homolítica e substituição eletrofílica.

c)   cisão heterolítica e substituição nucleofílica.

d)   cisão heterolítica e substituição eletrofílica.

 

24 - (UEPB)       

Analise as seguintes equações químicas:

I.    CH2 = CH – CH3 +  HBr  ® CH3- CHBr – CH3

II. C2H5Cl  +  OH- ® C2H5OH  +  Cl–

III.            C6H5CH3  +  Cl2­  C6H5CH2Cl  +  HCl

Marque a alternativa que corresponde, ao mecanismo de reação representada pelas equações I, II e III, respectivamente:

a)   Adição eletrofílica, substituição nucleofílica, substituição via radical livre.

b)   Substituição nucleofílica, substituição via radical livre, adição eletrofílica.

c)   Substituição via radical livre, adição eletrofílica, substituição nucleofílica SN1.

d)   Adição eletrofílica, substituição via radical livre, substituição nucleofílica SN2.

e)   Eliminação nucleofílica, eliminação, substituição eletrofílica.

 

TEXTO: 1 - Comum à questão: 25

 

 

A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico local para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação:

 

 

 

 

25 - (UFRN)  

A reação de obtenção da benzocaína é classificada como:

a)   hidrogenação.

b)   esterificação.

c)   oxidação.

d)   hidrólise.

 

TEXTO: 2 - Comum à questão: 26

 

 

Muitas frutas são colhidas ainda verdes, para que não sejam danificadas durante o seu transporte. São deixadas em armazéns refrigerados até o momento de sua comercialização, quando são colocadas em um local com gás eteno por determinado período, para que o seu amadurecimento ocorra mais rapidamente.

 

As reações I e II representam dois métodos diferentes na produção de eteno.

 

 

Dado: R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1

 

26 - (FGV SP)  

As reações I e II são denominadas, respectivamente,

 

a)   desidrogenação e desidratação intramolecular.

b)   desidrogenação e desidratação intermolecular.

c)   desidrogenação e adição.

d)   eliminação e hidratação intramolecular.

e)   eliminação e hidratação intermolecular.

 

TEXTO: 3 - Comum à questão: 27

 

 

Poluição

            A poluição atmosférica tem se mostrado nociva para os seres humanos e animais. Por um lado, pode reduzir o peso dos bebês quando as gestantes são expostas a níveis elevados de monóxido de carbono e partículas inaláveis no primeiro trimestre de gestação. Por outro lado, os anfíbios também têm sofrido os efeitos desses poluentes: a chuva ácida é uma ameaça para embriões e larvas. Outra ameaça são os clorofluorcarbonos, que permitem o aumento das radiações UV-B, retardando as taxas de crescimento e causando problemas em seu sistema imunológico.

            Além disso, nas áreas agrícolas que usam extensivamente fertilizantes e inseticidas, tem-se observado um aumento de deformidades em rãs, sapos e salamandras.

 

(Adaptado de Evangelina A. Vormittag. Diversidade de Impactos na

Saúde Pública. Scientific American Brasil, ano 6, n. 74, julho/2008.

p. 78 e de Carlos Roberto Fonseca et alli. Metamorfose Ambulante.

Scientific American Brasil, ano 6, n. 72, maio/2008. p. 88)

 

27 - (PUC Camp SP)

Para a síntese de clorofluorcarbonos, CFCs, alcanos sofrem reação de

 

a)    eliminação.

b)    substituição.

c)    combustão.

d)    polimerização.

e)    adição.

 

TEXTO: 4 - Comum à questão: 28

 

 

Etanol de capim transgênico

 

Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional.

(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)

 

28 - (PUC Camp SP)  

A obtenção do etanol pela hidratação do eteno é um exemplo de reação orgânica de

 

a)    substituição.

b)    dupla-troca.

c)    polimerização.

d)    adição.

e)    pirólise.

 

GABARITO

 

1) Gab: D

 

2) Gab: D

 

3) Gab: E

 

4) Gab: C

 

5) Gab: B

 

6) Gab: E

 

7) Gab: B

 

8) Gab: A

 

9) Gab: E

 

10) Gab: A

 

11) Gab: C

 

12) Gab:

a)

 

b)

 

 

13) Gab: C

 

14) Gab: C

 

15) Gab: E

 

16) Gab: E

 

17) Gab: B

 

18) Gab: B

 

19) Gab: B

 

20) Gab: C

 

21) Gab: D

22) Gab: E

 

23) Gab: A

 

24) Gab: A

 

25) Gab: B

 

26) Gab: A

 

27) Gab: B

 

28) Gab: D

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Substituição em Alcanos)

 

01 - (UERN)  

A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:

 

a)    1-cloropropeno.

b)    2-cloropropano.

c)    1-cloropropano.

d)    2-cloropropeno.

 

02 - (UFT TO)

Os alcanos são inertes a muitos reagentes devido à forte ligação C–H e à pequena diferença de eletronegatividade existente entre carbono e hidrogênio. No entanto, eles reagem rapidamente com Cl2 ou Br2 (halogenação) na presença de luz para produzir um haleto de alquila. Sobre a reação do 2- metilpropano com bromo (Br2) é INCORRETO afirmar.

 

a)    A reação ocorre em três etapas: iniciação, propagação e terminação.

b)    A halogenação de alcanos é um método ruim de preparação de haletos de alquila porque resulta em uma mistura de produtos.

c)    A reação ocorre através da formação de radicais livres, que são espécies químicas com um elétron desemparelhado.

d)    O produto principal da reação é o 2-bromo-2- metilpropano.

e)    A reação do 2-metilpropano com cloro é mais seletiva que a reação com bromo.

 

03 - (UFSM RS)

Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm valor como combustíveis e como matéria-prima industrial. Esses substratos passam por processos de transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos em outros processos químicos. Um exemplo é a reação de halogenação do metano a seguir.

 

CH4 + Cl2    CH3-Cl + HCl

  Metano                  Clorometano

 

No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois causa a _________ da molécula de cloro, gerando ___________, intermediários reativos.

 

Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas.

 

a)    heterólise - íons cloro

b)    cissão homolítica - íons cloro

c)    pirólise - radicais cloro

d)    homólise - radicais cloro

e)    fotólise - ânions cloro

 

04 - (Unimontes MG)  

O pentano (C5H12) reage com o gás cloro (Cl2), na presença de luz, para fornecer três produtos monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade óptica. O nome oficial desse composto é

a)   2-cloropentano.

b)   1-cloropentano.

c)   3-cloropentano.

d)   2-cloro-2-metilbutano.

 

05 - (UFU MG)  

Estudos mostram que um dos principais agentes da destruição da camada de ozônio são os Clorofluorcarbonos (CFC), gases utilizados em sistemas de refrigeração, propelentes em aerosóis, agentes de expansão na produção de espumas e agentes de limpeza na indústria de computadores.

 

É correto afirmar que isso se deve, principalmente, porque os clorofluorcarbonos (CFC)

a)   reagem espontaneamente com O2  produzindo CO2 e agravando o efeito estufa.

b)   reagem com H2O produzindo ácidos e chuva ácida.

c)   produzem, sob ação da luz, radicais livres que reagem com O3.

d)   escapam para o espaço provocando o fenômeno da inversão térmica.

 

06 - (Mackenzie SP)  

Da halogenação abaixo equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.

 

 

 

I.    Representa uma reação de adição.

II.  Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3.

III. O produto X tem fórmula molecular .

IV. Um dos reagentes é o metano.

 

Das afirmações feitas, estão corretas

 

a)   I, II, III e IV.

b)   I e IV, somente.

c)   II, III, e IV, somente.

d)   II e III, somente.

e)   I, II e III, somente.

 

07 - (UFAM)  

O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles:

a)   Cloreto de butila e cloreto de terc-butila

b)   Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila

c)   Cloro-butano e 2-cloro-butano

d)   Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila

e)   1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano

 

08 - (Mackenzie SP)   

Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmações.

I.    Reage com o cloro por meio de reação de substituição.

II.  É isômero de cadeia do metil-propano.

III. Apresenta, no total, treze ligações covalentes simples.

Dessas afirmações,

a)   somente I está correta.

b)   somente II e III estão corretas.

c)   somente I e II estão corretas.

d)   somente I e III estão corretas.

e)   I, II e III estão corretas.

 

09 - (UNESP SP)     

O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.

a)         Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto formado em maior quantidade.

 

10 - (ITA SP)      

Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior de um cilindro provido de um pistão móvel sem atrito, resultando na formação de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrogênio. Considere todas as substâncias no estado gasoso e temperatura constante durante a reação. Assinale a opção que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão, das substâncias presentes no cilindro após reação completa.

 

 

 

 

11 - (UEPB)        

Os